| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Бромэтан [2] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 1209224 | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.751  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| MeSH | бромэтан | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1891 г. | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 2 H 5 Br | |||
| Молярная масса | 108,966 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | эфир -подобных | ||
| Плотность | 1,46 г мл -1 | ||
| Температура плавления | От -120 до -116 ° С; От -184 до -177 ° F; От 153 до 157 К | ||
| Точка кипения | От 38,0 до 38,8 ° С; От 100,3 до 101,8 ° F; От 311,1 до 311,9 К | ||
| 1,067 г / 100 мл (0 ° C) 0,914 г / 100 мл (20 ° C) 0,896 г / 100 мл (30 ° C) | |||
| Растворимость | смешивается с этанолом , эфиром , хлороформом , органическими растворителями | ||
| журнал P | 1,809 | ||
| Давление газа | 51,97 кПа (при 20 ° C) | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 1,3 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -54,70 · 10 −6 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,4225 | ||
| Вязкость | 402 Па · с (при 20 ° C) | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 105,8 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −97,6–93,4 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H225 , H302 , H332 , H351 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P281 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 3 0 | ||
| точка возгорания | -23 ° С (-9 ° F, 250 К) | ||
самовоспламенения температуру | 511 ° С (952 ° F, 784 К) | ||
| Пределы взрываемости | 6,75–11,25% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 1,35 г кг -1 (перорально, крыса) | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 26 980 частей на миллион (крыса, 1 час) 16 230 частей на миллион (мышь, 1 час) 4681 частей на миллион (крыса) 2723 частей на миллион (мышь) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 3500 частей на миллион (мышь) 24000 частей на миллион (морская свинка, 30 мин) 7000 частей на миллион (морская свинка,> 4,5 часа) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 200 частей на миллион (890 мг / м 3 ) [1] | ||
REL (рекомендуется) | Не установлено [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бромэтан , также известный как этилбромид , представляет собой химическое соединение группы галогеналканов . Химики называют его сокращенно EtBr (который также используется как сокращение для бромистого этидия ). Это летучее соединение имеет запах эфира.
Подготовка [ править ]
Получение EtBr служит моделью для синтеза бромалканов в целом. Обычно его получают путем добавления HBr к этену:
- H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C-CH 2 Br
Бромэтан стоит недорого и редко готовится в лаборатории. Лабораторный синтез включает реакцию этанола со смесью бромистоводородной и серной кислот . Альтернативный путь включает кипячение этанола с фосфором и бромом ; трибромид фосфора образуется in situ . [4]
Использует [ редактировать ]
В органическом синтезе , EtBr является синтетическим эквивалентом этилового карбокатиона (Et + ) синтон . [5] На самом деле такой катион не образуется. Например, карбоксилатные соли превращаются в этиловые эфиры , [6] карбанионы в этилированные производные, тиомочевина в этилизотиоурониевые соли [7] и амины в этиламины. [8]
Безопасность [ править ]
Короткоцепочечные моногалоидоуглероды в целом являются потенциально опасными алкилирующими агентами . Бромиды являются лучшими алкилирующими агентами, чем хлориды, поэтому их воздействие следует минимизировать. EtBr классифицируется штатом Калифорния как канцерогенный и репродуктивный токсин. [ необходима цитата ]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0265» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Бромэтан - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Опознание . Проверено 15 июня 2012 года .
- ^ a b «Этилбромид» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ↑ Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Алкил- и алкиленбромиды» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 25
- ^ Макоша, М .; Йончик, А. "Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил" . Органический синтез . 55 : 91.; Коллективный том , 6 , с. 897
- ^ Petit, Y .; Ларчевек, М. «Этилглицидат из (S) -серина: этил (R) - (+) - 2,3-эпоксипропаноат» . Органический синтез . 75 : 37.; Сборник , 10 , стр. 401
- ^ E. Бренд; Торговая марка ФК «Гуанидуксусная кислота» . Органический синтез . 22 : 440.; Коллективный объем , 3
- ^ Brasen, W. R; Hauser, CR "о-Метилэтилбензиловый спирт" . Органический синтез . 34 : 58.; Сборник , 4 , с. 582
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 1378
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности
- Монография МАИР: «Бромэтан»
