Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с антоксантином , подклассом флавоноидов.
Астаксантин
Скелетная формула астаксантина
Модель заполнения пространства молекулы астаксантина
Имена
Название ИЮПАК
3,3'-дигидрокси-β, β-каротин-4,4'-дион
Систематическое название ИЮПАК
(6 S ) -6-Гидрокси-3 - [(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -18 - [(4 S ) -4 -гидрокси-2,6,6-триметил-3-оксо-1-циклогексенил] -3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил] -2,4,4-триметил-1-циклогекс-2-енон
Другие имена
β-каротин-4,4'-дион, 3,3'-дигидрокси-, полностью транс-; (3S, 3'S) -астаксантин; (3S, 3'S) -астаксантин; (3S, 3'S) -all-транс-астаксантин; (S, S) -астаксантин; Астаксантин, полностью транс-; полностью транс-астаксантин; транс-астаксантин [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,006,776 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE161j (цвета)
UNII
Характеристики
С 40 Н 52 О 4
Молярная масса596,84 г / моль
Внешностькрасный твердый порошок
Плотность1,071 г / мл [2]
Температура плавления216 ° С (421 ° F, 489 К) [2]
Точка кипения774 ° С (1425 ° F, 1047 К) [2]
Растворимость30 г / л в DCM; 10 г / л в CHCl 3 ; 0,5 г / л в ДМСО; 0,2 г / л в ацетоне
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Астаксантин / æ с т ə г æ п & thetas ; ɪ п / является кето- каротиноидов . [3] [4] Он принадлежит к большему классу химических соединений, известных как терпены (как тетратерпеноид ), состоящих из пяти предшественников углерода, изопентенилдифосфата и диметилаллилдифосфата . Астаксантин классифицируется как ксантофилл.(первоначально происходит от слова, означающего «желтые листья», так как пигменты желтых листьев растений были первыми из семейства каротиноидов ксантофиллов), но в настоящее время используются для описания каротиноидных соединений, которые содержат кислородсодержащие компоненты, гидроксил (-ОН) или кетон ( C = O), такие как зеаксантин и кантаксантин . Действительно, астаксантин является метаболитом зеаксантина и / или кантаксантина, содержащим как гидроксильные, так и кетоновые функциональные группы.

Как и многие другие каротиноиды, астаксантин является липидным -soluble пигмента . Его красно-оранжевый цвет обусловлен протяженной цепочкой сопряженных (чередующихся двойных и одинарных) двойных связей в центре соединения. Эта цепь конъюгированных двойных связей также отвечает за антиоксидантную функцию астаксантина (а также других каротиноидов), поскольку она приводит к образованию области децентрализованных электронов, которые могут быть переданы для восстановления реактивной окисляющей молекулы.

Астаксантин - это кроваво-красный пигмент, который естественным образом вырабатывается пресноводными микроводорослями Haematococcus pluvialis и дрожжевым грибком Xanthophyllomyces dendrorhous (также известным как Phaffia ). Когда водоросли испытывают стресс из- за недостатка питательных веществ, повышенной солености или чрезмерного солнечного света, они вырабатывают астаксантин. Животные, питающиеся водорослями, такие как лосось, красная форель, красный морской лещ, фламинго и ракообразные (например, креветки, криль, крабы, омары и раки), впоследствии в разной степени отражают красно-оранжевую пигментацию астаксантина.

Структура астаксантина путем синтеза была описана в 1975 году. [5] Астаксантин не превращается в витамин А в организме человека, поэтому он совершенно нетоксичен при пероральном применении. [ требуется разъяснение ]

Астаксантин также можно использовать в качестве пищевой добавки, предназначенной для людей, животных и аквакультуры . Промышленное производство астаксантина происходит из синтетических источников растительного или животного происхождения. Пищевых продуктов и медикаментов США одобрила астаксантин в качестве пищевого красителя (или цвета добавки) для конкретных видов применения в животных и рыбных продуктов. [6] Европейская комиссия считает , что пищевой краситель и дается E число E161j. [7] Астаксантин из водорослей, синтетических и бактериальных источников, как правило, признан FDA безопасным (GRAS). [8] [9]Европейский орган по безопасности пищевых продуктов ставит перед собой допустимым суточным поступлением 0,2 мг на кг массы тела в 2019. [10] В качестве пищевого красителя добавка астаксантин и астаксантин dimethyldisuccinate ограничены для использования в лососевом только рыбьем корме. [11]

Природные источники [ править ]

Панцирь и более мелкие части тканей тела Pandalus borealis (арктических креветок) окрашены в красный цвет из-за астаксантина и используются и продаются в качестве экстрагируемого источника астаксантина.
Воспроизвести медиа
А Haematococcus Pluvialis киста заполнена астаксантин (красный)
Криль также используется как источник астаксантина.

