Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Артикаин
Articaine.svg
Модель заполнения пространства молекулы артикаина
Клинические данные
Другие именаКартикаин
AHFS / Drugs.comМонография
Пути
администрирования		Подкожный , подслизистый , парентеральный , эпидуральный , внутривенный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
МетаболизмПечень , плазма
Ликвидация Период полураспада30 минут
ЭкскрецияПечень и неспецифические эстеаразы плазмы [1]
Идентификаторы
  • ( RS ) -метил-4-метил-3- (2-пропиламинопропаноиламино) тиофен-2-карбоксилат
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.115.711 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 13 H 20 N 2 O 3 S
Молярная масса284,37 г / моль
320,836 г / моль ( HCl ) г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХиральностьРацемическая смесь
Улыбки
  • O = C (Nc1c (scc1C) C (= O) OC) C (NCCC) C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C13H20N2O3S / c1-5-6-14-9 (3) 12 (16) 15-10-8 (2) 7-19-11 (10) 13 (17) 18-4 / h7,9, 14Н, 5-6Н2,1-4Н3, (Н, 15,16) проверитьY
  • Ключ: QTGIAADRBBLJGA-UHFFFAOYSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Артикаин - стоматологический местный анестетик амидного типа . Это наиболее широко используемый местный анестетик в ряде европейских стран [2] и доступен во многих странах. Это единственный местный анестетик, содержащий тиофеновое кольцо , что означает, что его можно охарактеризовать как «тиофеновый»; это передает растворимость липидов. [3]

История [ править ]

Этот препарат был впервые синтезирован Рашингом в 1969 году [4] и представлен на рынке в Германии немецкой медико-биологической компанией Hoechst AG под торговой маркой Ultracain. Этот препарат до 1984 года назывался «картикаин» [4].

В 1983 году он был доставлен на рынок Северной Америки, в Канаду, под названием Ultracaine для стоматологического использования, производился в Германии и распространялся Hoechst-Marion-Roussel . Этот бренд в настоящее время производится в Германии компанией Санофи-Авентис и распространяется в Северной Америке компанией Hansamed Limited (с 1999 года). После того, как истек патентной защиты Ультракаин, в новые родовые версии прибыли в канадский рынок: (в порядке появления) Septanest ( Septodont ), Astracaine (первоначально AstraZeneca и теперь Dentsply продукта), Zorcaine ( Carestream Health / Kodak ) и Orabloc (Pierrel ).

Он был одобрен FDA в апреле 2000 года и стал доступен в Соединенных Штатах Америки два месяца спустя под торговой маркой Septocaine , комбинация анестетика / сосудосуживающего средства с эпинефрином 1: 100 000 (торговое название Septodont ). Зоркаин также стал доступен там несколько лет спустя. Articadent ( Dentsply ) стал доступен в Соединенных Штатах в октябре 2010 года три марки имеющиеся в настоящее время в Соединенных Штатах, все производимые для этих компаний по Novocol Pharmaceuticals Inc. (Канада). Убистезин и Убистезин Форте ( 3M ESPE ) также широко используются в США и Европе. Ораблок ( Пьерель) производится с соблюдением правил асептики и был одобрен FDA в 2010 году, стал доступен в Канаде в 2011 году и в Европе с 2013 года.

В настоящее время артикаин доступен на стоматологическом рынке Северной Америки:

  • В Канаде:
    • В виде гидрохлорида артикаина 4% с адреналином 1: 100 000 (0,01 мг / мл)
      • Убистезин Форте
      • Ультракаин DSF
      • Септанест СП
      • Астракаин Форте
      • Зоркаин
      • Ораблок (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1: 100 000)
    • В виде гидрохлорида артикаина 4% с адреналином 1: 200 000 (0,005 мг / мл)
      • Убистезин
      • Ультракаин DS
      • Септанест N
      • Астракаин
      • Ораблок (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1: 200 000)
  • В США:
    • В виде гидрохлорида артикаина 4% с адреналином 1: 100 000
      • Септокаин с адреналином 1: 100 000
      • Зоркаин
      • Артикадент с адреналином 1: 100 000
      • Ораблок (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1: 100 000)
    • В виде гидрохлорида артикаина 4% с адреналином 1: 200 000
      • Септокаин с адреналином 1: 200 000
      • Артикадент с адреналином 1: 200 000
      • Ораблок (артикаина гидрохлорид 4% и адреналин 1: 200 000)

