Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Спермидин
Скелетная формула спермидина
Шариковая модель спермидина
Идентификаторы
  • 124-20-9 (бесплатная база) проверитьY
  • 334-50-9 (тригидрохлорид) проверитьY
3D модель ( JSmol )
3DMet
1698591
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.264 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-689-0
454510
КЕГГ
MeSHСпермидин
Номер RTECS
  • EJ7000000
UNII
Номер ООН2735
Характеристики
C 7 H 19 N 3
Молярная масса145,250  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахИхтиал аммиачный
Плотность925 мг мл -1
Температура плавления От 22 до 25 ° C (от 72 до 77 ° F, от 295 до 298 K)
145 г л -1 (при 20 ° С)
журнал P-0,504
УФ-видимый (λ макс. )260 нм
Абсорбция0,1
Показатель преломления ( n D )
1,479
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H314
Меры предосторожности GHS
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
точка возгорания 112 ° С (234 ° F, 385 К)
Родственные соединения
Родственные амины
  • Дипропиламин
  • Метил- н -amylnitrosamine
  • Норспермидин
  • Дибутиламин
  • Ипрогептин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Спермидин - это соединение полиамина ( C
7ЧАС
19N
3), обнаруженные в рибосомах и живых тканях и выполняющие различные метаболические функции внутри организмов. Первоначально он был изолирован от спермы . [1]

Функция [ править ]

Спермидин - это алифатический полиамин. Спермидинсинтаза (СПДС) катализирует его образование из путресцина . Это предшественник других полиаминов, таких как спермин и его структурный изомер термоспермин .

Спермидин синхронизирует множество биологических процессов (таких как Ca 2+ , Na + , K + -ATPase), таким образом поддерживая мембранный потенциал и контролируя внутриклеточный pH и объем. Спермидин регулирует биологические процессы, такие как приток Ca 2+ посредством глутаматергического рецептора N-метил-d-аспартата (рецептор NMDA), который связан с синтазой оксида азота (NOS) и активацией пути цГМФ / PKG и снижением Na + , Активность К + -АТФазы в синаптосомах коры головного мозга.

Спермидин является агентом долголетия у млекопитающих из-за различных механизмов действия, которые только начинают изучаться. Аутофагия является основным механизмом на молекулярном уровне, но были обнаружены доказательства других механизмов, включая уменьшение воспаления, метаболизм липидов и регуляцию роста, пролиферации и гибели клеток. [2] [3]

Известно, что спермидин регулирует рост растений, помогая процессу транскрипции РНК in vitro и ингибируя NOS. Кроме того, спермидин является предшественником других полиаминов, таких как спермин и термоспермин, некоторые из которых способствуют устойчивости растений к засухе и засолению .

Спермидин был протестирован и обнаружил, что он способствует удлинению стержня волоса и увеличению их роста. Также было обнаружено, что спермидин «усиливает экспрессию кератинов K15 и K19, связанных с эпителиальными стволовыми клетками, и дозозависимо модулирует активность промотора K15 in situ, а также эффективность образования колоний, пролиферацию и экспрессию K15 изолированных клеток K15-GFP + человека in vitro. . » [4]

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Ado = 5'-аденозил.

Биохимические действия [ править ]

Известные действия спермидина включают:

  • Подавляет нейрональную синтазу оксида азота (nNOS) [5]
  • Связывает и осаждает ДНК [6]
  • Регулятор роста растений из полиамина [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13]

Источники [ править ]

Хорошими диетическими источниками спермидина являются выдержанный сыр, грибы, соевые продукты, бобовые, кукуруза и цельные зерна. [14] В средиземноморской диете много спермидина . [3] Для сравнения: содержание спермидина в семенной плазме человека колеблется от прибл. 15 и 50 мг / л (в среднем 31 мг / л). [15]

ЕдаСпермидин
мг / кг		примечания и ссылки
Зародыши пшеницы243[16]
Соя сушеная207Японский [14]
Чеддер, 1 год199[14]
Соя сушеная128Немецкий [14]
Гриб89Японский [14]
Рисовые отруби50[14]
куриная печень48[14]
Зеленый горошек46[14]
манго30[14]
Нута29[14]
Цветная капуста (приготовленная)25[14]
Брокколи (приготовленная)25[14]

Примечание. Содержание спермидина зависит от источника и возраста. См. Подробности.

