Гиппуровая кислота

Гиппуровая кислота
Имена


Название ИЮПАК Бензоиламиноэтановая кислота
Другие имена Гиппуровая кислота N- бензоилглицин Бензоилгликоколл Бензоиламидоуксусная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	495-69-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18089^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL461^Y
ChemSpider	451^Y
ECHA InfoCard	100.007.098
КЕГГ	C01586^Y
PubChem CID	464
UNII	TE0865N2ET^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9046073
ИнЧИ InChI = 1S / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11,12)^Y Ключ: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11,12) Ключ: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
Улыбки OC (= O) ЧПУ (= O) c1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	C ₉H ₉N O ₃
Молярная масса	179,175 г · моль ^-1
Плотность	1,371 г / см ³
Температура плавления	От 187 до 188 ° C (от 369 до 370 ° F, от 460 до 461 K)
Точка кипения	240 ° С (464 ° F, 513 К) (разлагается)
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материала
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гиппуровая кислота ( Гр. Бегемоты , лошади, ouron , моча) представляет собой карбоновая кислота и органическое соединение. Он содержится в моче и образуется из комбинации бензойной кислоты и глицина . Уровень гиппуровой кислоты повышается с потреблением фенольных соединений (таких как фруктовый сок , чай и вино ). Эти фенолы сначала превращают в бензойную кислоту , а затем в гиппуровую кислоту и выводятся из организма в моче . ^[1]

Гиппуровая кислота кристаллизуется в ромбических призмах, которые легко растворяются в горячей воде, плавятся при 187 ° C и разлагаются при температуре около 240 ° C. Высокие концентрации гиппуровой кислоты также могут указывать на интоксикацию толуолом ; однако ученые поставили эту корреляцию под сомнение, потому что есть другие переменные, которые влияют на уровень гиппуровой кислоты. ^[2] Когда многие ароматические соединения, такие как бензойная кислота и толуол , принимаются внутрь, они превращаются в гиппуровую кислоту в результате реакции с аминокислотой , глицином .

Синтез [ править ]

Современный синтез гиппуровой кислоты включает ацилирование из глицина с бензоилхлоридом : ^[3]

Биохимически гиппуровая кислота производится из бензойной кислоты прямым ацилированием глицина. Это один из двух конъюгатов бензойной кислоты, образующихся метаболически, другой - глюкуронид . Оба выводятся из организма с мочой. Бензойная кислота попадает в организм при приеме внутрь (бензоат натрия используется в качестве консерванта ) и путем гидролиза фармацевтических агентов, таких как бензилбензоат . ^[4]

Реакции [ править ]

Гиппуровая кислота легко гидролизуется горячими едкими щелочами до бензойной кислоты и глицина. Кислоты Азотистые преобразует его в бензоиле гликолевой кислоты , С ₆ Н ₅ С (= O) ОСН ₂ СО ₂ H. Его Этил сложного эфира реагирует с гидразином с образованием гиппурили гидразин, С ₆ Н ₅ CONHCH ₂ CONHNH ₂ , который был использован Теодором Курций для приготовления азотной кислоты .

История [ править ]

Юстус фон Либих показал в 1829 году, что гиппуровая кислота отличается от бензойной кислоты, и назвал ее ^[5], а в 1834 году он определил ее состав ^{[6], в} то время как в 1853 году французский химик Виктор Дессен (1800–1885) синтезировал ее под действием бензоилхлорид на цинковой соли глицина. ^[7] Он также был образован при нагревании бензойного ангидрида с глицином ^[8] и при нагревании бензамида с монохлоруксусной кислотой .

См. Также [ править ]

Аминогиппуровая кислота
орто- йодогиппуровая кислота
Метилгиппуровая кислота

Ссылки [ править ]

^ "База данных метаболизма человека: Показывает метабокарту гиппуровой кислоты (HMDB0000714)" . www.hmdb.ca . Проверено 21 сентября 2018 .
Перейти ↑ Pero, RW (2010). «Последствия катаболического синтеза гиппуровой кислоты для здоровья человека». Современная клиническая фармакология . 5 (1): 67–73. DOI : 10.2174 / 157488410790410588 . PMID 19891605 .
^ Ингерсолл, AW; Бэбкок, SH (1932). «Гиппуровая кислота» . Органический синтез . 12 : 40. DOI : 10,15227 / orgsyn.012.0040 .; Сборник , 2 , стр. 328
^ Ноулз, Чарльз О. (1991). «22.4.2 Бензилбензоат» . В Hayes, Wayland J .; Законы, Эдвард Р. (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, Том 3: Классы пестицидов . Академическая пресса . С. 1505–1508. ISBN 9781483288635.
^ Либих, Юстус (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [О кислоте, содержащейся в моче четвероногих животных, питающихся травой]. Annalen der Physik und Chemie (на немецком языке). 17 : 389–399.Либих назвал гиппуровую кислоту на стр. 390: «Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen». (Поскольку я специально исследовал кислоту из конской мочи, то, из-за отсутствия более подходящего названия, я обозначу ее [название] «гиппуровая кислота».)
^ Либих, Юстус (1834) «Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure» (О составе гиппуровой кислоты), Annalen der Physik und Chemie , 32 : 573–574.
^ Dessaignes В. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [О регенерации гиппуровой кислоты]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 87 (3): 325–327. DOI : 10.1002 / jlac.18530870311 . См. Также: Dessaignes (1853) «Note sur la régénération de l'acide hipparique», Comptes rendus , 37 : 251–252.
^ Курциус Т. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Синтез гиппуровой кислоты и сложных эфиров гиппуровой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1662–1663. DOI : 10.1002 / cber.18840170225 .

Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в открытом доступе : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Гиппуровая кислота ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.

[1] "База данных метаболизма человека: Показывает метабокарту гиппуровой кислоты (HMDB0000714)" . www.hmdb.ca . Проверено 21 сентября 2018 .

[2] Перейти ↑ Pero, RW (2010). «Последствия катаболического синтеза гиппуровой кислоты для здоровья человека». Современная клиническая фармакология . 5 (1): 67–73. DOI : 10.2174 / 157488410790410588 . PMID 19891605 .

[3] Ингерсолл, AW; Бэбкок, SH (1932). «Гиппуровая кислота» . Органический синтез . 12 : 40. DOI : 10,15227 / orgsyn.012.0040 .; Сборник , 2 , стр. 328

[4] Ноулз, Чарльз О. (1991). «22.4.2 Бензилбензоат» . В Hayes, Wayland J .; Законы, Эдвард Р. (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, Том 3: Классы пестицидов . Академическая пресса . С. 1505–1508. ISBN 9781483288635.

[5] Либих, Юстус (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [О кислоте, содержащейся в моче четвероногих животных, питающихся травой]. Annalen der Physik und Chemie (на немецком языке). 17 : 389–399.Либих назвал гиппуровую кислоту на стр. 390: «Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen». (Поскольку я специально исследовал кислоту из конской мочи, то, из-за отсутствия более подходящего названия, я обозначу ее [название] «гиппуровая кислота».)

[6] Либих, Юстус (1834) «Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure» (О составе гиппуровой кислоты), Annalen der Physik und Chemie , 32 : 573–574.

[7] Dessaignes В. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [О регенерации гиппуровой кислоты]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 87 (3): 325–327. DOI : 10.1002 / jlac.18530870311 . См. Также: Dessaignes (1853) «Note sur la régénération de l'acide hipparique», Comptes rendus , 37 : 251–252.

[8] Курциус Т. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Синтез гиппуровой кислоты и сложных эфиров гиппуровой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1662–1663. DOI : 10.1002 / cber.18840170225 .