Версия без адреналина (без адреналина) доступна в Европе под торговой маркой Ultracain D. Однако версия с адреналином (адреналином) доступна в Европе под торговой маркой Supracain 4% с концентрацией адреналина 1: 200 000.

Структура и метаболизм [ править ]

Амидная структура артикаина аналогична структуре других местных анестетиков, но его молекулярная структура отличается наличием тиофенового кольца вместо бензольного кольца. Артикаин является исключительным, потому что он содержит дополнительную группу сложных эфиров, которая метаболизируется эстеразами в крови и тканях. [2] Выведение артикаина экспоненциально с периодом полувыведения 20 минут. [5] [6] Поскольку артикаин очень быстро гидролизуется в крови, риск системной интоксикации, по-видимому, ниже, чем при применении других анестетиков, особенно при повторных инъекциях. [7]

Клиническое использование [ править ]

Артикаин используется для снятия боли. Как и другие местные анестетики, артикаин вызывает временное и полностью обратимое состояние анестезии (потеря чувствительности) во время (стоматологических) процедур. [8]

В стоматологии артикаин используется в основном для инфильтрационных инъекций. Артикаин, хотя и не доказан, был связан с более высоким риском повреждения нервов при использовании в качестве техники блокады . [9] Тем не менее, артикаин способен проникать через плотную кортикальную кость, которая обнаруживается в нижней челюсти (нижней челюсти), больше, чем большинство других местных анестетиков.

У людей с гипокалиемической сенсорной гиперстимуляцией лидокаин не очень эффективен, но артикаин работает хорошо. [10]

Исследования, сравнивающие лидокаин и артикаин, показали, что артикаин более эффективен, чем лидокаин, при обезболивании задней области первого моляра. [11] Было обнаружено, что артикаин в 3,81 раза чаще, чем лидокаин, вызывает успешную анестезию при использовании для инфильтрационных инъекций. Однако нет никаких доказательств, подтверждающих использование артикаина вместо лидокаина при блокаде нижних альвеолярных нервов. [12] Кроме того, было продемонстрировано, что артикаин превосходит лидокаин при использовании дополнительной инфильтрации после стойкой боли, несмотря на успешную блокаду нижнего зубного нерва лидокаином. [13]

Противопоказания [ править ]

  • Аллергия на анестетики амидного типа
  • Аллергия на метабисульфиты [14]
  • Идиопатическая или врожденная метгемоглобинемия [15] (не вызывает беспокойства в стоматологической практике из-за небольшого количества используемого артикаина) [16]
  • Гемоглобинопатия , например серповидноклеточная анемия [15]

Артикаин не противопоказан пациентам с сульфамидной аллергией, поскольку нет перекрестной аллергенности между серосодержащим тиофеновым кольцом артикаина и сульфаниламидами. [17]

Метилпарабен больше не присутствует ни в одной стоматологической формуле местного анестетика, доступной в Северной Америке. [16]

Полемика о парестезии [ править ]

Парестезия, кратковременное или продолжительное онемение или изменение чувствительности, затрагивающее нерв, является хорошо известным осложнением инъекционных местных анестетиков и присутствовала еще до того, как стал доступен артикаин. [18] [19]

Статья Хааса и Леннона, опубликованная в 1993 году [20] , по-видимому, является первоисточником споров вокруг артикаина. В этой статье проанализировано 143 случая, зарегистрированных в Королевском колледже стоматологических хирургов Онтарио (RCDSO) за 21-летний период. Результаты их анализа показали, что 4% местных анестетиков чаще вызывают парестезию., нежелательное временное или постоянное осложнение после инъекции. Авторы пришли к выводу, что «... общая частота парестезии после введения местного анестетика при нехирургических процедурах в стоматологии в Онтарио очень низка, и было зарегистрировано только 14 случаев из примерно 11 000 000 инъекций в 1993 году. Однако если парестезия все же имеет место , результаты этого исследования согласуются с предположением о том, что вероятность этого значительно выше при использовании артикаина или прилокаина ».

