1,2- Дихлорбензол или ортодихлорбензол ( ODCB ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 Cl 2 . Эта бесцветная жидкость плохо растворяется в воде, но смешивается с большинством органических растворителей. Это производное бензола , состоящее из двух соседних атомов хлора .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1,2-дихлорбензол | |||
Другие названия орто- дихлорбензол, о- дихлорбензол, odcb, о- дихлорбензол | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.002.206 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 6 Н 4 Cl 2 | |||
Молярная масса | 147,01 г / моль | ||
Плотность | 1,30 г / см 3 | ||
Температура плавления | -17,03 ° С (1,35 ° F, 256,12 К) | ||
Точка кипения | 180,19 ° С (356,34 ° F, 453,34 К) [3] | ||
0,01% [2] | |||
Давление газа | 1 мм рт. Ст. (20 ° C) | ||
-84,26 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
Опасность проглатывания | Легковоспламеняющийся, умеренно токсичный. | ||
Опасность при вдыхании | Вызывает раздражение дыхательных путей | ||
Опасность для глаз | Вызывает раздражение глаз | ||
Опасность для кожи | Вызывает раздражение кожи. | ||
точка возгорания | 66 ° С (151 ° F, 339 К) | ||
Пределы взрываемости | 2,2% -9,2% [2] | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 500 мг / кг (перорально, крыса, кролик) 2000 мг / кг (перорально, морская свинка) 4386 мг / кг (перорально, мышь) [4] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 1000 частей на миллион (морская свинка, 20 часов) 800 частей на миллион (морская свинка, 24 часа) 821 частей на миллион (крыса, 7 часов) [4] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | C 50 частей на миллион (300 мг / м 3 ) [2] | ||
REL (рекомендуется) | C 50 частей на миллион (300 мг / м 3 ) [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 200 страниц на миллион [2] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Он в основном используется в качестве химического предшественника при синтезе агрохимикатов , в качестве предпочтительного растворителя для растворения и работы с фуллеренами , в качестве инсектицида , а также для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей.
Производство и использование
1,2-Дихлорбензол получают как побочный продукт при производстве хлорбензола :
- C
6ЧАС
5Cl + Cl
2→ С
6ЧАС
4Cl
2 + HCl
Реакция также дает 1,4- и небольшие количества 1,3-изомера. 1,4-изомер предпочтительнее 1,2-изомера из-за стерических затруднений . 1,3- изомер является необычным , потому что это мета- соединение, в то время как хлор, как и все галогены, является орто / пара - директоров в терминах электрофильного ароматического замещения .
Он в основном используется в качестве предшественника 1,2-дихлор-4-нитробензола , промежуточного продукта в синтезе агрохимикатов . [5] Что касается нишевых приложений, 1,2-дихлорбензол является универсальным высококипящим растворителем. Это предпочтительный растворитель для растворения фуллеренов и работы с ними . Это инсектицид от термитов и саранчовых, который исторически использовался Лесной службой США для борьбы с широко распространенными вспышками короеда. [6]
1,2-дихлорбензол также используется для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей. [7]
Безопасность
Данные о воздействии 1,2-дихлорбензола на человека показывают, что концентрации 100 ppm, как сообщается, вызывают спорадическое раздражение глаз и дыхательных путей. [8] Управление по безопасности и гигиене труда и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установили предельные уровни профессионального воздействия на уровне 50 частей на миллион в течение восьмичасового рабочего дня. [9]
Смотрите также
- Хлорбензол
- 1,4-дихлорбензол
Рекомендации
- Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 3044 г.
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0189» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Рогач, Владислав; Ружичка, Властимил; Ружичка, Кветослав; Цель, Карел (сентябрь 1998 г.). «Измерение давления насыщенных паров над жидкой фазой для изомерных дихлорбензолов и 1,2,4-трихлорбензола». Журнал химических и технических данных . 43 (5): 770–775. DOI : 10.1021 / je9701442 . ISSN 0021-9568 .
- ^ а б « о- Дихлорбензол» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 . Проверено 6 марта 2015 года .
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ stensland8 (25 июля 2011 г.). «Битва Жуков» . Проверено 22 апреля 2018 г. - через YouTube.
- ^ Технический заказ 2J-1-13
- ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): о-Дихлорбензол - Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 16 ноября 2017 . Проверено 22 апреля 2018 года .
- ^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности -о-дихлорбензол» . www.cdc.gov . Проверено 22 апреля 2018 года .