Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сорбитол
D-sorbitol.svg
Сорбитол-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
(2 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол
Другие имена
D- глюцитол; D- сорбитол; Сорбогем; Сорбо
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.056 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE420 (загустители, ...)
MeSHСорбитол
UNII
Характеристики
С 6 Н 14 О 6
Молярная масса182,17 г / моль
ВнешностьБелый кристаллический порошок
Плотность1,49 г / см 3 [1]
Температура плавления94–96 ° C (201–205 ° F, 367–369 К) [1]
2350 г / л [1]
журнал P-4,67 [2]
-107.80 · 10 −6 см 3 / моль
Фармакология
A06AD18 ( ВОЗ ) A06AG07 ( ВОЗ ) B05CX02 ( ВОЗ ) V04CC01 ( ВОЗ )
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
точка возгорания> 100 ° C (212 ° F, 373 K) [1]
самовоспламенения температуру
420 ° С (788 ° F, 693 К) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Сорбит ( / с ɔːr б ɪ т ɒ л / ), менее широко известный как глюцит ( / ɡ л ¯u с ɪ т ɒ л / ), представляет собой сахарный спирт с сладким вкусом , который организм человек метаболизирует медленно. Он может быть получен путем сокращения из глюкозы , которая изменяет преобразованный альдегидную группу (-CHO) к первичной спиртовой группы (-CH 2 OH). Большинство сорбитола производится из картофельного крахмала., но он также встречается в природе, например, в яблоках, грушах, персиках и черносливе. [3] Он превращается во фруктозу сорбитол-6-фосфат-2-дегидрогеназой . Сорбит представляет собой изомер из маннита , другой сахарного спирта; они отличаются только ориентацией гидроксильной группы на углероде 2. [4] Хотя эти два сахарных спирта похожи, они имеют очень разные источники по природе, температурам плавления и использованию. Его pKa составляет 13,14 +/- 0,2 [5].

Синтез [ править ]

Сорбитол можно синтезировать с помощью реакции восстановления глюкозы [6], в которой преобразованная альдегидная группа превращается в гидроксильную группу. Реакция требует НАДН и катализируется альдозоредуктазой . Глюкоза снижение является первым этапом полиола пути от метаболизма глюкозы , а также участвует в нескольких диабетических осложнений.

Механизм включает остаток тирозина в активном центре альдегидредуктазы. Атом водорода в НАДН переносится на атом углерода электрофильного альдегида; электроны на двойной связи углерод-кислород альдегида переносятся на кислород, который отводит протон на боковой цепи тирозина с образованием гидроксильной группы. Роль тирозинфенольной группы альдегидредуктазы состоит в том, чтобы служить в качестве общей кислоты для обеспечения протона восстановленного альдегидного кислорода на глюкозе.

Снижение уровня глюкозы не является основным путем метаболизма глюкозы в нормальном организме человека, где уровень глюкозы находится в нормальном диапазоне. Однако у пациентов с сахарным диабетом с высоким уровнем глюкозы в крови до 1/3 их глюкозы может пройти через путь снижения уровня глюкозы. Это потребляет НАДН и в конечном итоге приводит к повреждению клеток.
Сорбит также можно синтезировать каталитическим гидрированием d-глюкозы с образованием d-сорбита. [7] [ недостаточно конкретно, чтобы проверить ] Эта реакция дает 100% выход d-сорбита, когда d-глюкоза реагирует с водородом в воде при 120 градусах Цельсия, ниже 150001,5 Торр в течение 1 часа. [ необходима цитата ]

Использует [ редактировать ]

Подсластитель [ править ]

Сорбит является заменителем сахара , и при использовании в пище он имеет номер INS и E число 420. Сорбит составляет около 60% , как сладкие , как сахарозы (сахар). [8]

