Алициклическое соединение содержит одно или несколько полностью углеродных колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными , но не иметь ароматических свойств. [1] Алициклические соединения могут иметь одну или несколько присоединенных алифатических боковых цепей.
Самыми простыми алициклическими соединениями являются моноциклические циклоалканы : циклопропан , циклобутан , циклопентан , циклогексан , циклогептан , циклооктан и т. Д. Бициклические алканы включают бициклоундекан , декалин и хусан . Полициклические алканы включают кубан , корзинан и тетраэдран .
Спиросоединения имеют два или более кольца, которые связаны только через один атом углерода.
Режим замыкания цикла при образовании многих алициклических соединений можно предсказать с помощью правил Болдуина .
Отто Валлах , немецкий химик, получил Нобелевскую премию по химии 1910 года за свою работу по алициклическим соединениям. [2] [3]
Циклоалкены [ править ]
Моноциклические циклоалкены - это циклопропен , циклобутен , циклопентен , циклогексен , циклогептен , циклооктен и так далее. Бициклические алкены включают норборнен и норборнадиен .
Еще два примера показаны ниже, слева метиленциклогексан и справа 1-метилциклогексен :
Экзоциклическая группа всегда отображается за пределами кольцевой структуры, взять, например , экзоциклическую двойную связь бывшей молекулы. Изотолуолы представляют собой выдающийся класс соединений с экзоциклическими двойными связями.
Размещение двойных связей во многих алициклических соединениях можно предсказать с помощью правила Бредта .
Ссылки [ править ]
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (1995) « Алициклические соединения ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00216
- ↑ Леопольд Ружичка (1932). «Третья лекция коробейника. Жизнь и творчество Отто Валлаха». J. Chem. Soc. : 1582 DOI : 10.1039 / JR9320001582 .
- Перейти ↑ Christmann, M (2010). «Отто Валлах: основатель химии терпенов и лауреат Нобелевской премии 1910 года». Angewandte Chemie International Edition . 49 : 9580–9586. DOI : 10.1002 / anie.201003155 . PMID 21110354 .