Астаксантин присутствует в большинстве водных организмов красного цвета. Содержание варьируется от вида к виду, но также от человека к человеку, поскольку оно сильно зависит от диеты и условий жизни. Астаксантин и другие химически родственные аста-каротиноиды также были обнаружены в ряде видов лишайников в арктической зоне.

Основные природные источники для промышленного производства астаксантина включают следующее:

  • Euphausia pacifica (Тихоокеанский криль)
  • Euphausia superba (антарктический криль)
  • Haematococcus pluvialis (водоросли) [3]
  • Pandalus borealis (арктическая креветка)
  • Xanthophyllomyces dendrorhous , ранее Phaffia rhodozyma (дрожжи)

Концентрации астаксантина в природе приблизительно: [ необходима цитата ]

ИсточникКонцентрация астаксантина (ppm)
Лососевые~ 5
Планктон~ 60
Криль~ 120
Арктическая креветка (P borealis)~ 1,200
Phaffia дрожжи~ 10 000
Haematococcus pluvialis~ 40 000

Водоросли являются основным естественным источником астаксантина в пищевой цепи водных организмов . Микроводоросли Haematococcus pluvialis, по- видимому, накапливают самые высокие уровни астаксантина в природе и в настоящее время являются основным промышленным источником природного астаксантина, где из одного кг сухой биомассы можно получить более 40 г астаксантина. [ необходима цитата ] Haematococcus pluvialis имеет производственное преимущество, состоящее в том, что популяция удваивается каждую неделю, что означает, что увеличение масштабов не является проблемой. В частности, микроводоросли выращивают в два этапа. [ необходима цитата ]Во-первых, в зеленой фазе клетки получают большое количество питательных веществ, способствующих пролиферации клеток. В последующей красной фазе клетки лишаются питательных веществ и подвергаются воздействию интенсивного солнечного света, чтобы вызвать энцистментацию (каротогенез), во время которой клетки производят высокие уровни астаксантина в качестве защитного механизма против стресса окружающей среды. Затем собирают клетки с высокой концентрацией астаксантина. [12]

Дрожжи Phaffia Xanthophyllomyces dendrorhous содержат 100% свободный, неэтерифицированный астаксантин, который считается полезным, поскольку он легко всасывается и не требует гидролиза в пищеварительном тракте рыб. [ необходима цитата ] В отличие от синтетических и бактериальных источников астаксантина, дрожжевые источники астаксантина состоят в основном из (3 R , 3 ' R ) -формы, важного источника астаксантина в природе. [ необходима цитата ] Наконец, геометрический изомер, all- E , выше в дрожжевых источниках астаксантина по сравнению с синтетическими источниками.

У моллюсков астаксантин почти исключительно сконцентрирован в панцирях, лишь в небольших количествах в самой плоти, и большая часть его становится видимой только во время приготовления, когда пигмент отделяется от денатурированных белков, которые в противном случае связывают его. Астаксантин извлекается из Euphausia superba (антарктического криля) [13] и из отходов переработки креветок. Из 12 000 фунтов влажных панцирей креветок можно получить 6–8 галлонов смеси астаксантин / триглицеридного масла. [14]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез астаксантина начинается с трех молекул изопентенилпирофосфата (IPP) и одной молекулы диметилаллилпирофосфата (DMAPP), которые объединяются изомеразой IPP и превращаются в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) с помощью GGPP-синтазы. Затем две молекулы GGPP соединяются фитоенсинтазой с образованием фитоена. Затем фитоен-десатураза создает четыре двойные связи в молекуле фитоена с образованием ликопина. После десатурации ликопинциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ψ-ациклических концов ликопена в β-кольцо, а затем преобразует другой с образованием β-каротина. Из β-каротина гидролазы (синий) отвечают за включение двух 3-гидроксильных групп, а кетолазы (зеленый) за добавление двух 4-кетогрупп, образуя несколько промежуточных молекул до тех пор, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин.[15]

