Хлорид тетрафенилфосфония представляет собой химическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 4 PCl, сокращенно Ph 4 PCl или PPh 4 Cl. Тетрафенилфосфония и особенно тетрафениларсония соль была ранее интерес к гравиметрическому анализу из перхлората и связанных с ними оксианионов. Эта бесцветная соль используется для образования липофильных солей из неорганических и металлоорганических анионов . Таким образом, Ph 4 P + полезен в качестве катализатора межфазного переноса , опять же потому, что он позволяет неорганическим анионам растворяться в органических растворителях .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Тетрафенилфосфания хлорид | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.016.265 |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 24 H 20 ClP | |
Молярная масса | 374,84 г / моль |
Появление | бесцветное твердое вещество |
Плотность | 1,27 г дм −3 |
Температура плавления | От 272 до 274 ° C (от 522 до 525 ° F, от 545 до 547 K) |
Опасности | |
R-фразы (устаревшие) | 36/37/38 |
S-фразы (устаревшие) | 26–36 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Структура и основные свойства
Катион четырехгранный. PPh 4 Cl кристаллизуется в виде безводной соли [1], которая является обычным товаром, а также в виде моногидрата [2] и дигидрата. [3]
В рентгеновской кристаллографии , PPh+
4соли представляют интерес, поскольку они часто легко кристаллизуются. Жесткость фенильных групп облегчает упаковку и повышает температуру плавления по сравнению с солями четвертичного аммония на основе алкила . Кроме того, поскольку эти соли растворимы в органических средах, для их кристаллизации можно использовать широкий спектр растворителей.
составляющие ионы в твердом | заполняющее пространство модели части от кристаллической структуры | шарообразная модель части кристаллической структуры |
Подготовка
PPh 4 Cl и многие аналогичные соединения могут быть получены реакцией хлорбензола с трифенилфосфином, катализируемой солями никеля: [4]
- PhCl + PPh 3 → Ph 4 PCl
Первоначально соединение получали в виде соответствующей бромидной соли (CAS No. 2751-90-8), которую, в свою очередь, синтезировали путем пропускания сухого кислорода через реакцию фенилмагнийбромида и трифенилфосфина . [5] Синтез, вероятно, происходит посредством реакции реактива Гриньяра с оксидом трифенилфосфина .
- PhMgBr + Ph 3 PO → Ph 4 POMgBr
- Ph 4 POMgBr + HBr → Ph 4 PBr + «Mg (OH) Br»
Рекомендации
- ^ Ричардсон, JF; Болл, JM; Бурман П.М. (1986). «Строение хлорида тетрафенилфосфония». Acta Crystallographica . C42 (9): 1271–1272. DOI : 10.1107 / S0108270186092612 .
- ^ Schweizer, EE; Baldacchini, CJ; Рейнгольд, А.Л. (1989). «Моногидрат хлорида тетрафенилфосфония, бромид тетрафенилфосфония и йодид тетрафенилфосфония». Acta Crystallographica . C45 (8): 1236–1239. DOI : 10.1107 / S0108270189000363 .
- ^ Блейк, AJ; Гарнер, компакт-диск; Танни, JM (2003). «Дигидрат хлорида тетрафенилфосфония». Acta Crystallographica . E59 : o9 – o10. DOI : 10.1107 / S1600536802021682 .
- ^ Марку, Дэвид; Шарет, Андре Б. (2008). «Катализируемый никелем синтез солей фосфония из арилгалогенидов и трифенилфосфина». Adv. Synth. Катал . 350 (18): 2967–2974. DOI : 10.1002 / adsc.200800542 .
- ^ Dodonow, J .; Медокс, Х. (1928). "Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phophoniumsalzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 61 (5): 907–911. DOI : 10.1002 / cber.19280610505 .