2,4,6-Трибромфенол (ТБФ) представляет собой бромированное производное фенола . Он используется как фунгицид , как консервант для древесины и промежуточный продукт при приготовлении антипиренов .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2,4,6-трибромфенол | |||
Другие названия Трибромфенол; 2,4,6-ТБФ; TBP | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100,003,890 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 6 H 3 Br 3 O | |||
Молярная масса | 330,801 г · моль -1 | ||
Появление | Белые иглы или призмы [1] | ||
Температура плавления | 95,5 ° С (203,9 ° F, 368,6 К) [1] | ||
Точка кипения | 244 ° C (471 ° F, 517 K) [3] 286 ° C [1] | ||
Слабо растворим [1] 59–61 мг / л [2] | |||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | [4] | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 2000 мг / кг (крыса, перорально) [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Производство
Хотя природный ТБФ был идентифицирован в океанских отложениях как метаболит морской фауны [5], коммерческий продукт изготавливается промышленным способом. В 2001 году объем производства ТБФ оценивался в 2500 тонн в год в Японии и 9500 тонн в год во всем мире. [2] ТБФ можно получить путем контролируемой реакции элементарного брома с фенолом: [3]
Использует
Преимущественно ТБФ используется в качестве промежуточного продукта при приготовлении антипиренов, таких как бромированные эпоксидные смолы . [2] ТБФ реагирует с гидроксидом натрия с образованием натриевой соли , которая используется в качестве фунгицида и консерванта древесины. [6] [7]
Соль висмута
Висмут соль представляет собой активный ингредиент в ксероформ заправкой . [8]
Метаболизм
Известно, что при микробном метаболизме продуктов, обработанных ТБФ, образуется 2,4,6-триброманизол (ТВА) [9], который имеет затхлый запах. В 2010 и 2011 годах компании Pfizer и Johnson & Johnson добровольно отозвали некоторые продукты из-за запаха ТВА от деревянных поддонов, обработанных ТБФ. [10] [11] [12] [13]
Рекомендации
- ^ a b c d e « 3851 : Трибромфенол» в Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties , GWA Milne (Editor), ISBN 978-0-471-73518-2 , page 632
- ^ a b c Краткий международный документ по химической оценке 66: 2,4,6-Трибромфенол и другие простые бромированные фенолы , Международная программа по химической безопасности
- ^ a b Merck Index , 11-е издание, 9526
- ^ Sigma-Aldrich Co. , 2,4,6-Трибромфенол . Проверено 19 февраля 2015.
- ^ Филман К.Т., Вудин С.А., Линкольн Д.Е. (2001). «Полихеты-индикаторные виды как источник природных галогенизированных органических соединений в морских отложениях». Экологическая токсикология и химия . 20 (4): 738–747. DOI : 10.1002 / etc.5620200407 . PMID 11345448 .
- ^ http://icl-ip.com/wp-content/uploads/2012/01/613WoodpreservativeICLIP.pdf
- ^ https://core.ac.uk/download/pdf/39187475.pdf
- ^ «Браузер MeSH» . meshb.nlm.nih.gov . Проверено 27 августа 2019 .
- ^ Фрэнк Б. Уитфилд; Джоди Л. Хилл; Кевин Дж. Шоу (1997). «2,4,6-Триброманизол: потенциальная причина плесени в упакованных пищевых продуктах». J. Agric. Food Chem . 45 (3): 889–893. DOI : 10.1021 / jf960587u .
- ^ Еще 38 000 бутылок Lipitor отозваны из-за жалоб на запах , CNN.com, 30 октября 2010 г.
- ^ Lipitor (аторвастатин) 40 мг: Recall Конкретные бутылки , drugs.com, 23 декабря 2010
- ^ Tylenol Напомним Расширяет , WebMD Здоровье Новости, 18 января 2010
- ^ McNeil Consumer Healthcare объявляет о добровольном отзыве одной партии продукта TYLENOL® Extra Strength Caplets, 225 штук, распространенных в США