Синтетические источники [ править ]

Почти весь коммерчески доступный астаксантин для аквакультуры производится синтетически, с годовым оборотом более 200 миллионов долларов и продажной ценой примерно 5000-6000 долларов за килограмм по состоянию на июль 2012 года. [ Цитата необходима ] К 2016 году рынок вырос до более чем 500 миллионов долларов и составляет Ожидается, что рост будет продолжаться вместе с отраслью аквакультуры . [16]

Обнаружен эффективный синтез изофорона , цис- 3-метил-2-пентен-4-ин-1-ола и симметричного C 10 -диальдегида, который используется в промышленном производстве. Он объединяет эти химические вещества вместе с этинилированием, а затем реакцией Виттига . [17] Два эквивалента правильного илида в сочетании с подходящим диальдегидом в растворителе, состоящем из метанола, этанола или их смеси, дают астаксантин с выходом до 88%. [18]

Синтез астаксантина по реакции Виттига

Метаболическая инженерия [ править ]

Стоимость производства астаксантина, высокая рыночная цена и отсутствие ведущих систем ферментационного производства в сочетании со сложностями химического синтеза означают, что были проведены исследования альтернативных методов ферментационного производства. Метаболическая инженерия дает возможность создавать биологические системы для производства определенного целевого соединения. Метаболическая инженерия бактерий ( Escherichia coli ) недавно позволила производить астаксантин на уровне> 90% от общего количества каротиноидов, обеспечивая первую инженерно-производственную систему, способную эффективно производить астаксантин. [19] Биосинтез астаксантина происходит из бета-каротина через зеаксантин или кантаксантин.. Исторически считалось, что биосинтез астаксантина протекает по обоим путям. Однако недавняя работа предполагает, что эффективный биосинтез может фактически происходить от бета-каротина до астаксантина через зеаксантин. [20] [21] Производство астаксантина с помощью метаболической инженерии изолированно не будет подходящей альтернативой существующим промышленным методам. Скорее следует принять подход биопроцессов. Такой подход будет учитывать условия и экономику ферментации, а также последующую переработку (экстракцию). Экстракция каротиноидов широко изучалась, например, экстракция кантаксантина (предшественника астаксантина) изучалась в E. coli.производственный процесс, демонстрирующий, что эффективность экстракции значительно повышается, когда два растворителя, ацетон и метанол, используются последовательно, а не в виде комбинированного раствора. [22]

Структура [ править ]

Стереоизомеры [ править ]

Помимо структурных изомерных конфигураций, астаксантин также содержит два хиральных центра в 3- и 3'-положениях, в результате чего образуются три уникальных стереоизомера (3R, 3'R и 3R, 3'S мезо и 3S, 3'S). Хотя все три стереоизомера присутствуют в природе, их относительное распределение значительно варьируется от одного организма к другому. [23] Синтетический астаксантин содержит смесь всех трех стереоизомеров в соотношении примерно 1: 2: 1. [ необходима цитата ]

Этерификация [ править ]

Астаксантин существует в двух преобладающих формах: неэтерифицированной (дрожжевой, синтетической) или этерифицированной (водоросли) с фрагментами жирных кислот различной длины , на состав которых влияют исходный организм, а также условия роста. Астаксантин, который скармливают лососю для усиления окраски мяса, находится в неэтерифицированной форме [24] . Преобладающие данные подтверждают деэтерификацию жирных кислот из молекулы астаксантина в кишечнике до или одновременно с абсорбцией, приводящей к циркуляции и тканям отложение неэтерифицированного астаксантина. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало научное заключение о подобном ксантофилле.каротиноид, лютеин, утверждая, что «после прохождения через желудочно-кишечный тракт и / или поглощения сложные эфиры лютеина гидролизуются с образованием снова свободного лютеина». [25] Хотя можно предположить, что неэтерифицированный астаксантин будет более биодоступным, чем этерифицированный астаксантин, из-за дополнительных ферментативных стадий в кишечнике, необходимых для гидролиза компонентов жирных кислот, несколько исследований показывают, что биодоступность больше зависит от состава, чем конфигурации. [26] [27]

Использует [ редактировать ]

Астаксантин используется в качестве пищевой и кормовой добавки в качестве пищевого красителя для лосося, крабов, креветок, кур и производства яиц. [28] [29]

