Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
α-Пинен
Альфа-пинен Isomers.svg
(-) - альфа-пинен-3D-шары.png
(+) - α-пинен
(+) - альфа-пинен-3D-шары.png
(-) - α-пинен
Имена
Название ИЮПАК
(1 S , 5 S ) -2,6,6-Триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен ((-) - α-Пинен)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.029.161 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • DT7000000 (неуказанный изомер)
UNII
Характеристики
С 10 Н 16
Молярная масса136,238  г · моль -1
ВнешностьБесцветная прозрачная жидкость
Плотность0,858  г / мл (жидкость при 20  ° C)
Температура плавления-62,80 ° С; -81,04 ° F; 210,35 К [1]
Точка кипения156,85 ± 4,00 ° С; 314,33 ± 7,20 ° F; 430,00 ± 4,00 К [1]
Очень низкий
Растворимость в уксусной кислотеСмешиваемый
Растворимость в этанолеСмешиваемый
Растворимость в ацетонеСмешиваемый
-50,7 ° (1 S , 5 S -пинен)
Опасности
Основные опасностиЛегковоспламеняющийся
R-фразы (устаревшие)R10 R20 / 21/22 R36 / 37/38 R43 R51
S-фразы (устарели)S16 S26 S36 S37 S60 S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
2
1
0
точка возгорания 33 ° С (91 ° F, 306 К)
Родственные соединения
Родственный алкен
β-пинен , камфен , 3-карен , лимонен
Родственные соединения
борнеол , камфора , терпинеол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

α-пинен представляет собой органическое соединение , из терпенов класса, один из двух изомеров пинены . [2] Это алкен, содержащий реактивное четырехчленное кольцо . Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, особенно сосны . Он также содержится в эфирном масле из розмарина ( розмарином лекарственный ) и Satureja myrtifolia (также известный как Zoufa в некоторых регионах). [3] [4] Оба энантиомераизвестны в природе; (1 S , 5 S ) - или (-) - α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1 R , 5 R ) - или (+) - α-изомер более распространен в Северной Америке. Рацемическая смесь присутствует в некоторых маслах , такие как эвкалиптовое масло и апельсиновая корка масло .

Реакционная способность [ править ]

Четырехчленное кольцо в α-пинене 1 делает его реакционноспособным углеводородом , подверженным скелетным перегруппировкам, таким как перегруппировка Вагнера-Меервейна . Например, попытки выполнить гидратацию или добавление галогенида водорода с алкеновой функциональностью обычно приводят к перегруппированным продуктам. В случае концентрированной серной кислоты и этанола основными продуктами являются терпинеол 2 и его этиловый эфир 3 , в то время как ледяная уксусная кислота дает соответствующий эфир ацетата 4 . С разбавленными кислотами терпин гидрат 5 становится основным продуктом.

С одним молярным эквивалентом безводной HCl простой продукт присоединения 6a может образовываться при низкой температуре в присутствии диэтилового эфира , но он очень нестабилен. При нормальных температурах или при отсутствии эфира основным продуктом является борнилхлорид 6b вместе с небольшим количеством фенхилхлорида 6c . [5] В течение многих лет 6b (также называемый «искусственная камфора») назывался «гидрохлоридом пинена», пока не подтвердили его идентичность с борнилхлоридом, полученным из камфена . Если используется больше HCl, ахирал 7 ( дипентенгидрохлорид) является основным продуктом вместе с некоторым количеством 6b . Нитрозилхлорид, за которым следует основание, приводит к оксиму 8, который может быть восстановлен до «пиниламина» 9 . И 8, и 9 являются стабильными соединениями, содержащими неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения очень помогли в идентификации этого важного компонента пиненового скелета. [6]

Различные реагенты, такие как йод или PCl 3, вызывают ароматизацию , приводящую к п- цимену 10 . [ необходима цитата ]

В аэробных условиях окисления, основными продуктами окисления являются пинен оксид , verbenyl гидропероксид , verbenol и вербенона . [7]

