Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1,2-дигидроаценафтилен | |
Систематическое название ИЮПАК Трицикло [6.3.1.0 4,12 ] додека-1 (12), 4,6,8,10-пентаен | |
Другие названия 1,8-Ethylenenaphthalene пери -Ethylenenaphthalene Naphthyleneethylene трицикло [6.3.1.0 4,12 ] dodecapentaene | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001,336 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 12 Н 10 | |
Молярная масса | 154,212 г · моль -1 |
Появление | Белый или бледно-желтый кристаллический порошок |
Плотность | 1,024 г / см 3 |
Температура плавления | 93,4 ° С (200,1 ° F, 366,5 К) |
Точка кипения | 279 ° С (534 ° F, 552 К) |
0,4 мг / 100 мл | |
Растворимость в этаноле | слабый |
Растворимость в хлороформе | слабый |
Растворимость в бензоле | очень растворимый |
Растворимость в уксусной кислоте | растворимый |
Магнитная восприимчивость (χ) | -,709 · 10 −6 см 3 / г |
Опасности | |
Паспорт безопасности | ICSC 1674 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 1 |
точка возгорания | 135 ° С (275 ° F, 408 К) |
самовоспламенения температуру | > 450 ° С (842 ° F, 723 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Аценафтен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из нафталина с этиленовым мостиком, соединяющим положения 1 и 8. Это бесцветное твердое вещество. Каменноугольная смола состоит примерно на 0,3% этого соединения. [1]
Производство и реакции [ править ]
Аценафтен был впервые приготовлен из каменноугольной смолы Марселленом Бертло . Позже Бертло и Барди синтезировали соединение циклизацией α-этилнафталина. В промышленности его все еще получают из каменноугольной смолы вместе с его производным аценафтиленом (и многими другими соединениями).
Как и другие арены , аценафтен образует комплексы с низковалентными металлическими центрами. Одним из примеров является (η 6 -аценафтен) Mn (CO) 3 ] + . [2]
Использует [ редактировать ]
Он широко используется для получения ангидрида нафталиндикарбоновой кислоты, который является предшественником красителей и оптических отбеливателей . [1] Ангидрид нафталиндикарбоновой кислоты является предшественником диангидрида перилентетракарбоновой кислоты , предшественником нескольких коммерческих пигментов и красителей . [3] [4]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ^ С.Б. Ким, С.Лоц, С.Сун, Ю.К. Чанг, Р.Д. Пайк, Д.А. Свигарт "Агенты переноса трикарбонила марганца (МТТ)" Неорганические синтезы, 2010, Vol. 35, 109–128. DOI : 10.1002 / 9780470651568.ch6
- ^ К. Голод. W. Herbst «Пигменты, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.a20_371
- ^ Грин, М. «Периленовые пигменты» в высокоэффективных пигментах, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. С. 261-274. DOI : 10.1002 / 9783527626915.ch16