Фаллацинол
Фаллацинол ( телощистин ) представляет собой органическое соединение структурного класса химических веществ, известных как антрахиноны . Он обнаружен в некоторых лишайниках , особенно в семействе Teloschistaceae , а также в некоторых растениях и грибах, не образующих лишайники. В 1936 году японские химики выделили из лишайника Oxneria Fallax пигмент, названный фаллацин , который позже был уточнен и ему присвоена предварительная структурная формула ; к 1949 году индийские химики выделили из Teloschistes flavicans вещество со структурной формулой, идентичной фаллацину. Более поздние исследования разделили фаллацин на два отдельных пигмента: фаллацин-А (позже названный фаллациналом ) и фаллацин-В (фаллацинол). Последнее соединение также известно как телощистин из-за его структурного соответствия с веществом, выделенным ранее.
В 1936 году японские химики Митизо Асано и Синобу Фузивара сообщили о своих химических исследованиях цветовых пигментов лишайника Xanthoria Fallax (ныне известного как Oxneria Fallax ), растущего на коре тутовых деревьев. Они выделили пигмент , который назвали фаллацином. [1] Несколько лет спустя Асано и Йосио Арата дополнительно очистили сырой материал из этого лишайника, в конечном итоге получив оранжево-желтое соединение с молекулярной формулой C 16 H 12 O 6 . Используя информацию дополнительных химических испытаний, они предложили предварительную структурную формулу фаллацина. [2] В 1949 году [3] Т. Р. Сешадри и С. Субраманиан опубликовали свои исследования по химии Teloschistes flavicans , лишайника, из которого они выделили оранжевое вещество, которое они назвали телощистином, и которое имело структурную формулу, идентичную формуле предложенного фаллацина. Асано и Арата несколькими годами ранее. [4]
В 1956 году Такао Мураками сообщил о повторном исследовании сырого пигмента, полученного из Xanthoria Fallax, с использованием оригинальной процедуры Асано 1936 года. Он отделил фаллацин от париетина , сопутствующего вещества, используя несколько циклов колоночной хроматографии , и показал, что первоначальный пигмент Асано на самом деле представлял собой комбинацию двух пигментов с разными точками плавления , которые он обозначил как фаллацин-А и фаллацин-В. После химического определения структуры фаллацина-А Мураками обозначил это вещество как фаллацинал . Он назвал биогенно родственное соединение фаллацин-Б фаллацинолом. [4] Благодаря работе Сешадри и Субраманиана это вещество также известно в литературе как «телощистин» . [5]
В ходе раннего химического исследования лишайника Teloschistes flavicans Фридрих Вильгельм Цопф идентифицировал два вещества: физион (теперь более известный как париетин) с температурой плавления (т. пл.) 207 °C (405 °F) и неопознанное бесцветное соединение с Т.пл. 240–245 °C (464–473 °F). Последующие исследования Сешадри и Санкары Субраманиана усовершенствовали процесс экстракции, используя ряд растворителей — эфир , ацетон и воду — для выделения компонентов. Установлено, что эфирная фаза содержит все кристаллические соединения, а последующие растворители не дают дополнительных экстрактов. [6]
В эфирном экстракте было выделено бесцветное соединение, названное веществом А, исходя из его нерастворимости в щелочи . Щелочерастворимая фракция проявляла характеристики париетина, хотя примеси затрудняли ее очистку. В конечном итоге он был очищен до фракции париетина с температурой плавления 206–207 ° C (403–405 ° F) после нескольких стадий фракционной кристаллизации с использованием смеси спирта и хлороформа . [6]
Присутствие другого соединения с более высокой температурой плавления создало проблему очистки, которая была решена путем использования петролейного эфира и хлороформа для последовательной экстракции. Экстракт петролейного эфира содержал бесцветное вещество А и большую часть париетина, что позволяло облегчить очистку последнего. Экстракт хлороформа выявил соединение с более высокой температурой плавления, которое авторы считали новым веществом и которое они назвали «телощистин». [6]
.jpg/440px-Teloschistes_flavicans_-_Flickr_-_pellaea_(1).jpg)
.jpg){kind=link}