В другой статье тех же авторов [21] были проанализированы 19 зарегистрированных случаев парестезии в Онтарио за 1994 год, и сделан вывод о том, что частота парестезии составила 2,05 на миллион инъекций 4% анестетиков. Другое последующее исследование Миллера и Хааса, опубликованное в 2000 году [22], показало, что частота парестезии от прилокаина или артикаина (только два 4% препаратов на стоматологическом рынке) была близка к 1: 500 000 инъекций. (В среднем стоматолог делает около 1800 инъекций в год. [23] )

Почти все зарегистрированные случаи длительного онемения или изменения чувствительности ( парестезии ), по-видимому, присутствуют только при использовании этого анестетика в стоматологии (в PubMed нет ссылок на парестезию с артикаином для других медицинских специальностей). Кроме того, в подавляющем большинстве сообщений поражался только язычный нерв.

Тем не менее, прямое повреждение нерва, вызванное 4% лекарствами, никогда не было научно доказано. [24]

Некоторые исследования указывают на травму иглой как на причину парестезии. [25] [26]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Oertel R, Ebert U, Rahn R, Kirch W. Клиническая фармакокинетика артикаина. Clin Pharmacokinet. 1997 декабрь; 33 (6): 421
  2. ^ a b Oertel R, Ebert U, Rahn R, Kirch W. Клиническая фармакокинетика артикаина. Clin Pharmacokinet. 1997 декабрь; 33 (6): 418.
  3. ^ Снук, Марк (2012-06-05). «Артикаин: обзор его использования для местной и региональной анестезии» . Местная и региональная анестезия . 5 : 23–33. DOI : 10,2147 / LRA.S16682 . ISSN  1178-7112 . PMC  3417979 . PMID  22915899 .
  4. ^ а б Маламед SF. Справочник по местной анестезии, стр. 71, 5-е изд. Сент-Луис, Мосби; 2004 г.
  5. ^ HornkeI, Eckert HG, Rupp W. Pharnakokinetik und Metabolismus von Articain nach intramuskularer Injektion am mannlichen Probanden. Dtsch Z Mund Kiefer Gesichts Chir 1984; 8: 67-71
  6. ^ Кирч В., Киттерингем Н., Ламберс Г. и др. Die klinische Pharmakokinetik von Articain nach intraoraler und intramuskularer Application. Schweiz Monatsschr Zahnheilkd 1983; 93: 713-9
  7. ^ Oertel R, Ebert U, Rahn R, Kirch W. Клиническая фармакокинетика артикаина. Clin Pharmacokinet. 1997 декабрь; 33 (6): 420.
  8. ^ Маламед SF. Справочник по местной анестезии, стр. 3, 5 изд. Сент-Луис, Мосби; 2004 г.
  9. ^ Погрель М.А. Необратимое повреждение нервов из-за блокады нижних альвеолярных нервов - обновленная информация, включающая артикаин. J Calif Dent Assoc. 2007 апр; 35 (4): 271-3.
  10. Перейти ↑ Segal MM, Rogers GF, Needleman HL, Chapman CA (2007). «Гипокалиемическая сенсорная гиперстимуляция». J Child Neurol . 22 (12): 1408–10. DOI : 10.1177 / 0883073807307095 . PMID 18174562 . S2CID 35659227 .  
  11. ^ Katyal, В. (2010). «Эффективность и безопасность артикаина по сравнению с лигнокаином при лечении зубов: метаанализ». J Dent . 38 (4): 307–17. DOI : 10.1016 / j.jdent.2009.12.003 . PMID 20006669 . 
