Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Зеаксантин
Структурная формула зеаксантина
Модель заполнения пространства молекулы зеаксантина
Имена
Название ИЮПАК
4- [18- (4-гидрокси-2,6,6-триметил-1-циклогексенил) -3,7,12,16-тетраметил-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15 , 17-нонаенил] -3,5,5-триметилциклогекс-3-ен-1-ол
Другие имена
β, β-каротин-3,3′-диол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.125 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE161h (цвета)
UNII
Характеристики
С 40 Н 56 О 2
Молярная масса568,88 г / моль
ВнешностьОранжево-красный
Температура плавления 215,5 ° С (419,9 ° F, 488,6 К)
инсол.
Родственные соединения
Родственные соединения
лютеин
ксантофилл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Зеаксантин - один из самых распространенных каротиноидных спиртов, встречающихся в природе. Это важно в цикле ксантофилла . Синтезированный в растениях и некоторых микроорганизмах, это пигмент, придающий паприке (сделанный из болгарского перца), кукурузе , шафрану , лайчи и многим другим растениям и микробам их характерный цвет. [1] [2]

Название (произносится зи-у-зан'-тонкий ) происходит от Zea mays (обычная желтая кукуруза, в которой зеаксантин является основным желтым пигментом), плюс ксантос , греческое слово, обозначающее «желтый» (см. Ксантофилл ).

Ксантофиллы, такие как зеаксантин, в наибольшем количестве содержатся в листьях большинства зеленых растений , где они действуют, модулируя световую энергию и, возможно, служат нефотохимическим гасящим агентом для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденная форма хлорофилла), который избыточно продуцируется высокий уровень освещенности во время фотосинтеза.

Животные получают зеаксантин из растительной диеты. [2] зеаксантин является одним из двух основных ксантофиллов каротиноидов , содержащихся в сетчатке в глазах . Добавки зеаксантина обычно принимаются с предположением, что они поддерживают здоровье глаз. Хотя нет сообщений о побочных эффектах от приема добавок зеаксантина, фактическое воздействие зеаксантина и лютеина на здоровье не доказано, [3] [4] [5], и, по состоянию на 2018 год, нет разрешения регулирующих органов в Европейском Союзе или Соединенные Штаты для заявлений о пользе для здоровья продуктов, содержащих зеаксантин.

В качестве пищевой добавки зеаксантин представляет собой пищевой краситель с номером E E161h.

Изомеры и поглощение желтого пятна [ править ]

Лютеин и зеаксантин имеют идентичные химические формулы и являются изомерами , но не стереоизомерами . Единственная разница между ними заключается в расположении двойной связи в одном из концевых колец. Эта разница дает лютеину три хиральных центра, тогда как у зеаксантина два. Из-за симметрии стереоизомеры (3R, 3′S) и (3S, 3′R) зеаксантина идентичны. Следовательно, зеаксантин имеет только три стереоизомерные формы. Стереоизомер (3R, 3′S) называется мезозеаксантином .

Основная природная форма зеаксантина - (3R, 3′R) -зеаксантин. Макулы , главным образом , содержат (3R, 3'R) - и мезо-зеаксантин форму, но он также содержит значительно меньшие количества третьего (3S, 3'S) формы. [6] Существуют доказательства того, что специфический зеаксантин- связывающий белок привлекает циркулирующие зеаксантин и лютеин для поглощения внутри макулы. [7]

Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался как в натуральных продуктах, так и в неприродных (гетерологичных) системах, таких как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae . Биосинтез зеаксантина происходит из бета-каротина за счет действия одного белка, известного как бета-каротин гидроксилаза, который способен присоединять гидроксильную группу (-ОН) к углеродам 3 и 3 'молекулы бета-каротина. Таким образом, биосинтез зеаксантина происходит от бета-каротина до зеаксантина (дигидроксилированного продукта) через бета-криптоксантин (моногидроксилированный промежуточный продукт). Хотя функционально идентичны, известно несколько различных белков бета-каротин гидроксилазы.