Атмосферная роль [ править ]

Монотерпены , одним из основных видов которых является α-пинен, в значительных количествах выделяются растительностью, и на эти выбросы влияют температура и интенсивность света. В реакциях атмосфера α-пинен проходит с озоном , то гидроксильный радикал или NO 3 радикала , [8] [ требуется полная цитата ] приводит к видам низкой летучестью , которые частично конденсируется на существующих аэрозолей, тем самым формируя вторичные органические аэрозоли. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах с моно- и сесквитерпенами . [9] [10] Продукты α-пинена, которые были явно идентифицированы, являютсяпинональдегид , норпинональдегид , пининовая кислота , пиноновая кислота и пиналовая кислота .

Свойства и использование [ править ]

α-Пинен обладает высокой биодоступностью: 60% легочного поглощения человека с быстрым метаболизмом или перераспределением. [11] α-Пинен обладает противовоспалительным действием через PGE1 , [11] и кажется антимикробным . [12] Он проявляет активность в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы , улучшая память. [11] Как борнеол, verbenol и pinocarveol (-) - α-пинен является положительным модулятор из ГАМК - рецепторов . Он действует на сайте связывания бензодиазепина . [13]

α-Пинен образует биосинтетическую основу для лигандов CB2 , таких как HU-308 . [11]

α-Пинен - ​​один из многих терпенов и терпеноидов, обнаруженных в растении каннабис . [14] Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом, высушенном препарате цветка каннабиса, широко известном как марихуана . [15] Ученые и эксперты по каннабису широко теоретизируют , что эти терпены и терпеноиды вносят значительный вклад в уникальный «характер» или «индивидуальность» уникальных эффектов каждого штамма марихуаны . [16]В частности, считается, что α-пинен снижает дефицит памяти, о котором обычно сообщают как о побочном эффекте потребления ТГК. Он, вероятно, демонстрирует эту активность из-за своего действия в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы , класса соединений, которые, как известно, улучшают память и повышают внимательность. [17]

