Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тазаротен
Скелетная формула тазаротена
Модель заполнения пространства молекулы тазаротена
Клинические данные
Торговые наименованияТазорак
AHFS / Drugs.comМонография

Категория беременности
  • X (США)
Пути
администрирования		Актуальные
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетические данные
Связывание с белками> 99%
Ликвидация Период полураспада19 часов
Идентификаторы
  • этил-6- [2- (4,4-диметил-3,4-дигидро- 2H -1-бензотиопиран-6-ил) этинил] пиридин-3-карбоксилат
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.115.380 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 21 H 21 N O 2 S
Молярная масса351,46  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки
  • O = C (OCC) c1ccc (nc1) C # Cc3ccc2SCCC (c2c3) (C) C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C21H21NO2S / c1-4-24-20 (23) 16-7-9-17 (22-14-16) 8-5-15-6-10-19-18 (13-15) 21 ( 2,3) 11-12-25-19 / ч 6-7,9-10,13-14H, 4,11-12H2,1-3H3 проверитьY
  • Ключ: OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Tazarotene (продается как Tazorac , Avage , Zorac и Fabior ) является третье поколение рецепта местного ретиноида продается в виде крема, геля или пены. Тазаротен является представителем ацетиленового класса ретиноидов. Этот препарат одобрен для лечения псориаза , угрей и кожи, поврежденной солнцем (фотоповреждения). Обычно он продается в двух концентрациях: 0,05% и 0,1%.

Медицинское использование [ править ]

Тазаротен чаще всего используется местно для лечения вульгарных угрей и псориаза . Его также можно использовать для уменьшения обесцвечивания кожи и уменьшения морщин на лице. [1]

Тазаротен относится к категории X при беременности, и его не следует использовать беременным женщинам.

Доступные формы [ править ]

Тазаротен выпускается в виде местного лекарства в виде крема, геля, лосьона или пены. [2]

Побочные эффекты [ править ]

Побочные эффекты тазаротена включают раздражение кожи, такое как покраснение, зуд и жжение. У пациентов с псориазом эти побочные эффекты могут быть смягчены комбинированным лечением мометазона фуроатом или флуоцинонидом . [3]

Синтез [ править ]

Пролекарство ацетиленового ретиноида превращается в активный метаболит, тазаротеновую кислоту , с селективным сродством к рецепторам ретиноевой кислоты RARβ и RARγ.

Синтез тазаротена: [4]

Образование кольцевой системы включает первое алкилирование аниона тиофенола диметилаллилбромидом ( 1 ) с образованием тиоэфира ( 2 ). Циклизация олефина по Фриделю-Крафтсу эквивалентом РРА затем дает тиопиран ( 3 ). Ацилирование ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия дает метилкетон ( 4 ). Реакция енолята этого кетона с диэтилхлорфосфатом дает енолфосфат 5 в качестве промежуточного промежуточного продукта. Это устраняет диэтилфосфит в присутствии избытка основания с получением соответствующего ацетилена 6. Анион из реакции ацетилена с основанием затем используется для замещения хлора из этил-6-хлорникотината ( 7 ). Эта реакция дает продукт сочетания тазаротен ( 8 ).

Заметки [ править ]

  1. ^ Американское общество фармацевтов систем здравоохранения, Inc. "Tazarotene" . Информация о лекарствах MedlinePlus . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 16 сентября 2017 .
  2. ^ "Какие существуют марки тазаротена?" . Drugs.com . Проверено 6 ноября 2020 года .
  3. ^ Foster RH, Brogden RN, Бенфилд P (май 1998). «Тазаротен». Наркотики . 55 (5): 705-11, обсуждение 712. DOI : 10,2165 / 00003495-199855050-00008 . PMID 9585866 . 
  4. ^ Prepn: Chandraratna RA, EP 284288  ; idem, патент США 5089509 (1988, 1992, оба на имя Allergan).