Из-за природы зеаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноид, имеющий значительную коммерческую ценность) белки бета-каротингидроксилазы были тщательно изучены. [8]

Связь с заболеваниями глаз [ править ]

Несколько обсервационных исследований предоставили предварительные доказательства высокого потребления пищевых продуктов, включая лютеин и зеаксантин, с более низкой частотой возрастной дегенерации желтого пятна (AMD), в частности, исследование возрастных заболеваний глаз (AREDS2). [9] [10] Поскольку продукты с высоким содержанием одного из этих каротиноидов, как правило, имеют высокое содержание другого, исследования не отделяют эффекты одного от другого. [11] [12]

  • Три последующих мета-анализа диетического лютеина и зеаксантина пришли к выводу, что эти каротиноиды снижают риск прогрессирования от ранней стадии AMD до поздней стадии AMD. [13] [14] [15]
  • Однако Кокрановский обзор 19 исследований из нескольких стран в 2017 году пришел к выводу, что пищевые добавки, содержащие зеаксантин и лютеин, практически не влияют на прогрессирование AMD. [16] В целом, для оценки эффективности диетического или дополнительного приема зеаксантина или лютеина в лечении или профилактике ранней ВМД недостаточно данных. [2] [11] [16]

Что касается катаракты, два метаанализа подтверждают корреляцию между высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке крови и снижением риска ядерной катаракты, но не кортикальной или субкапсулярной катаракты. В отчетах не было разделения эффекта зеаксантина и лютеина. [17] [18] В исследование AREDS2 были включены пациенты с риском прогрессирования до поздней возрастной дегенерации желтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), не уменьшила потребность в хирургии катаракты. [19] Любая польза с большей вероятностью будет очевидна в субпопуляциях людей, подверженных высокому окислительному стрессу, таких как заядлые курильщики, алкоголики или люди с низким потреблением продуктов, богатых каротиноидами. [20]

В 2005 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США отклонило заявку Xangold на удовлетворение требований к здоровью, сославшись на недостаточные доказательства, подтверждающие использование добавки, содержащей лютеин и зеаксантин, для профилактики AMD. [21] Компании по производству пищевых добавок в США могут продавать лютеин и лютеин плюс зеаксантин, используя язык структуры: функции , такой как «Помогает поддерживать здоровье глаз», при условии соблюдения заявления об отказе от ответственности FDA («Эти утверждения не были оценены. .. ") находится на этикетке. В Европе еще в 2014 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов рассмотрело и отклонило утверждения о том, что лютеин или лютеин плюс зеаксантин улучшают зрение. [22]

Естественное явление [ править ]

Зеаксантин - это пигмент, придающий паприке (приготовленной из болгарского перца), кукурузе , шафрану , лайчи и многим другим растениям их характерный цвет. [2] Спирулина также является богатым источником и может служить пищевой добавкой. [23] Зеаксантин распадается с образованием пикрокроцина и сафранала , которые отвечают за вкус и аромат шафрана. [24]

Продукты, содержащие наибольшее количество лютеина и зеаксантина, - это темно-зеленые листовые овощи , такие как капуста , шпинат , зелень репы , листовая капуста , салат ромэн , кресс-салат , мангольд и зелень горчицы . [2] [25]

Безопасность [ править ]