В зернах эндосперм содержит большую часть спермидина. Одним из наиболее известных пищевых источников зерна являются зародыши пшеницы , содержащие до 243 мг / кг. [16]

Использует [ редактировать ]

  • Спермидин можно использовать в электропорации при переносе ДНК в клетку под действием электрического импульса. Может использоваться для очистки ДНК-связывающих белков.
  • Спермидин также используется вместе с хлоридом кальция для осаждения ДНК на микрочастицы для бомбардировки генной пушкой . [17]
  • Сообщалось также, что спермидин защищает сердце от старения и продлевает продолжительность жизни мышей, в то время как у людей он коррелирует с более низким кровяным давлением. [18] Было также обнаружено, что он снижает степень старения дрожжей, мух, червей и иммунных клеток человека, вызывая аутофагию . [19]
  • Спермидин обычно используется для реакций молекулярной биологии in vitro, в частности, для транскрипции in vitro с помощью фаговых РНК-полимераз [20], транскрипции in vitro с помощью РНК-полимеразы II человека [21] и трансляции in vitro .
  • Спермидин увеличивает специфичность и воспроизводимость Taq-опосредованной ПЦР за счет нейтрализации и стабилизации отрицательного заряда на фосфатном скелете ДНК.
  • Спермидин при физиологическом pH представляет собой поликатионный реагент, который помогает ферментативному перевариванию, разрушая молекулы ДНК.

См. Также [ править ]