Сорбитол называют питательным подсластителем, потому что он обеспечивает пищевую энергию: 2,6 килокалорий (11 килоджоулей ) на грамм по сравнению со средними 4 килокалориями (17 килоджоулей) для углеводов. Его часто используют в диетических продуктах (включая диетические напитки и мороженое), мятных конфетах, сиропах от кашля и жевательной резинке без сахара . [9] Большинство бактерий не могут использовать сорбит для получения энергии, но он может медленно ферментироваться во рту с помощью Streptococcus mutans , бактерии, вызывающей кариес . Напротив, многие другие сахарные спирты, такие как изомальт и ксилит.считаются неацидогенными. [10] [11]

Он также естественным образом встречается во многих косточковых фруктах и ягодах деревьев рода Sorbus . [12]

Медицинские приложения [ править ]

Слабительное [ править ]

Как и в случае с другими сахарными спиртами , продукты, содержащие сорбит, могут вызывать желудочно-кишечные расстройства. Сорбитол можно использовать как слабительное при пероральном приеме или в виде клизмы . Сорбитол действует как слабительное, втягивая воду в толстую кишку , стимулируя дефекацию . [13] Было установлено, что сорбитол безопасен для пожилых людей, хотя его не рекомендуется принимать без консультации врача. [14] Сорбитол содержится в некоторых сухофруктах и ​​может способствовать слабительному эффекту чернослива. [15] Сорбит был впервые обнаружен в свежем соке ягод рябины ( Sorbus aucuparia ) в 1872 году.[16] Он также содержится в плодах яблок, слив, груш, вишни, фиников, персиков и абрикосов.

Другие медицинские приложения [ править ]

Сорбитол используется в бактериальной культуральной среде, чтобы отличить патогенную Escherichia coli O157: H7 от большинства других штаммов E. coli , поскольку он обычно не может ферментировать сорбит, в отличие от 93% известных штаммов E. coli . [17]

Для лечения гиперкалиемии (повышенного содержания калия в крови ) используют сорбит и ионообменную смолу полистиролсульфонат натрия (торговое название Kayexalate). [18] Смола обменивает ионы натрия на ионы калия в кишечнике, в то время как сорбит способствует его удалению. В 2010 году FDA США выпустило предупреждение о повышенном риске желудочно-кишечного некроза при использовании этой комбинации. [19]

Сорбитол также используется при производстве мягких гелевых капсул для хранения разовых доз жидких лекарств. [20]

Здравоохранение, еда и косметика [ править ]

Сорбитол часто используется в современной косметике как увлажнитель и загуститель . [21] Он также используется в жидкости для полоскания рта и зубной пасте . Некоторые прозрачные гели могут быть изготовлены только из сорбита из-за его высокого показателя преломления .

Сорбитол используется в качестве криопротекторной добавки (в смеси с сахарозой и полифосфатами натрия ) при производстве сурими , переработанной рыбной пасты. [22] Он также используется в качестве увлажнителя в некоторых сигаретах . [23]

Помимо использования в качестве заменителя сахара в продуктах с пониженным содержанием сахара, сорбит также используется в качестве увлажнителя в печенье и продуктах с низким содержанием влаги, таких как арахисовое масло и фруктовые консервы. [24] В выпечке он также ценен, потому что действует как пластификатор и замедляет процесс черствения . [24]

Разное использование [ править ]

Смесь сорбита и нитрата калия нашла успех в качестве любительского твердого ракетного топлива . [25]

Сорбитол считается потенциальным ключевым химическим промежуточным продуктом [26] для производства топлива из ресурсов биомассы . Фракции углеводов в биомассе, такие как целлюлоза, подвергаются последовательному гидролизу и гидрированию в присутствии металлических катализаторов с образованием сорбита. [27] Полное восстановление сорбита открывает путь к алканам , таким как гексан , которые можно использовать в качестве биотоплива . Водород, необходимый для этой реакции, можно получить каталитическим риформингом сорбита в водной фазе . [28]

19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O

Вышеупомянутая химическая реакция является экзотермической , и 1,5 моля сорбита образуют приблизительно 1 моль гексана . При совместной подаче водорода диоксид углерода не образуется.

Полиолы на основе сорбита используются в производстве пенополиуретана для строительной индустрии.