Приемлемая суточная доза уровня для зеаксантина был предложен в качестве 0,75 мг / кг веса тела / день или 53 мг / сут в течение 70 кг взрослого. [26] У людей прием 20 мг / день в течение шести месяцев не имел побочных эффектов . [26] По состоянию на 2016 год ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не установили максимально допустимый уровень потребления лютеина или зеаксантина.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Encyclopedia.com. «Каротиноиды» . Проверено 6 мая 2012 года .
  2. ^ a b c d e «Содержание лютеина + зеаксантина в избранных продуктах» . Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 2014 . Проверено 20 мая 2014 .
  3. ^ Исследовательская группа 2 исследования возрастных глазных болезней (2013). «Лютеин + зеаксантин и омега-3 жирные кислоты для возрастной дегенерации желтого пятна: рандомизированное клиническое испытание, связанное с возрастными заболеваниями глаз 2 (AREDS2)» . JAMA . 309 (19): 2005–15. DOI : 10,1001 / jama.2013.4997 . PMID 23644932 . 
  4. ^ Пиназо-Дуран, Мэриленд; Гомес-Улла, Ф; Арии, L; и другие. (2014). «Имеют ли пищевые добавки роль в профилактике возрастной дегенерации желтого пятна?» . Журнал офтальмологии . 2014 : 1–15. DOI : 10.1155 / 2014/901686 . PMC 3941929 . PMID 24672708 .  
  5. ^ Ку, E; Neuringer, M; Сангиованни, JP (2014). «Макулярные ксантофиллы, гены, связанные с липопротеинами, и возрастная дегенерация желтого пятна» . Американский журнал клинического питания . 100 (Приложение 1): 336С – 346С. DOI : 10,3945 / ajcn.113.071563 . PMC 4144106 . PMID 24829491 .  
  6. ^ Нолан, JM; Meagher, K; Кашани, S; Битти, S (2013). «Что такое мезо-зеаксантин и откуда он берется?» . Глаз . 27 (8): 899–905. DOI : 10.1038 / eye.2013.98 . PMC 3740325 . PMID 23703634 .  
  7. ^ Ли, Б; Вачали, П; Бернштейн, П.С. (2010). "Каротиноид-связывающие белки глаза человека" . Фотохимические и фотобиологические науки . 9 (11): 1418–25. DOI : 10.1039 / c0pp00126k . PMC 3938892 . PMID 20820671 .  
  8. ^ Scaife, Марк А .; Ма, Синтия А .; Нинлаярн, Танянун; и другие. (22 мая 2012 г.). «Сравнительный анализ генов β-каротингидроксилазы для биосинтеза астаксантина». Журнал натуральных продуктов . 75 (6): 1117–24. DOI : 10.1021 / np300136t . PMID 22616944 . 
  9. ^ "Исследование NIH дает ясность в отношении добавок для защиты от слепоты глаз" . Национальный институт глаз США, Национальный институт здоровья, Бетесда, Мэриленд. 5 мая 2013 . Проверено 10 августа 2017 года .
  10. ^ Бернштейн, PS; Ли, Б; Вачали П.П .; и другие. (2015). «Лютеин, зеаксантин и мезо-зеаксантин: фундаментальные и клинические науки, лежащие в основе диетических вмешательств на основе каротиноидов против глазных заболеваний» . Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 50 : 34–66. DOI : 10.1016 / j.preteyeres.2015.10.003 . PMC 4698241 . PMID 26541886 .  
  11. ^ a b Кришнадев Н., Мелет А.Д., Chew EY (май 2010 г.). «Пищевые добавки при возрастной дегенерации желтого пятна» . Текущее мнение в офтальмологии . 21 (3): 184–9. DOI : 10,1097 / ICU.0b013e32833866ee . PMC 2909501 . PMID 20216418 .  
  12. ^ SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE и др. (Сентябрь 2007 г.). «Взаимосвязь потребления пищевых каротиноидов и витаминов A, E и C с возрастной дегенерацией желтого пятна в исследовании случай-контроль: отчет AREDS № 22» . Архив офтальмологии . 125 (9): 1225–1232. DOI : 10.1001 / archopht.125.9.1225 . PMID 17846363 . 
  13. ^ Лю Р., Ван Т., Чжан Б. и др. (2014). «Добавление лютеина и зеаксантина и связь со зрительной функцией при возрастной дегенерации желтого пятна». Вкладывать деньги. Офтальмол. Vis. Sci . 56 (1): 252–8. DOI : 10.1167 / iovs.14-15553 . PMID 25515572 . 
