Бензальдегид (C 6 H 5 CHO) представляет собой органическое соединение , состоящее из бензольного кольца с формильным заместителем. Это простейший ароматический альдегид и один из наиболее используемых в промышленности.
Это бесцветная жидкость с характерным миндальным запахом . Компонент масла горького миндаля , бензальдегид может быть извлечен из ряда других природных источников. [5] Синтетический бензальдегид является ароматизатором в экстракте имитации миндаля, который используется для ароматизации тортов и другой выпечки. [6]
Бензальдегид впервые был получен в 1803 году французским фармацевтом Мартресом. Его эксперименты были сосредоточены на выяснении природы амигдалина , ядовитого соединения, содержащегося в горьком миндале , плодах Prunus dulcis . [7] Дальнейшая работа над маслом двух французских химиков Пьера Робике и Антуана Бутрона Шарлара привела к получению бензальдегида. [8] В 1832 году Фридрих Вёлер и Юстус фон Либих впервые синтезировали бензальдегид. [9]
По состоянию на 1999 год ежегодно производилось 7000 тонн синтетического и 100 тонн природного бензальдегида. [ 10 ] Основными способами являются жидкофазное хлорирование и окисление толуола . Было разработано множество других методов, таких как частичное окисление бензилового спирта , щелочной гидролиз бензалхлорида и карбонилирование бензола. [5]
Значительное количество природного бензальдегида получают из коричного альдегида , полученного из масла кассии с помощью ретроальдольной реакции : [10] коричный альдегид нагревают в водно - спиртовом растворе при температуре от 90 °C до 150 °C с основанием (чаще всего карбонатом натрия). или бикарбоната ) в течение от 5 до 80 часов [11] с последующей отгонкой образовавшегося бензальдегида. Эта реакция также дает ацетальдегид . Природный статус бензальдегида, полученного таким образом, является спорным. [10]
Бензальдегид и подобные химические вещества естественным образом встречаются во многих продуктах питания. Большая часть бензальдегида, потребляемого людьми, поступает из натуральных растительных продуктов, таких как миндаль . [12]