Для морепродуктов и животных [ править ]

Основное применение синтетического астаксантина сегодня - это кормовая добавка для животных для придания окраски, в том числе выращенного на фермах лосося и куриных яичных желтков. [30] Синтетические каротиноидные пигменты желтого, красного или оранжевого цвета составляют около 15–25% стоимости производства коммерческого корма для лосося. [31] Сегодня почти весь коммерческий астаксантин для аквакультуры производится синтетическим путем. [32]

Против некоторых крупных сетей продуктовых магазинов были поданы коллективные иски за то, что лосось, обработанный астаксантином, не был четко обозначен как «добавленный краситель». [33] Цепи быстро последовали этому примеру, маркировав всю такую ​​рыбу как «добавленный краситель». Судебный процесс продолжался с иском о возмещении ущерба, но судья Сиэтла отклонил иск, постановив, что обеспечение соблюдения применимых законов о пищевых продуктах является делом правительства, а не отдельных лиц. [34]

Пищевая добавка [ править ]

Основное применение астаксантина для человека - это пищевая добавка , хотя по состоянию на 2018 год медицинских исследований было недостаточно, чтобы показать, что он влияет на риск заболеваний или здоровье людей, и он остается в стадии предварительных исследований. В 2018 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов запросило у производителей пищевых добавок научную информацию о безопасности астаксантина. [35]

Роль в пищевой цепи [ править ]

Омары, креветки и некоторые крабы становятся красными при приготовлении, потому что астаксантин, который был связан с белком в панцире, освобождается, когда белок денатурируется и раскручивается. Таким образом, освобожденный пигмент поглощает свет и дает красный цвет. [36]

Правила [ править ]

В апреле 2009 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило астаксантин в качестве добавки к корму для рыб только как компонент стабилизированной смеси красителей. Смеси красителей для кормов для рыб, сделанные с астаксантином, могут содержать только те разбавители, которые подходят. [6] Красящие добавки астаксантин, синий ультрамарин , кантаксантин , синтетический оксид железа , мука из сушеных водорослей, мука и экстракт бархатцев и масло эндосперма кукурузы одобрены для использования в пищевых продуктах животного происхождения. [37] Мука из водорослей Haematococcus (21 CFR 73.185) и Phaffiaдрожжи (21 CFR 73.355) для использования в корме для рыб для окрашивания лососевых рыб были добавлены в 2000 году. [38] [39] [40] В Европейском союзе пищевые добавки, содержащие астаксантин, получены из источников, которые не использовались в качестве источника. продуктов питания в Европе, подпадают под действие Закона о новых пищевых продуктах, EC (No.) 258/97. С 1997 года было пять новых пищевых применений, касающихся продуктов, содержащих астаксантин, извлеченный из этих новых источников. В каждом случае эти приложения были упрощенными или существенно эквивалентными, поскольку астаксантин признан в качестве пищевого компонента в рационе ЕС. [41] [42] [43] [44]

Ссылки [ править ]