  14. ^ Ван X, Jiang C, Zhang Y, et al. (2014). «Роль добавок лютеина в лечении возрастной дегенерации желтого пятна: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Ophthalmic Res . 52 (4): 198–205. DOI : 10.1159 / 000363327 . PMID 25358528 . 
  15. ^ Ma L, Dou HL, Wu YQ и др. (2012). «Потребление лютеина и зеаксантина и риск возрастной дегенерации желтого пятна: систематический обзор и метаанализ» . Br. J. Nutr . 107 (3): 350–9. DOI : 10.1017 / S0007114511004260 . PMID 21899805 . 
  16. ^ а б Эванс, младший; Лоуренсон, JG (2017). «Антиоксидантные витаминные и минеральные добавки для замедления прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 7 : CD000254. DOI : 10.1002 / 14651858.CD000254.pub4 . PMC 6483465 . PMID 28756618 .  
  17. ^ Лю XH, Ю РБ, Лю Р. и др. (2014). «Связь между статусом лютеина и зеаксантина и риском катаракты: метаанализ» . Питательные вещества . 6 (1): 452–65. DOI : 10.3390 / nu6010452 . PMC 3916871 . PMID 24451312 .  
  18. ^ Ma L, Hao ZX, Liu RR и др. (2014). «Дозозависимый метаанализ диетического потребления лютеина и зеаксантина в отношении риска возрастной катаракты». Graefes Arch. Clin. Exp. Офтальмол . 252 (1): 63–70. DOI : 10.1007 / s00417-013-2492-3 . PMID 24150707 . 
  19. ^ Chew EY, SanGiovanni JP, Ferris FL и др. (2013). «Лютеин / зеаксантин для лечения возрастной катаракты: отчет рандомизированного исследования AREDS2 № 4» . JAMA Ophthalmol . 131 (7): 843–50. DOI : 10,1001 / jamaophthalmol.2013.4412 . PMID 23645227 . 
  20. ^ Fernandez М.М., Афшари Н.А. (январь 2008). «Питание и профилактика катаракты». Текущее мнение в офтальмологии . 19 (1): 66–70. DOI : 10,1097 / ICU.0b013e3282f2d7b6 . PMID 18090901 . 
  21. ^ «Письмо об отказе - эфиры лютеина ксангольда, лютеин или зеаксантин и снижение риска возрастной дегенерации желтого пятна или образования катаракты (документ № 2004Q-0180» . US FDA, Qualified Health Claims. 19 декабря 2005 г.).
  22. ^ «Научное заключение по обоснованию заявления о пользе для здоровья, связанного с комбинацией лютеина и зеаксантина и улучшенным зрением в условиях яркого света в соответствии со Статьей 13 (5) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 12 (7): 3753. 2014 DOI : 10,2903 / j.efsa.2014.3753 . ISSN 1831-4732 . 
  23. ^ Ю, Б .; Wang, J .; Сутер, ПМ; и другие. (2012). «Спирулина является эффективным диетическим источником зеаксантина для человека» . Британский журнал питания . 108 (4): 611–619. DOI : 10.1017 / S0007114511005885 . PMID 22313576 . 
  24. ↑ Фрушанте, Сара; Диретто, Джанфранко; Бруно, Марк; и другие. (2014-08-19). «Новая диоксигеназа расщепления каротиноидов катализирует первую специализированную стадию биосинтеза шафрана и кроцина» . Труды Национальной академии наук . 111 (33): 12246–12251. Bibcode : 2014PNAS..11112246F . DOI : 10.1073 / pnas.1404629111 . ISSN 0027-8424 . PMC 4143034 . PMID 25097262 .   
  25. ^ «Продукты с самым высоким содержанием лютеина-зеаксантина на 100 грамм» . Conde Nast для Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, выпуск SR-21. 2014 . Проверено 23 декабря 2015 года .
  26. ^ а б Эдвардс JA (2016). «Зеаксантин: обзор токсикологических данных и допустимая суточная доза» . Журнал офтальмологии . 2016 : 1–15. DOI : 10.1155 / 2016/3690140 . PMC 4738691 . PMID 26885380 . • В своей оценке безопасности синтетического зеаксантина в качестве нового продукта питания научная группа EFSA NDA [37] применила 200-кратный коэффициент безопасности к этому NOAEL, чтобы определить ДСП 0,75 мг / кг мт / день, или 53 мг / сут. день для взрослого 70 кг. • Созданный зеаксантин не был мутагенным или кластогенным в серии тестов in vitro и in vivo на генотоксичность.  


    • Информация, полученная в результате интервенционных исследований на людях, также подтверждает, что потребление выше 2 мг / день безопасно, а уровень потребления 20 мг / день в течение до 6 месяцев не имел побочных эффектов.