Стриктозидин

Стриктозидин
Имена

Название ИЮПАК Метил (2 S , 3 R , 4 S ) -3-этенил-4 - ([(1 S ) -2,3,4,9-тетрагидро- 1H- пиридо [3,4-b] индол-1- ил] метил) -2 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси-3,4- дигидро-2 H- пиран-5-карбоксилат
Другие имена Изовинкозид
Идентификаторы
Количество CAS	20824-29-7
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	141721
PubChem CID	161336
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40943068
ИнЧИ InChI = 1S / C27H34N2O9 / c1-3-13-16 (10-19-21-15 (8-9-28-19) 14-6-4-5-7-18 (14) 29-21) 17 ( 25 (34) 35-2) 12-36-26 (13) 38-27-24 (33) 23 (32) 22 (31) 20 (11-30) 37-27 / h3-7,12-13, 16,19-20,22-24,26-33H, 1,8-11H2,2H3 / t13-, 16 +, 19 +, 20-, 22-, 23 +, 24-, 26 +, 27 + / m1 / с1 Ключ: XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
Улыбки COC (= O) C1 = CO [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] 1C [C @ H] 2C3 = C (CCN2) C4 = CC = CC = C4N3) C = C ) O [C @ H] 5 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O5) CO) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₂₇H ₃₄N ₂O ₉
Молярная масса	530,574 г · моль ^-1
Температура плавления	193–197 ° С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стриктозидин образуется в результате конденсации триптамина с секологанином в результате реакции Пикте-Шпенглера ферментом стриктозидинсинтазой . Тысячи производных стриктозидина иногда называют широким выражением монотерпениндольных алкалоидов . ^[1]^[2] Стриктозидин является основной молекулой для многих фармацевтически ценных метаболитов, включая хинин , камптотецин , аймалицин , серпентин , винбластин и винкристин .

Биосинтетические пути помогают определить подгруппы производных стриктозидина. ^[3] ^[4]

Распространение [ править ]

Стриктозидин содержится в следующих семействах растений.

Apocynaceae
Loganiaceae
Rubiaceae
Икациновые
Nyssaceae
Alangiaceae

Недавние попытки метаболической инженерии позволили синтез стриктозидина дрожжами ( Saccharomyces cerevisiae ). ^[5] Это было достигнуто путем добавления 21 гена и 3 делеций генов.

Ссылки [ править ]

^ Мизуками, H; Nordlöv, H; Ли, SL; Скотт, AI (1979). «Очистка и свойства стриктозидинсинтетазы (фермент, конденсирующий триптамин и секологанин) из культивируемых клеток Catharanthus roseus». Биохимия . 18 (17): 3760–3. DOI : 10.1021 / bi00584a018 . PMID 476085 .
^ Treimer, JF; Зенк, MH (1979). «Очистка и свойства стриктозидинсинтазы, ключевого фермента в образовании индольных алкалоидов» . Европейский журнал биохимии / FEBS . 101 (1): 225–33. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb04235.x . PMID 510306 .
^ Вторичный метаболизм растений, Дэвид С. Зейглер, Springer 1998
^ Биохимия вторичного метаболизма растений, Майкл Винк, Блэквелл 2010
^ Браун, S; Clastre, M; Курдаво, V; О'Коннор, SE (2015). «De novo производство алкалоида стриктозидина растительного происхождения в дрожжах» . Труды Национальной академии наук . 112 : 201423555. DOI : 10.1073 / pnas.1423555112 . PMC 4371906 . PMID 25675512 .

[1] Мизуками, H; Nordlöv, H; Ли, SL; Скотт, AI (1979). «Очистка и свойства стриктозидинсинтетазы (фермент, конденсирующий триптамин и секологанин) из культивируемых клеток Catharanthus roseus». Биохимия . 18 (17): 3760–3. DOI : 10.1021 / bi00584a018 . PMID 476085 .

[2] Treimer, JF; Зенк, MH (1979). «Очистка и свойства стриктозидинсинтазы, ключевого фермента в образовании индольных алкалоидов» . Европейский журнал биохимии / FEBS . 101 (1): 225–33. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb04235.x . PMID 510306 .

[3] Вторичный метаболизм растений, Дэвид С. Зейглер, Springer 1998

[4] Биохимия вторичного метаболизма растений, Майкл Винк, Блэквелл 2010

[5] Браун, S; Clastre, M; Курдаво, V; О'Коннор, SE (2015). «De novo производство алкалоида стриктозидина растительного происхождения в дрожжах» . Труды Национальной академии наук . 112 : 201423555. DOI : 10.1073 / pnas.1423555112 . PMC 4371906 . PMID 25675512 .

[1]