  1. ^ SciFinder Web (доступ28 сен, 2010). Астаксантин (472-61-7) Название
  2. ^ a b c SciFinder Web (просмотрено 28 сентября 2010 г.). Астаксантин (472-61-7) Экспериментальные свойства.
  3. ^ а б Маргалит, PZ (1999). «Продукция кетокаротиноидов микроводорослями». Прикладная микробиология и биотехнология . 51 (4): 431–8. DOI : 10.1007 / s002530051413 . PMID  10341427 .
  4. ^ Choi, Seyoung; Ку, Санго (2005). «Эффективный синтез кето-каротиноидов кантаксантина, астаксантина и астацена». Журнал органической химии . 70 (8): 3328–31. DOI : 10.1021 / jo050101l . PMID 15823009 . 
  5. ^ Купер, RDG; Дэвис, JB; Leftwick, AP; Цена, у.е. Видон, Б. (1975). «Каротиноиды и родственные соединения. XXXII. Синтез астаксантина, гоеникоксантина, гидроксиэхиненона и соответствующих диосфенолов». J. Chem. Soc. Perkin Trans . 1 (21): 2195–2204. DOI : 10.1039 / p19750002195 .
  6. ^ a b «Сводка красителей для использования в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских устройствах» . См. Примечание 1.
  7. ^ E-номера: E100- E200 Пищевые красители . Food-Info.net. Проверено 25 апреля 2013.
  8. ^ Астаксантин получает полный статус GRAS . Nutraingredients-usa.com. Проверено 25 апреля 2013.
  9. ^ Algatechnologies получает GRAS для астаксантина AstaPure . Foodnavigator-usa.com. Проверено 25 апреля 2013.
  10. ^ Безопасность и эффективность астаксантин-диметилдисукцината (Carophyll®Stay-Pink 10% -CWS) для лососевых, ракообразных и другой рыбы Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. Проверено 24 августа 2020.
  11. ^ Сводка красителей для использования в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских устройствах . Fda.gov. Проверено 16 января 2019.
  12. ^ Буссиба; Сэмми, В .; Авигад, С .; и другие. (2000) Процедура крупномасштабного производства астаксантина из гематококка. Патент США 6022701 .
  13. ^ Katevas, Dimitri Sclabos (6 октября 2003). Криль . aquafeed.com
  14. ^ Андерсон, Лайл К. Извлечение каротиноидного пигмента из отходов переработки креветок. Патент США 3906112 . 16 сен 1975 г.
  15. ^ Барредо, Хосе; Гарсия-Эстрада, Карлос; Косалькова, Катарина; Баррейро, Карлос (30.07.2017). «Биосинтез астаксантина как основного каротиноида в гетеробазидиомицетовых дрожжах Xanthophyllomyces dendrorhous» . Журнал грибов . 3 (3): 44. DOI : 10,3390 / jof3030044 . ISSN 2309-608X . PMC 5715937 . PMID 29371561 .   
  16. ^ "Анализ рынка астаксантина по источникам" . Grand View Research. Июль 2017 . Проверено 20 октября 2017 года .
  17. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, 3-е издание, 2011 г., стр. 984, ISBN 095226742X . 
  18. ^ Краузе, Вольфганг; Генрих, Клаус; Пауст, Иоахим; и другие. Приготовление астаксантина. DE 19509955. 9 18 марта 1995 г.
  19. ^ Scaife, Массачусетс; Бурджа, AM; Райт, ПК (2009). «Характеристика генов цианобактериальной β-каротинкетолазы и гидроксилазы в Escherichia coli и их применение для биосинтеза астаксантина». Биотехнология и биоинженерия . 103 (5): 944–955. DOI : 10.1002 / bit.22330 . PMID 19365869 . 
  20. ^ Scaife, Массачусетс; Ма, Калифорния; Ninlayarn, T; Райт, ПК; Армента, РЭ (22 мая 2012 г.). «Сравнительный анализ генов β-каротингидроксилазы для биосинтеза астаксантина». Журнал натуральных продуктов . 75 (6): 1117–24. DOI : 10.1021 / np300136t . PMID 22616944 . 
  21. ^ Lemuth, K; Steuer, K; Альберманн, К. (26 апреля 2011 г.). «Разработка штамма Escherichia coli без плазмид для улучшения биосинтеза астаксантина in vivo» . Фабрики микробных клеток . 10 : 29. DOI : 10,1186 / 1475-2859-10-29 . PMC 3111352 . PMID 21521516 .  
  22. ^ Scaife, Массачусетс; Ма, Калифорния; Армента, RE (май 2012 г.). «Эффективное извлечение кантаксантина из Escherichia coli с помощью двухэтапного процесса с использованием органических растворителей». Биоресурсные технологии . 111 : 276–281. DOI : 10.1016 / j.biortech.2012.01.155 . PMID 22353211 . 
