Тетрагидрохинолин - это органическое соединение, которое является полугидрированным производным хинолина . Это бесцветное масло.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1,2,3,4-тетрагидрохинолин | |
Другие названия Гидрохинолин | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
116149 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.010.216 |
Номер ЕС |
|
27202 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 9 H 11 N | |
Молярная масса | 133,194 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
Плотность | 1,0599 г / см 3 |
Температура плавления | 20 ° С (68 ° F, 293 К) |
Точка кипения | 251 ° С (484 ° F, 524 К) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H315 , H319 , H335 , H350 | |
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р281 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Хинолин , Тетралин , Хроман |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Использовать
Замещенные производные тетрагидрохинолина широко используются в медицинской химии . [1] Оксамнихин , динемицин, виратмицин и никаинопрол являются биоактивными тетрагидрохинолинами. [2] Обычно производные тетрагидрохинолина получают гидрированием соответствующего хинолина с использованием гетерогенных катализаторов.
Синтез
Тетрагидрохинолины получают путем гидрирования хинолинов. Поскольку гидрирование обратимо, тетрагидрохинолин часто рассматривают как растворитель-донор водорода при сжижении угля .
Использование гомогенных катализаторов , асимметричное гидрирование было продемонстрировано. [3] Его также можно получить из 1-инданона (бензоциклопентанона). [4]
Рекомендации
- ^ Шридхаран, Веллайсами; Сурьяванши, Падмакар А .; Менендес, Х. Карлос (2011). «Успехи химии тетрагидрохинолинов». Химические обзоры . 111 (11): 7157–7259. DOI : 10.1021 / cr100307m . PMID 21830756 .
- ^ Катрицки, Алан Р .; Рахвал, Станислав; Рахвал, Богумила (1996). «Последние достижения в синтезе 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов». Тетраэдр . 52 (48): 15031–15070. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (96) 00911-8 .
- ^ Чен, Фэй; Дин, Цзы-Юань; Он, Ян-Мэй; Фань, Цин-Хуа (2015). «Синтез оптически активных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов посредством асимметричного гидрирования с использованием иридий-диаминового катализатора» . Органический синтез . 92 : 213–226. DOI : 10.15227 / orgsyn.092.0213 .
- ^ Имаидзуми, Таку; Окано, Кентаро; Токуяма, Хидетоши (2016). «Опосредованная DIBALH реакция восстановительного расширения кольца циклического кетоксима». Органический синтез . 93 . С. 1–13. DOI : 10.1002 / 0471264229.os093.01 . ISBN 9780471264224.