В amyrins три тесно связанные с ними природными химическими соединениями в тритерпеновым классе. Они обозначаются как α-амирин (урсановый скелет), [3] β-амирин (олеанановый скелет) [4] и δ-амирин. Каждый из них представляет собой пентациклический тритерпенол с химической формулой C 30 H 50 O. Они широко распространены в природе и были выделены из множества растительных источников, таких как эпикутикулярный воск . В биосинтезе растений α-амирин является предшественником урсоловой кислоты, а β-амирин является предшественником олеаноловой кислоты. [5] Все три амирина содержатся в поверхностном воске плодов томата. [6] [7] α-Амирин содержится водуванчик кофе . [ необходима цитата ]
α-амирин | |
β-амирин | |
Имена | |
---|---|
Имена ИЮПАК α: (3β) -Urs-12-ен-3-ол β: (3β) -Олеан-12-ен-3-ол δ: (3β) -Олеан-13 (18) -ен-3-ол | |
Другие названия α: α-амиренол; α-Амирин; α-амирин; Урс-12-ен-3β-ол; Виминалол β: β-амиренол; β-амирин; β-амирин; Олеан-12-ен-3β-ол; 3β-гидроксиолеан-12-ен | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
|
| |
| |
Характеристики | |
С 30 Н 50 О | |
Молярная масса | 426,729 г · моль -1 |
Температура плавления | α: 186 ° C [1] β: 197–187,5 ° C [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Исследование продемонстрировало, что α, β-амирин проявляет длительные антиноцицептивные и противовоспалительные свойства в 2 моделях стойкой ноцицепции за счет активации каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2, а также путем ингибирования продукции цитокинов и экспрессии NF-κB , CREB и циклооксигеназа 2 . [8]
Рекомендации
- ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 653
- ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 654
- ^ Саймару, H; Орихара, Й; Тансакул, П; Канг, YH; Сибуя, М; Эбизука, Y (2007). «Продукция тритерпеновых кислот суспензионными культурами клеток Olea europaea» . Chem Pharm Bull . 55 (5): 784–8. DOI : 10,1248 / cpb.55.784 . PMID 17473469 .
- ^ Тансакул, П; Сибуя, М; Кусиро, Т; Эбизука, Y (2006). «Даммарендиол-II-синтаза, первый специализированный фермент для биосинтеза гинсенозидов в женьшене Panax» . FEBS Lett . 580 (22): 5143–9. DOI : 10.1016 / j.febslet.2006.08.044 . PMID 16962103 . S2CID 20731479 .
- ^ http://www.phytojournal.com/vol2Issue2/Issue_july_2013/37.1.pdf
- ^ Ясумото, S; Секи, H; Симидзу, Й; Фукусима, EO; Муранака, Т. (2017). «Функциональная характеристика ферментов семейства P450 CYP716 в биосинтезе тритерпеноидов в томате» . Фронтальный завод им . 8 : 21. DOI : 10.3389 / fpls.2017.00021 . PMC 5278499 . PMID 28194155 .
- ^ Бауэр, Стефан; Шульте, Эрхард; Тьер, Ганс-Петер (2004). «Состав поверхностного воска томатов II. Количественное определение компонентов на стадии спелого красного цвета и во время созревания». Европейские исследования и технологии пищевых продуктов . 219 : 487–491. DOI : 10.1007 / s00217-004-0944-Z . S2CID 90472894 .
- ^ Симау да Силва, Кэтрин А.Б.; Paszcuk, Ana F .; Пассос, Жизель Ф .; Silva, Eduardo S .; Бенто, Аллиссон Фрейре; Meotti, Flavia C .; Каликсто, Жоао Б. (август 2011 г.). «Активация каннабиноидных рецепторов пентациклическим тритерпеном α, β-амирин подавляет воспалительную и невропатическую стойкую боль у мышей». Боль . 152 (8): 1872–1887. DOI : 10.1016 / j.pain.2011.04.005 . ISSN 0304-3959 . PMID 21620566 . S2CID 23484784 .