α-метилтриптамин (сокращенно αMT , AMT ) является психоделическим , стимулирующее и entactogen препарат из триптамина класса. [2] [3] Первоначально он был разработан в качестве антидепрессанта сотрудниками Upjohn в 1960-х [4] и некоторое время использовался в качестве антидепрессанта в России под торговым названием Индопан, прежде чем был прекращен. [5] [6] [7]
Клинические данные | |
---|---|
Другие названия | Индопан; ИТ-290, ИТ-403, У-14, 164Э, 3-ИТ [1] |
Пути администрирования | Оральный , инсуффляции , ректальное , копченый , И.М. , И.В. [1] |
Код УВД |
|
Правовой статус | |
Правовой статус | |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ECHA InfoCard | 100.005.522 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 11 H 14 N 2 |
Молярная масса | 174,247 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
(проверять) |
Химия
αMT - это триптамин с метильным заместителем у альфа-углерода . Эта альфа-замена делает его относительно плохим субстратом для моноаминоксидазы А , тем самым продлевая период полужизни αMT, позволяя ему достигать мозга и проникать в центральную нервную систему. Его химическое отношение к триптамину аналогично химическому отношению амфетамина к фенэтиламину , причем амфетамин является α-метилфенэтиламином. αMT тесно связан с нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамином), что частично объясняет механизм его действия .
Синтез
Синтез αMT может осуществляться несколькими различными путями, два из которых наиболее широко известны: конденсация нитроальдола между индол-3-карбоксальдегидом и нитроэтаном при катализе ацетатом аммония и конденсация между индол-3-ацетоном и гидроксиламином с последующим восстановлением полученного кетоксим с алюмогидридом лития . [8]
Фармакология
αMT действует как относительно сбалансированный ингибитор обратного захвата и высвобождающий агент трех основных моноаминов ; серотонина , норадреналина и дофамина , [9] и в качестве не- селективного рецептора серотонина агониста . [10]
Деятельность MAOI
αMT было показано в качестве обратимого ингибитора от фермента моноаминоксидазы (МАО) в пробирке [11] и в естественных условиях . [12]
У крыс активность αMT в качестве ингибитора MAO-A в головном мозге была примерно равна активности гармалина в эквимолярных дозах. [примечание 1] Дексамфетамин не усиливал индуцированное 5-гидрокситриптофаном повышение уровня серотонина ни на каком уровне. [13]
Типичная доза гармалина для ингибирования МАО составляет 150 мг [14], что выше, чем любая типичная доза αMT [15], поэтому активность MAOI αMT при типичных дозах будет значительной, но не полной. Опасность возрастает экспоненциально, когда дозы αMT приближаются к 150 мг из-за повышенного высвобождения моноаминов и усиленного ингибирования МАО. [ требуется разъяснение ]
Метаболизм
2-Оксо-αMT, 6-гидрокси-αMT, [16] 7-гидрокси-αMT и 1'-гидрокси-αMT были обнаружены как метаболиты αMT у самцов крыс Wistar . [17]
Дозировка и эффекты
Под торговым наименованием Индопан 5-10 миллиграммов использовались для антидепрессивного эффекта. [ требуется медицинская цитата ]
При приеме 20–30 миллиграммов эйфория , сочувствие и психоделические эффекты становятся очевидными и могут длиться до 12 часов. [18] Доза, превышающая 40 мг, обычно считается сильной. В редких случаях или в экстремальных дозах продолжительность воздействия может превышать 24 часа. Пользователи сообщают , что αMT в свободной основании формы является копченым , с дозами между и 2 и 5 миллиграммов. [1] [ ненадежный источник? ] [2]
Сообщаемые побочные эффекты включают беспокойство , беспокойство, мышечное напряжение , стеснение челюстей , расширение зрачков , тахикардию , головные боли , тошноту и рвоту , а также другие эффекты, которые обычно можно отнести к ЛСД , псилоцибину , ДМТ и МДМА , например, зрительные образы с открытыми глазами. , визуальные эффекты закрытых глаз и измененное состояние души. [2] [19]
Законность
Австралия
Аналог 5-метокси, 5-MeO-αMT, включен в список 9 в Австралии, и αMT будет контролироваться как аналог этого. [20]
Китай
По состоянию на октябрь 2015 года αMT является контролируемым веществом в Китае. [21]
Дания
В Дании (2010 г.) министр внутренних дел и здравоохранения Дании внес αMT в свои списки контролируемых веществ (Список B). [22]
Канада
Канада не упоминает αMT в Законе о контролируемых лекарствах и веществах . [23]
Германия
αMT внесен в Список 1 Закона о наркотиках (наркотики, не подлежащие продаже и по рецептам врача) в Германии. [22]
Австрия
αMT отнесен к Группе 6 по австрийскому законодательству (NPSG). [22]
Венгрия
αMT входил в список Schedule C в Венгрии в 2013 году [22].