  • Норспермидин
  • Спермин
  • Путресцин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Американский словарь наследия, Проверено 18 ноября 2014 г.
  2. ^ Minois, Nadege (28 января 2014). «Молекулярные основы« антивозрастного »действия спермидина и других природных полиаминов - мини-обзор» . Геронтология . 60 (4): 319–326. DOI : 10.1159 / 000356748 . PMID  24481223 .
  3. ^ а б Мадео Ф, Айзенберг Т, Пьетрокола Ф, Кремер Г (2018). «Спермидин в здоровье и болезни» . Наука . 359 (6374): eaan2788. DOI : 10.1126 / science.aan2788 . PMID 29371440 . 
  4. ^ Рамот, Юваль; Тиде, Стефан; Биро, Тамаш; Абу Бакар, Мохд Хилми; Сугавара, Кодзи; Филпотт, Майкл П .; Харрисон, Уэсли; Пиетиля, Марко; Паус, Ральф (27 июля 2011 г.). «Спермидин способствует росту человеческих волос и является новым модулятором функций эпителиальных стволовых клеток человека» . PLOS ONE . 6 (7): e22564. DOI : 10.1371 / journal.pone.0022564 . ISSN 1932-6203 . PMC 3144892 . PMID 21818338 .   
  5. ^ Ху, Дж; Махмуд, Мичиган; Эль-Факахани, Э.Е. (1994). «Полиамины ингибируют синтазу оксида азота в мозжечке крысы». Письма неврологии . 175 (1–2): 41–5. DOI : 10.1016 / 0304-3940 (94) 91073-1 . PMID 7526294 . S2CID 37856308 .  
  6. ^ Ван, CY; Уилкинс, Т.А. (1993). «Спермидин облегчает ПЦР-амплификацию целевой ДНК» . Методы и приложения ПЦР . 3 (3): 208–10. DOI : 10.1101 / gr.3.3.208 . PMID 8118404 . 
  7. ^ Cull, M; МакГенри, CS (1990). Приготовление экстрактов из прокариот . Методы в энзимологии. 182 . С. 147–53. DOI : 10.1016 / 0076-6879 (90) 82014-S . ISBN 978-0-12-182083-1. PMID  2107372 .
  8. ^ Блетен, SL; Boeker, EA; Снелл, EE (1968). «Аргениндекарбоксилаза из Escherichia coli. I. Очистка и специфичность для субстратов и кофермента». Журнал биологической химии . 243 (8): 1671–7. PMID 4870599 . 
  9. ^ Ву, WH; Моррис, Д.Р. (1973). «Биосинтетическая аргининдекарбоксилаза из Escherichia coli. Субъединичные взаимодействия и роль иона магния». Журнал биологической химии . 248 (5): 1696–9. PMID 4571774 . 
  10. ^ Табор, CW; Табор, H (1984). «Полиамины». Ежегодный обзор биохимии . 53 : 749–90. DOI : 10.1146 / annurev.bi.53.070184.003533 . PMID 6206782 . 
  11. ^ Круг, MS; Бергер, SL (1987). Синтез первой цепи кДНК, примированной олиго (dT) . Методы в энзимологии. 152 . С. 316–25. DOI : 10.1016 / 0076-6879 (87) 52036-5 . ISBN 978-0-12-182053-4. PMID  2443800 .
  12. ^ Каркас, JD; Маргулис, Л; Чаргафф, Э (1975). «ДНК-полимераза из эмбрионов Drosophila melanogaster. Очистка и свойства». Журнал биологической химии . 250 (22): 8657–63. PMID 241752 . 
  13. ^ Bouche, JP (1981). «Влияние спермидина на ингибирование эндонуклеаз загрязнителями агарозы». Аналитическая биохимия . 115 (1): 42–5. DOI : 10.1016 / 0003-2697 (81) 90519-4 . PMID 6272602 . 
  14. ^ Б с д е е г ч я J K L Али Мохамед Атия; Поортвлит, Эрик; Стрёмберг, Роджер; Ингве, Агнета (2011). «Полиамины в пищевых продуктах: разработка базы данных по пищевым продуктам» . Food Nutr Res . 55 : 5572. DOI : 10,3402 / fnr.v55i0.5572 . PMC 3022763 . PMID 21249159 .  
  15. ↑ Ciba-Geigy, ed. (1977), «Sperma», Wissenschaftliche Tabellen Geigy (на немецком языке) (8-е изд.), Базель: CIBA-GEIGY Limited, Teilband Körperflüssigkeiten, стр. 181-189.
  16. ^ a b «Брошюра по полиаминам, ред. 2» (PDF) . Япония: Oryza Oil & Fat Chemocial Co., Ltd. 2011-12-26 . Проверено 6 ноября 2013 .
  17. ^ TM Klein; Т. Градзил; ME Фромм; Дж. К. Сэнфорд (1988). «Факторы, влияющие на доставку гена в клетки Zea mays с помощью высокоскоростных микрочастиц». Природа Биотехнологии . 6 (5): 559–63. DOI : 10.1038 / nbt0588-559 . S2CID 32178592 . 
  18. ^ Айзенберг, Тобиас; Абделлатиф, Махмуд; Шредер, Сабрина; Примессниг, Уве; Стекович, Славен; Пендл, Тобиас; Харгер, Александра; Шипке, Юлия; Циммерманн, Андреас (2016). «Кардиопротекция и увеличение продолжительности жизни с помощью натурального полиамина спермидина» . Природная медицина . 22 (12): 1428–1438. DOI : 10.1038 / nm.4222 . PMC 5806691 . PMID 27841876 .  
  19. ^ Айзенберг Т, Кнауэр Х, Шауэр А, Бюттнер С, Рукенштуль С, Кармона-Гутьеррес Д и др. (Ноябрь 2009 г.). «Индукция аутофагии спермидином способствует долголетию» . Nat. Cell Biol . 11 (11): 1305–14. DOI : 10.1038 / ncb1975 . PMID 19801973 . S2CID 3126330 .  
  20. ^ Frugier M, Florentz C, Hosseini MW, Lehn JM, Giegé R (июль 1994). «Синтетические полиамины стимулируют транскрипцию in vitro с помощью РНК-полимеразы Т7» . Nucleic Acids Res . 22 (14): 2784–90. DOI : 10.1093 / NAR / 22.14.2784 . PMC 308248 . PMID 8052534 .  
  21. ^ Mertelsmann R (июнь 1969). «Очистка и некоторые свойства растворимой ДНК-зависимой РНК-полимеразы из ядер плаценты человека» . Евро. J. Biochem . 9 (3): 311–8. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1969.tb00610.x . PMID 5795512 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Паспорт безопасности