Нафтазарин , часто называемый 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохиноном или 5,8-дигидрокси-1,4-нафталиндионом ( IUPAC ), представляет собой природное [1] [2] органическое соединение с формулой C
10ЧАС
6О
4, формально производное 1,4-нафтохинона путем замены двух атомов водорода гидроксильными (ОН) группами. Таким образом, он является одним из многих структурных изомеров дигидроксинафтохинона .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 5,8-дигидроксинафталин-1,4-дион | |
Другие названия Дигидроксинафтохинон | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,816 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 10 Н 6 О 4 | |
Молярная масса | 190,154 г · моль -1 |
Температура плавления | 228–232 ° С (442–450 ° F, 501–505 К) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 | |
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Нафтазарин растворим в 1,4-диоксане, из которого он кристаллизуется в виде темно-красных игл, плавящихся при 228-232 ° C. [3]
Синтез
Нафтаразин можно получить конденсацией 1,4-диметоксибензола с ангидридом 2,3-дихлормалеиновой кислоты с последующим восстановительным дехлорированием и повторным окислением . [4] [5]
Naphtharazin также могут быть получены при окислении 5,8-дигидрокси-1-тетралона с диоксидом марганца (MnO 2 ). [3]
Рекомендации
- ^ Thomson RH. Хиноны естественного происхождения. Academic Press, Лондон (1971). Цитируется Халафи и Брюсом.
- ^ Thomson RH Естественно встречающиеся хиноны III. Чепмен и Холл, Лондон (1987). Цитируется Халафи и Брюсом.
- ^ a b Дж. Халафи и Дж. М. Брюс (2002), Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: Синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов . Журнал наук, Исламская Республика Иран, том 13, выпуск 2, страницы 131–139.
- ^ Льюис JR и Пол JJ (1977). Z. Naturforsch., B, 32: 1473. Цитируется Халафи и Брюсом.
- ^ Хуот Р. и Брассард П. (1974). Может. J. Chem., 52: 838. Цитируется Халафи и Брюсом.