  12. ^ Брандт, Райан G .; Андерсон, Патриция Ф .; Макдональд, Невилл Дж .; Sohn, Woosung; Питерс, Матильда К. (01.05.2011). «Эффективность анестезии пульпы артикаина по сравнению с лидокаином в стоматологии: метаанализ». Журнал Американской стоматологической ассоциации . 142 (5): 493–504. DOI : 10,14219 / jada.archive.2011.0219 . ISSN 1943-4723 . PMID 21531931 .  
  13. ^ Кунг, Джейсон; МакДонах, Мэриан; Седжли, Кристин М. (01.11.2015). «Имеет ли артикаин преимущество перед лидокаином у пациентов с симптоматическим необратимым пульпитом? Систематический обзор и метаанализ». Журнал эндодонтии . 41 (11): 1784–1794. DOI : 10.1016 / j.joen.2015.07.001 . ISSN 1878-3554 . PMID 26293174 .  
  14. ^ Маламед SF. Справочник по местной анестезии, стр. 320, 5-е изд. Сент-Луис, Мосби; 2004 г.
  15. ^ а б Маламед SF. Справочник по местной анестезии, стр. 65, 6 изд. Сент-Луис, Мосби; 2013.
  16. ^ а б Маламед С.Ф. Справочник по местной анестезии, стр. 73, 5 изд. Сент-Луис, Мосби; 2004 г.
  17. ^ Беккер, Делавэр; Рид, К.Л .: Основы местной анестезиологической фармакологии. Anesth Prog 53: 98-109 2006
  18. ^ Погрель М.А., Брайан Дж., Регези Дж. Повреждение нервов, связанное с блокадой нижних альвеолярных нервов. J Am Dent Assoc. 1995 Август; 126 (8): 1150-5.
  19. ^ Погрель М.А., Тэмби С. Постоянное поражение нервов в результате блокады нижних альвеолярных нервов. J Am Dent Assoc. 2000 июл; 131 (7): 901-7. Ошибка в: J Am Dent Assoc, 2000 Oct; 131 (10): 1418.
  20. ^ Хаас Д.А., Леннон Д. 21-летнее ретроспективное исследование сообщений о парестезии после введения местного анестетика. J Can Dent Assoc. 1995 Апрель; 61 (4): 319-20, 323-6, 329-30.
  21. ^ Хаас Д.А., Леннон Д. Обзор парестезии, вызванной местными анестетиками, в Онтарио в 1994 году. J Dent Res 1996; 75 (специальный выпуск): 247.
  22. Перейти ↑ Miller PA, Haas DA. Заболеваемость невропатиями, вызванными местными анестетиками, в Онтарио в 1994–1998 гг. J Dent Res 2000; 79 (специальный выпуск): 627.
  23. ^ Хаас Д.А., Леннон Д. Использование местных анестетиков стоматологами в Онтарио. J Can Dent Assoc. 1995 Апрель; 61 (4): 297-304
  24. ^ Маламед SF. Местные анестетики: самые важные лекарства для стоматологии, клинические данные за 2006 г. J Calif Dent Assoc. 2006 декабрь; 34 (12): 971-6
  25. ^ Погрель М.А., Постоянное повреждение нерва из-за блокады нижнего альвеолярного нерва - обновленная информация, включающая артикаин. J Calif Dent Assoc. 2007 апр; 35 (4): 271-3
  26. ^ Hoffmeister B, Морфологические изменения периферических нервов после интраневральной инъекции местного анестетика, Dtsch Zahnarztl Z. 1991 Dec; 46 (12): 828-30

Внешние ссылки [ править ]

  • Картикаин (артикаин) Страница PubChem
  • Ораблок
  • Септодонт
  • Структура
  • Постоянное повреждение нерва из-за блокады нижнего альвеолярного нерва: обновление, включающее артикаин.
  • Постоянное поражение нервов в результате блокады нижних альвеолярных нервов.
  • Повреждение нервов, связанное с блокадой нижних альвеолярных нервов.
  • Хаас Д.А. (2006). «Артикаин и парестезии: эпидемиологические исследования». J Am Coll Dent . 73 (3): 5–10. PMID  17477212 .