Словакия
αMT был помещен в 2013 году в Список опасных веществ в Приложении, § 2 в Словакии. [22]
Словения
αMT появился в Указе о классификации запрещенных наркотиков в Словении (2013 г.). [22]
Литва
В Литве (2012 г.) αMT контролируется как производное триптамина, включенное в 1-й список наркотических средств и психотропных веществ, использование которых запрещено в медицинских целях. [22]
Испания
αMT является законным в Испании. [24]
Швеция
Sveriges riksdags министерство здравоохранения Statens folkhälsoinstitut классифицировал αMT как «опасный для здоровья» в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведенный Закон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья ) с 1 марта 2005 г. в своем постановлении SFS 2005: 26 внесен в список как альфа-метилтриптамин (AMT) , что делает его незаконным продажа или владение. [25]
Великобритания
αMT был запрещен в Соединенном Королевстве с 7 января 2015 года вместе с 5-MeO-DALT . [26] Это произошло после событий 10 июня 2014 года, когда Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками рекомендовал включить αMT в список препаратов класса A, обновив пункт о всеобщем запрете на триптамины. [27]
Соединенные Штаты
Управление по борьбе с наркотиками (DEA) временно включило αMT в список I Закона о контролируемых веществах (CSA) 4 апреля 2003 года в соответствии с положениями временного расписания CSA (68 FR16427). 29 сентября 2004 г. αMT находился под постоянным контролем как вещество из Списка I в соответствии с CSA (69FR 58050). [28]
Финляндия
AMT, альфа-метилтриптамин, является контролируемым препаратом в Финляндии [29]
Зарегистрированные смерти
Смертельные случаи от αMT редки, но, поскольку он является мощным высвобождающим моноамины, травмы могут возникнуть при приеме чрезмерных доз или при приеме таких препаратов, как MAOI . [30] Большинство смертельных случаев не подтверждено, кроме тех, которые связаны с чрезмерными дозами [31] или совместным приемом других препаратов. [32] Британский подросток умер после употребления 1 г αMT в августе 2013 года. [33]
Смотрите также
- 4-метил-αMT
- 5-фтор-αMT
- 5-MeO-αMT
- α-этилтриптамин
- α, N-DMT
- α, N, N-TMT
- α-метил-5-HT
Заметки
- ^ Эффективность MAOI была сопоставима при 7 мкМ / кг, что эквивалентно 1,5 мг / кг гармалина и 1,2 мг / кг αMT. При концентрации 70 мкМ / кг αMT был гораздо менее эффективным MAOI, чем гармалин. [13]
Рекомендации
- ^ a b c «Erowid AMT Vault: FAQ от Dialtonez» .
- ^ а б в "Электронные книги Erowid:" ТИХКАЛ - № 48 а-МТ " .
- ^ "Erowid AMT (альфа-метилтриптамин) Vault" .
- ^ Патент США 3296072 , Szmuszkovicz Jacob, «Способ лечения психической депрессии», опубликованная 1967-01-03, назначен Апджонский Co
- ^ Дональд Г. Барселю (20 марта 2012 г.). Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения . Джон Вили и сыновья. С. 196–. ISBN 978-0-471-72760-6.
- ^ Лесли Иверсен (11 ноября 2013 г.). Справочник по психофармакологии: Том 14 Аффективные расстройства: действие лекарств у животных и человека . Springer Science & Business Media. С. 132–. ISBN 978-1-4613-4045-4.
- ^ Биологические исследования зависимости: комплексное зависимое поведение и расстройства . Академическая пресса. 17 мая 2013. С. 632–. ISBN 978-0-12-398360-2.
- ^ Шульгин, Александр. «ТИХКАЛ» . Проверено 18 мая 2018 .
- ^ Нагаи Ф., Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, используемых в немедицинских целях, на передачу моноаминов в мозге крысы». Европейский журнал фармакологии . 559 (2–3): 132–7. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 .
- ^ Нонака Р., Нагаи Ф, Огата А., Сато К. (декабрь 2007 г.). «Скрининг in vitro психоактивных препаратов по связыванию [(35) S] GTPgammaS в мембранах мозга крыс» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 30 (12): 2328–33. DOI : 10.1248 / bpb.30.2328 . PMID 18057721 .
