Нитрофенолы представляют собой соединения формулы HOC 6 H 5-x (NO 2 ) x . Конъюгированные основания называются нитрофенолятами. Нитрофенолы более кислые, чем сам фенол . [1]
Мононитрофенолы
2-нитрофенол ( о -) | |
3-нитрофенол ( м -) | |
4-нитрофенол ( п -) | |
Идентификаторы | |
---|---|
| |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ |
|
ЧЭМБЛ |
|
ChemSpider |
|
DrugBank |
|
КЕГГ |
|
PubChem CID | |
UNII |
|
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 5 N O 3 | |
Молярная масса | 139,110 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
с формулой HOC 6 H 4 NO 2 . Существуют три изомерных нитрофенола:
- о- Нитрофенол (2-нитрофенол; группы ОН и NO 2 соседствуют; номер CAS: 88-75-5), желтое кристаллическое твердое вещество (т.пл. 46 ° C).
- м -нитрофенол (3-нитрофенол, номер CAS: 554-84-7), твердое вещество желтого цвета (т.пл. 97 ° C) и предшественник лекарственного средства месалазина (5-аминосалициловая кислота).
- п- Нитрофенол (4-нитрофенол, номер CAS: 100-02-7), желтые кристаллы (т.пл.114 ° C). Он является предшественником рисового гербицида фтордифена, пестицида паратиона и анальгетического парацетамола для человека(также известного как ацетаминофен).
Мононитрированные фенолы часто гидрируют до соответствующих аминофенолов , которые также используются в промышленности. [1]
Ди- и тринитрофенолы
- 2,4-Динитрофенол (т.пл. 83 ° C) является умеренно сильной кислотой (pK a = 4,89).
- 2,4,6-Тринитрофенол, более известный как пикриновая кислота , имеет хорошо развитый химический состав.
Безопасность
Нитрофенолы ядовиты. Иногда нитрофенолы загрязняют почву вблизи бывших фабрик по производству взрывчатых веществ, тканей и военных заводов, и текущие исследования направлены на восстановление. [2]
Рекомендации
- ^ a b Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Информационный бюллетень на atsdr.cdc.gov