Он также добавляется после электропорации дрожжей в протоколах трансформации, позволяя клеткам восстанавливаться за счет повышения осмолярности среды.

Медицинское значение [ править ]

Альдозоредуктаза - первый фермент в пути сорбитол-альдозоредуктазы [29], ответственный за восстановление глюкозы до сорбита, а также за восстановление галактозы до галактитола . Слишком много сорбита, захваченного клетками сетчатки, клетками хрусталика и шванновскими клетками , миелинизирующими периферические нервы, часто является результатом длительной гипергликемии, которая сопровождает плохо контролируемый диабет . Это может повредить эти клетки, что приведет к ретинопатии , катаракте и периферической нейропатии., соответственно. Ингибиторы альдозоредуктазы, которые представляют собой вещества, предотвращающие или замедляющие действие альдозоредуктазы, в настоящее время исследуются как способ предотвратить или отсрочить эти осложнения. [30]

Сорбитол ферментируется в толстой кишке и производит короткоцепочечные жирные кислоты, которые полезны для общего здоровья толстой кишки. [31]

Неблагоприятные медицинские эффекты [ править ]

У людей с нелеченой глютеновой болезнью часто наблюдается мальабсорбция сорбита в результате повреждения тонкой кишки. Мальабсорбция сорбита является важной причиной сохранения симптомов у пациентов, уже соблюдающих безглютеновую диету . Дыхательный тест с водородом сорбита был предложен в качестве инструмента для обнаружения целиакии из-за строгой корреляции между пороговым значением и поражениями кишечника. Тем не менее, хотя он может быть показан для исследовательских целей, он пока не рекомендуется в качестве диагностического инструмента в клинической практике. [32]

Было отмечено, что сорбит, добавленный к полистиролсульфонату натрия (SPS, используемый для лечения гиперкалиемии ), может вызывать осложнения в желудочно-кишечном тракте, включая кровотечение, перфорированные язвы толстой кишки, ишемический колит и некроз толстой кишки, особенно у пациентов с уремией . Факторы риска повреждения, вызванного сорбитолом, включают иммуносупрессию, гиповолемию, послеоперационное состояние, гипотензию после гемодиализа и заболевание периферических сосудов. Поэтому при лечении гиперкалиемии следует с осторожностью использовать SPS-сорбит. [33]

Эффекты передозировки [ править ]

Употребление большого количества сорбита может вызвать боль в животе, метеоризм и легкую или тяжелую диарею . Привычное потребление сорбита более 20 граммов (0,7 унции) в день в виде жевательной резинки без сахара привело к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующую госпитализации. [34] В ранних исследованиях доза сорбита в 25 г, съеденная в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5% людей. [35] В результате большой молекулярной массы сорбита, когда большое количество сорбита попадает в организм, только небольшое количество сорбита всасывается в тонком кишечнике, и большая часть сорбита попадает в толстую кишку с последующими желудочно-кишечными эффектами. [31]

Компендиальный статус [ править ]

  • Кодекс пищевых химикатов [36]
  • Европейская фармакопея [37] 6.1 [38]
  • Британская фармакопея 2009 г. [39]
  • Японская Фармакопея 17 [40]

См. Также [ править ]

