| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Аценафтилен [1] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.380  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 12 Н 8 | |||
| Молярная масса | 152,196 г · моль -1 | ||
| Внешность | Желтые кристаллы | ||
| Плотность | 0,8987 г см −3 | ||
| Температура плавления | 91,8 ° С (197,2 ° F, 364,9 К) | ||
| Точка кипения | 280 ° С (536 ° F, 553 К) | ||
| Нерастворимый | |||
| Растворимость в этаноле | очень растворимый | ||
| Растворимость в диэтиловом эфире | очень растворимый | ||
| Растворимость в бензоле | очень растворимый | ||
| Растворимость в хлороформе | растворимый | ||
| Термохимия [1] | |||
Энтальпия парообразования (Δ f H vap ) | 69 кДж / моль | ||
Энтальпия сублимации (Δ f H sublim ) | 71,06 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H302 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335 | ||
Меры предосторожности GHS | Р260 , Р261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363 , P403 + 233 | ||
| точка возгорания | 122 ° С (252 ° F, 395 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | аценафтен | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Аценафтилен , полициклический ароматический углеводород, представляет собой орто- и периконденсированный трициклический углеводород. Молекула напоминает нафталин с положениями 1 и 8, соединенными звеном -CH = CH-. Это твердое вещество желтого цвета. [2] В отличие от многих полициклических ароматических углеводородов , он не имеет флуоресценции .
Происшествие [ править ]
Аценафтилен составляет около 2% каменноугольной смолы . Промышленно его получают путем газофазного дегидрирования аценафтена . [2]
Реакции [ править ]
Гидрирование дает более насыщенное соединение аценафтен . Химическое восстановление дает анион-радикал аценафталинид натрия или калия, который используется в качестве сильного восстановителя (E = -2,26 В по сравнению с FC). [3]
Он действует как лиганд для некоторых металлоорганических соединений. [4]
Использует [ редактировать ]
Полимеризация аценафтилена с ацетиленом в присутствии кислотного катализатора Льюиса дает электропроводящие полимеры. Аценафтилен обладает превосходными антиоксидантными свойствами в сшитом полиэтилене и этилен-пропиленовом каучуке. Термическая тримеризация аценафтилена приводит к декациклену, который может быть переработан в серные красители. [5]
Токсичность [ править ]
Уровень отсутствия наблюдаемого эффекта аценафтилена после повторного 28-дневного перорального введения как самцам, так и самкам крыс составил 4 мг / кг / день. [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 210. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
- ^ Н.Г. Коннелли и В.Е. Гейгер, "Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии", Chem. Ред. 1996, 96, 877-910. DOI : 10.1021 / cr940053x
- ^ Мотояма, Yukihiro; Итонага, Чикара; Исида, Тошики; Такасаки, Микихиро; Нагасима, Хидео (2005). «Каталитическое восстановление амидов до аминов с помощью гидросиланов с использованием кластера трирутения в качестве катализатора». 82 : 188. DOI : 10,15227 / orgsyn.082.0188 . Цитировать журнал требует
|journal=( помощь ) - ↑ Ullmann, 4-е изд., 21, 70
- ^ Tanabe, S .; и другие. (2017). «Токсичность повторного 28-дневного перорального введения аценафтилена крысам» . Фундаментальные токсикологические науки . 4 (6): 247–259. DOI : 10.2131 / fts.4.247 .