α-Пинен также вносит значительный вклад во многие разнообразные, отчетливые и уникальные профили запаха множества штаммов, разновидностей и культурных сортов марихуаны . [18]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б «α-Пинен» . Архивировано 30 января 2018 года . Проверено 29 января 2018 .
  2. Перейти ↑ Simonsen, JL (1957). Терпены . 2 (2-е изд.). Кембридж: Издательство Кембриджского университета. С. 105–191.
  3. ^ PDR для фитотерапии . Монтваль, Нью-Джерси: Медицинская экономическая компания. п. 1100.
  4. ^ Зебиб, Бачар; Бейрути, Марк Эль; Сарфи, Карл; Мера, Осман (16 апреля 2015 г.). «Химический состав эфирного масла Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) Из Ливана» . Журнал эфирных масличных растений JEOP . 18 (1): 248–254. DOI : 10.1080 / 0972060X.2014.890075 . ISSN 0972-060X . S2CID 95564601 . Архивировано 4 августа 2016 года.  
  5. ^ Рихтер, GH (1945). «Учебник органической химии» (2-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: John Wiley & Sons: 663–666. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  6. ^ Ружичка, Л .; Треблер, Х. (1921). "Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte" [О науке о пинене. III. Строение нитрозопинена и продукты его превращения. Helvetica Chimica Acta . 4 : 566–574. DOI : 10.1002 / hlca.19210040161 .
  7. ^ Нойнчвандер, У. (2010). «Механизм аэробного окисления α-пинена» . ChemSusChem (на немецком языке). 3 (1): 75–84. DOI : 10.1002 / cssc.200900228 . PMID 20017184 . 
  8. ^ Подкомитет ИЮПАК по оценке газокинетических данных
  9. ^ Odum, JR; Hoffmann, T .; Bowman, F .; Collins, D .; Flagan, RC; Сайнфельд, Дж. Х. (1996). «Разделение газа и частиц и выходы вторичных органических аэрозолей». Экологические науки и технологии . 30 (8): 2580–2585. DOI : 10.1021 / es950943 + .
  10. ^ Донахью, Нью-Мексико; Генри, КМ; Mentel, TF; Kiendler-Scharr, A .; Spindler, C .; Bohn, B .; Брауэрс, Т .; Дорн, HP; Fuchs, H .; Tillmann, R .; Wahner, A .; Saathoff, H .; Naumann, K.-H .; Mohler, O .; Leisner, T .; Muller, L .; Reinnig, M.-C .; Hoffmann, T .; Сало, К .; Hallquist, M .; Frosch, M .; Bilde, M .; Tritscher, T .; Barmet, P .; Praplan, AP; ДеКарло, П.Ф .; Dommen, J .; Превот, АШ; Балтенспергер, У. (2012). «Старение биогенного вторичного органического аэрозоля посредством газофазных радикальных реакций ОН» . Труды Национальной академии наук . 109 (34): 13503–13508. DOI : 10.1073 / pnas.1115186109 . PMC 3427056 . PMID 22869714 .  
  11. ^ а б в г Руссо, Е.Б. (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия каннабиса и фитоканнабиноидно-терпеноидный антураж» . Британский журнал фармакологии . 163 (7): 1344–1364. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x . PMC 3165946 . PMID 21749363 .  
  12. ^ Nissen, L .; Затта, А .; Стефанини, I .; Grandi, S .; Сгорбати, Б .; Biavati, B .; и другие. (2010). «Характеристика и антимикробная активность эфирных масел промышленных сортов конопли ( Cannabis sativa L.)». Фитотерапия . 81 (5): 413–419. DOI : 10.1016 / j.fitote.2009.11.010 . PMID 19969046 . 
  13. ^ Ян, H .; Ву, Дж .; Pae, A.-N .; Гм, М.-Й .; Чо, Н.-К .; Парк, К.-Д .; Юн, М .; Kim, J .; Lee, C.-J .; Чо, С. (2016). «α-Пинен, основной компонент масел сосны, усиливает сон с медленными движениями глаз у мышей через рецепторы ГАМК A -бензодиазепина» . Молекулярная фармакология . 90 (5): 530–539. DOI : 10,1124 / mol.116.105080 . PMID 27573669 . 
  14. ^ Руссо, ЭБ; Макпартленд, Дж. М. (2003). «Каннабис - это больше, чем просто Δ 9 -тетрагидроканнабинол». Психофармакология . 165 (4): 431–432. DOI : 10.1007 / s00213-002-1348-z . PMID 12491031 . S2CID 19504014 .  
  15. ^ Тернер, CE; Эльсохлы, Массачусетс; Берен, EG (1980). «Составляющие Cannabis sativa L. XVII. Обзор природных составляющих». Журнал натуральных продуктов . 43 (2): 169–234. DOI : 10.1021 / np50008a001 . PMID 6991645 . 
  16. ^ Piomelli, D .; Руссо, Е.Б. (2016). « Дебаты о Cannabis sativa и Cannabis indica : интервью с Этаном Руссо, доктором медицины» . Каннабис и исследования каннабиноидов . 1 (1): 44–46. DOI : 10.1089 / can.2015.29003.ebr . PMC 5576603 . PMID 28861479 .  
  17. ^ Mahmoudvand, H .; Шейбани, В .; Keshavarz, H .; Shojaee, S .; Esmaeelpour, K .; Зиаали, Н. (2016). «Ингибитор ацетилхолинэстеразы улучшает обучение и ухудшение памяти, вызванное инфекцией Toxoplasma gondii » . Иранский журнал паразитологии . 11 (2): 177–185. PMC 5236094 . PMID 28096851 .  
  18. ^ Mediavilla, V .; Стейнеманн, С. (1997). «Эфирное масло штаммов Cannabis sativa L.». Журнал Международной ассоциации конопли . 4 : 80–82.