  • Сорбитан
  • Изосорбид

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  2. ^ "Sorbitol_msds" .
  3. ^ Тео, G; Сузуки, Y; Урацу, SL; Лампинен, Б; Ормонд, N; Ху, WK; Деджонг, TM; Дандекар, AM (2006). «Подавление синтеза сорбита в листьях изменяет разделение на большие расстояния и качество плодов яблони» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (49): 18842–7. Bibcode : 2006PNAS..10318842T . DOI : 10.1073 / pnas.0605873103 . PMC 1693749 . PMID 17132742 .  
  4. ^ Кирсли, штат Массачусетс; Deis, RC Сорбитол и маннитол. В подсластителях и заменителях сахара в пищевых технологиях; Эймс: Оксфорд, 2006; pp 249-249-261.
  5. ^ SciFinderWeb
  6. ^ «Снижение уровня глюкозы» . butane.chem.uiuc.edu .
  7. ^ СРИНИВАСАН, К .; ГУНДЕКАРИ, Патент С. Индии WO2017 / 60922. 13 апреля 2017 г.
  8. ^ Заменитель сахара
  9. ^ Кэмпбелл; Фаррелл (2011). Биохимия (Седьмое изд.). Брукс / Коул. ISBN 978-1-111-42564-7.
  10. Перейти ↑ Hayes, C. (октябрь 2001 г.). «Влияние некариесогенных подсластителей на профилактику кариеса зубов: обзор доказательств». Журнал стоматологического образования . 65 (10): 1106–1109. DOI : 10.1002 / j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x . ISSN 0022-0337 . PMID 11699985 .  
  11. ^ Николя, Гийом G .; Лавуа, Марк К. (январь 2011 г.). «[Streptococcus mutans и оральные стрептококки в зубном налете]». Канадский журнал микробиологии . 57 (1): 1–20. DOI : 10.1139 / w10-095 . ISSN 1480-3275 . PMID 21217792 .  
  12. ^ Нельсон; Кокс (2005). Принципы биохимии Ленингера (четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  13. ^ «сорбитол» . Справочник по лекарствам от рака . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала на 2007-06-30.
  14. ^ Ледерло, FA (1995). «Эпидемиология запоров у пожилых пациентов. Использование лекарств и стратегии сдерживания затрат». Наркотики и старение . 6 (6): 465–9. DOI : 10.2165 / 00002512-199506060-00006 . PMID 7663066 . S2CID 43386314 .  
  15. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M; Боуэн, ЧП; Хуссейн, EA; Damayanti-Wood, BI; Фарнсворт, Н.Р. (2001). «Химический состав и потенциальное влияние чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 41 (4): 251–86. DOI : 10.1080 / 20014091091814 . PMID 11401245 . S2CID 31159565 .  
  16. ^ Панда, Х. (2011). Полная книга по переработке сахарного тростника и побочным продуктам мелассы (с анализом сахара, сиропа и мелассы) . ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. стр. 416. ISBN 978-8178331447.
  17. ^ Уэллс Дж. Г., Дэвис Б. Р., Ваксмут И. К. и др. (Сентябрь 1983 г.). «Лабораторное исследование вспышек геморрагического колита, связанного с редким серотипом Escherichia coli» . Журнал клинической микробиологии . 18 (3): 512–20. DOI : 10.1128 / JCM.18.3.512-520.1983 . PMC 270845 . PMID 6355145 . Организм не ферментирует сорбит; тогда как 93% E. coli человеческого происхождения являются сорбитол-положительными  
  18. ^ Rugolotto S, M Gruber, Solano PD, Чини L, Gobbo S, Pecori S (апрель 2007). «Некротический энтероколит у младенца весом 850 г, получавшего не содержащий сорбита полистиролсульфонат натрия (кайексалат): клинические и гистопатологические данные» . J Perinatol . 27 (4): 247–9. DOI : 10.1038 / sj.jp.7211677 . PMID 17377608 . 
  19. ^ "Порошок Kayexalate (сульфонат полистирола натрия)" . fda.gov . Дата обращения 12 июля 2015 .
  20. ^ "Дом - Каталент" . catalent.com . Дата обращения 12 июля 2015 .
  21. ^ "Сорбитол 70%" . bttcogroup.in . Дата обращения 12 июля 2015 .