- ^ Arai, Y .; Toyoshima, Y .; Кинемучи, Х. (1986). «Исследования моноаминоксидазы и семикарбазид-чувствительной аминоксидазы. II. Ингибирование моноаминами-метилированными субстратами-аналогами, альфа-метилтриптамином, альфа-метилбензиламином и двумя энантиомерами альфа-метилбензиламина» . Японский журнал фармакологии . 41 (2): 191–197. DOI : 10.1254 / jjp.41.191 . PMID 3747266 .
- ^ Greig, ME; Прогулка, РА; Гиббонс, AJ (1959). «Влияние трех производных триптамина на метаболизм серотонина in vitro и in vivo» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 127 : 110–115. PMID 13851725 .
- ^ а б Гей, К.Ф .; Плетчер, А. (1962). «Влияние альфа-алкилированных производных триптамина на метаболизм 5-гидрокситриптамина in vivo» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 19 (1): 161–167. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1962.tb01437.x . PMC 1482243 . PMID 13898151 .
- ^ "Шульгин, А (1997) ТИХКАЛ " . Erowid.org . Проверено 16 октября 2013 .
- ^ «Дозировка AMT» . Эровид . 2011-02-02 . Проверено 16 октября 2013 .
- ^ Сара, С. (1961). «6-гидроксилирование: важный путь метаболизма α-метилтриптамина». Experientia . 17 (2): 76–7. DOI : 10.1007 / BF02171429 . PMID 13774483 . S2CID 27030395 .
- ^ Канамори, Т .; Kuwayama, K .; Tsujikawa, K .; Miyaguchi, H .; Ивата, YT; Иноуэ, Х. (2008). «В вивометаболизме α-метилтриптамина у крыс: идентификация метаболитов в моче». Xenobiotica . 38 (12): 1476–1486. DOI : 10.1080 / 00498250802491654 . PMID 18982537 . S2CID 20637936 .
- ^ Уилкокс, Дж. (2012). «Психоактивные свойства альфа-метилтриптамина: анализ из самоотчетов пользователей». Журнал психоактивных препаратов . 44 (3): 274–276. DOI : 10.1080 / 02791072.2012.704592 . PMID 23061328 . S2CID 38340985 .
- ^ «Хранилище Erowid AMT: эффекты» .
- ^ «Хранилище Erowid 5-MeO-AMT: правовой статус» .
- ^ «印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法 的 通知» (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .
- ^ Б с д е е г https://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4_20_Review.pdf
- ^ «CSDA» .
- ^ "Medicamentos de Uso Humano - Estupefacientes y Psicótropos" . Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios .
- ^ "Förordning om ändring i förordningen (1999: 58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor;" (PDF) , Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor - SFS 2005: 26 (на шведском языке), февраль 2005 г. , дата обращения 07.10.2013.
- ^ «Правила о злоупотреблении наркотиками (поправка № 3) (Англия, Уэльс и Шотландия) 2014 г.» . www.legislation.gov.uk .
- ^ ACMD (10 июня 2014 г.). «Обновление общего определения триптаминов» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. п. 12 . Проверено 10 июня 2014 .
- ^ «АЛЬФА-МЕТИЛТРИПТАМИН» (PDF) . Управление по контролю за утечками . Апрель 2013. Архивировано 17 октября 2013 года . Проверено 10 октября 2013 .CS1 maint: bot: исходный статус URL неизвестен ( ссылка )
- ^ http://www.finlex.fi/data/sdliite/liite/6194.pdf
- ^ Гиллман, ПК (2005). «Ингибиторы моноаминоксидазы, опиоидные анальгетики и токсичность серотонина» (PDF) . Британский журнал анестезии . 95 (4): 434–441. DOI : 10.1093 / ВпМ / aei210 . PMID 16051647 . «такие препараты, как МДМА, экстази (3,4-метилендиоксиметамфетамин), в сочетании с ИМАО (включая моклобемид) также вызывают летальные исходы, поскольку действуют как высвобождающие серотонин»
- ^ Боланд, Дайан М; Andollo W; Hime GW; Хирн В.Л. (июль – август 2005 г.). «Смерть из-за острой интоксикации альфа-метилтриптамином» . Журнал аналитической токсикологии . 29 (5): 394–397. DOI : 10.1093 / JAT / 29.5.394 . PMID 16105268 .
- ^ «Призыв к запрету наркотиков после смерти гуляки» . Western Gazette . 22 марта 2012 года архивации от оригинала на 2013-10-16 . Проверено 1 октября 2013 года .
- ^ «Смерть в Саутгемптоне, признанная« высокой », считается« случайной » » . BBC News . 2013-11-12 . Проверено 19 ноября 2013 .
Внешние ссылки
- Запись TiHKAL
- αMT Запись в TiHKAL • информация
- Страница Erowid на αMT
- Страница Lycaeum на αMT