  23. ^ Bjerkeng, Бьёрн (1997). "Хроматографический анализ синтезированного астаксантина - удобный инструмент для эколога и судебного химика?". Прогрессивный рыбовод . 59 (2): 129–140. DOI : 10,1577 / 1548-8640 (1997) 059 <0129: caosaa> 2.3.co; 2 . ISSN 0033-0779 . 
  24. ^ Rüfer, Corinna E .; Мозенедер, Ютта; Бривиба, Карлис; Рехкеммер, Герхард; Буб, Ахим (2008). «Биодоступность стереоизомеров астаксантина из дикого (Oncorhynchus spp.) И аквакультурного (Salmo salar) лосося у здоровых мужчин: рандомизированное двойное слепое исследование» . Британский журнал питания . 99 (5): 1048–54. DOI : 10.1017 / s0007114507845521 . ISSN 0007-1145 . PMID 17967218 .  
  25. ^ «Научное заключение о переоценке препаратов лютеина, кроме лютеина, с высокими концентрациями общих омыленных каротиноидов на уровне не менее 80%» . Журнал EFSA . 9 (5): 2144. 2011. DOI : 10,2903 / j.efsa.2011.2144 . ISSN 1831-4732 . 
  26. ^ Ландрам, Дж; Bone, R; Mendez, V; Валенсиага, А; Бабино, Д (2012). «Сравнение пищевых добавок с диацетатом лютеина и лютеином: экспериментальное исследование воздействия на сыворотку и пигмент желтого пятна» . Acta Biochimica Polonica . 59 (1): 167–9. DOI : 10,18388 / abp.2012_2198 . ISSN 0001-527X . PMID 22428144 .  
  27. ^ Норкус, EP; Норкус, КЛ; Дхармараджан, Т.С.; Schierle, J; Schalch, W (2010). «Ответ на лютеин в сыворотке больше от свободного лютеина, чем от этерифицированного лютеина в течение 4 недель приема добавок у здоровых взрослых». Журнал Американского колледжа питания . 29 (6): 575–85. DOI : 10.1080 / 07315724.2010.10719896 . ISSN 0731-5724 . PMID 21677121 .  
  28. ^ Астаксантин и здоровье и благополучие животных . astaxanthin.org
  29. ^ Амбати, Ранга Рао; Пханг, Сью-Мои; Рави, Сарада; Асватанараяна, Равишанкар Гокаре (07.01.2014). «Астаксантин: источники, извлечение, стабильность, биологическая активность и его коммерческое применение - обзор» . Морские препараты . 12 (1): 128–152. DOI : 10.3390 / md12010128 . PMC 3917265 . PMID 24402174 .  
  30. ^ Шах, М. М; Лян, Y; Cheng, J. J; Дароч, М (2016). «Зеленая микроводоросль Haematococcus pluvialis, продуцирующая астаксантин: от одноклеточных до ценных коммерческих продуктов» . Границы науки о растениях . 7 : 531. DOI : 10.3389 / fpls.2016.00531 . PMC 4848535 . PMID 27200009 .  
  31. ^ Рыболовство и океаны Канады - Вопросы аквакультуры . pac.dfo-mpo.gc.ca.
  32. ^ Хуан F Мартин, Эдуардо Гудин и Хосе L Барредо (20 февраля 2008). «Превращение β-каротина в астаксантин: два отдельных фермента или бифункциональный белок гидроксилаза-кетолаза?» . Фабрики микробных клеток . 7 : 3. DOI : 10,1186 / 1475-2859-7-3 . PMC 2288588 . PMID 18289382 .  
  33. ^ "Смит и Лоуни - выращивание лосося на ферме окраски" . 2003 . Проверено 14 октября 2009 года . ( требуется регистрация )
  34. ^ «Пигменты в аквакультуре лосося: как вырастить лосося цвета лосося» . Архивировано из оригинального 13 октября 2007 года . Проверено 18 июля 2009 года .
  35. ^ «Запрос данных, относящихся к оценке безопасности астаксантина в рамках Постановления 2283/2015» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 25 июля 2018 . Проверено 16 января 2019 .
  36. ^ Почему крабы, омары и креветки становятся красными при приготовлении? . Ochef.com. Проверено 25 апреля 2013.
  37. ^ См. 21 CFR 73.35,73.50, 73.75, 73.200, 73.275, 73.295, 73.315 соответственно.
  38. ^ Свод федеральных правил, раздел 21 §73.35 Решение FDA по астаксантину . Accessdata.fda.gov. Проверено 25 апреля 2013.
  39. ^ Свод федеральных правил, раздел 21 §73.185 Решение FDA по муке из водорослей Haematococcus . Accessdata.fda.gov. Проверено 25 апреля 2013.
  40. ^ Список статуса пищевых добавок . fda.gov}
  41. ^ Экстракт астаксантина . acnfp.food.gov.uk
  42. ^ Экстракт астаксантина: Cyanotech Corporation . acnfp.gov.uk
  43. ^ Экстракт астаксантина: Algatechnologies (1998) Ltd. acnfp.gov.uk
  44. ^ Экстракт астаксантина: Parry Nutraceuticals . acnfp.gov.uk