  22. ^ Медина, младший; Гарроте, Р.Л. (2002). «Влияние двух смесей криопротекторов на замороженный суруби сурими» . Бразильский журнал химической инженерии . 19 (4): 419–424. DOI : 10.1590 / S0104-66322002000400010 . ISSN 0104-6632 . 
  23. ^ "Группа Галлахера" . gallaher-group.com . Дата обращения 12 июля 2015 .
  24. ^ a b Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов . Томасик, Петр. Бока-Ратон: CRC Press. 2004. ISBN. 9780203495728. OCLC  317752036 .CS1 maint: другие ( ссылка )
  25. ^ "Экспериментальный веб-сайт ракетной техники Ричарда Накки" . nakka-rocketry.net . Дата обращения 12 июля 2015 .
  26. Перейти ↑ Metzger, Jürgen O. (2006). «Производство жидких углеводородов из биомассы». Angewandte Chemie International Edition . 45 (5): 696–698. DOI : 10.1002 / anie.200502895 . PMID 16374789 . 
  27. ^ Шротри, Абхиджит; Танксале, Акшат; Бельтрамини, Хорхе Норберто; Гурав, Ханмант; Чилукури, Сатьянараяна В. (2012). «Превращение целлюлозы в полиолы на промотированных никелевых катализаторах». Наука и технологии катализа . 2 (9): 1852–1858. DOI : 10.1039 / C2CY20119D .
  28. ^ Танксале, Акшат; Бельтрамини, Хорхе Норберто; Лу, Гаоцин Макс (2010). «Обзор каталитических процессов производства водорода из биомассы». Обзоры возобновляемых и устойчивых источников энергии . 14 (1): 166–182. DOI : 10.1016 / j.rser.2009.08.010 .
  29. ^ Нисикава, Т; Эдельштейн, Д; Du, XL; Ямагиши, S; Мацумура, Т; Канеда, Й; Йорек, Массачусетс; Биби, Д; и другие. (2000). «Нормализация выработки митохондриального супероксида блокирует три пути гипергликемического повреждения». Природа . 404 (6779): 787–90. Bibcode : 2000Natur.404..787N . DOI : 10.1038 / 35008121 . PMID 10783895 . S2CID 4426750 .  
  30. ^ "Сорбит: опасность для диабетиков?" . Архивировано из оригинала на 2012-07-10.
  31. ^ а б Ислам, MS; Сакагути, Э (2006). «Осмотическая диарея на основе сорбита: возможные причины и механизм профилактики исследованы на крысах» . Всемирный журнал гастроэнтерологии . 12 (47): 7635–7641. DOI : 10,3748 / wjg.v12.i47.7635 . PMC 4088045 . PMID 17171792 .  
  32. ^ Монталто М, галло А, Ojetti В, Gasbarrini А (2013). «Мальабсорбция фруктозы, трегалозы и сорбита» (PDF) . Eur Rev Med Pharmacol Sci (Обзор). 17 (Дополнение 2): 26–9. PMID 24443064 .  
  33. ^ Мохамад Erfani, Yougandhar Akula, Touraj Zolfaghari, Хилари И. Hertan (2010). «Натрий полистиролсульфонат (SPS): сорбитол-индуцированный некроз толстой кишки» (PDF) . Практическая гастроэнтерология (история болезни). Архивировано из оригинального (PDF) 8 мая 2013 года. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  34. ^ Кэтлин Доэни (2008-01-10). «Побочные эффекты подсластителя: истории болезни» . WebMD Medical News . Проверено 10 января 2008 .
  35. ^ Питерс, Рональд; Лок, RH (1958-09-13). «Слабительное действие сорбита» . Британский медицинский журнал . 2 (5097): 677–678. DOI : 10.1136 / bmj.2.5097.677 . ISSN 0007-1447 . PMC 2026423 . PMID 13572866 .   
  36. ^ Фармакопейная конвенция США. «Поправки к FCC, Первое дополнение» . Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Проверено 6 июля 2009 года .
  37. ^ Сигма Олдрич . «Д-сорбитол» . Проверено 6 июля 2009 года .
  38. ^ Европейская фармакопея . "Индекс, Ph Eur" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 20 июля 2011 года . Проверено 6 июля 2009 года .
  39. ^ Британская фармакопея (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 6 июля 2009 года .
  40. ^ Национальный институт медицинских наук (2016). «Японская фармакопея, семнадцатое издание» (PDF) . Проверено 17 августа 2018 .

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с сорбитолом, на Викискладе?