бутадиен
Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено из Бута-1,3-диена )
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Дивинил» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о группе, см . Divinyls .

1,3-бутадиен
Полная структурная формула 1,3-бутадиена
Скелетная формула 1,3-бутадиена
Шарикостержневая модель 1,3-бутадиена
Объемная модель 1,3-бутадиена
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
Бута-1,3-диен [1]
Другие имена
  • Биэтилен
  • Эритрена
  • Дивинил
  • винилэтилен
  • Бивинил
  • бутадиен
Идентификаторы
  • 106-99-0 чекД
3D модель ( JSmol )
605258
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ХимПаук
Информационная карта ECHA100.003.138 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 271-039-0
25198
КЕГГ
номер РТЭКС
  • EI9275000
УНИИ
Номер ООН1010
  • InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 чекД
    Ключ: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N чекД
  • InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2
    Ключ: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ
  • С=СС=С
Недвижимость [3]
С 4 Н 6
СН 2 =СН-СН=СН 2
Молярная масса54,0916 г/моль
ПоявлениеБесцветный газ
или охлажденная жидкость
ЗапахСлабо ароматный или бензиноподобный
Плотность
  • 0,6149  г/см 3 при 25 °С, газ
  • 0,64  г/см 3 при -6 °С, жидкость
Температура плавления -108,91 ° С (-164,04 ° F, 164,24 К)
Точка кипения −4,41 ° С (24,06 ° F, 268,74 К)
1,3  г/л при 5  ℃, 735  мг/л при 20  ℃
Растворимость
Давление газа2,4  атм (20  °С) [2]
Показатель преломления ( nD )
1,4292
Вязкость0,25  с P при 0 ° C
Опасности
Охрана труда и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся, раздражающий, канцерогенный
Маркировка СГС : [6]
Пиктограммы
Сигнальное слово
Опасность
Заявления об опасности
Х220 , Х280 , Х340 , Х350
Заявления о мерах предосторожности
П202 , П210 , П280 , П308+П313 , П377 , П381 , П403
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
4
2
точка возгорания-85 ° C (-121 ° F, 188 K) температура воспламенения жидкости [2]
Температура самовоспламенения
414 ° С (777 ° F, 687 К) [5]
Взрывоопасные пределы2–12%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )
548  мг/кг (крыса, перорально)
LC 50 ( средняя концентрация )
  • 115 111 частей на  миллион (мышь)
  • 122 000 частей на  миллион (мышь, 2 ч ) 
  • 126 667 частей на  миллион (крыса, 4  ч)
  • 130 000 частей на  миллион (крыса, 4  часа) [4]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
250 000 частей на  миллион (кролик, 30  мин) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 1  ч/млн ST 5  ч/млн [2]
REL (рекомендуется)
Потенциальный профессиональный канцероген [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
2000  частей на миллион [2]
Паспорт безопасности (SDS)ЕССК 0017
Родственные соединения
Родственные алкены
и диены
Изопрен
Хлоропрен
Родственные соединения
Бутан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
чекД проверить  ( что   ?)чекД☒Н
Ссылки на информационные ящики

1,3-бутадиен ( / ˌ b juː t ə ˈ d aɪ iː n / ) [7] представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2 =CH) 2 . Это бесцветный газ, который легко конденсируется в жидкость. Это важно в промышленности как предшественник синтетического каучука . Молекулу можно рассматривать как объединение двух винильных групп . Это простейший сопряженный диен .

Хотя бутадиен быстро разлагается в атмосфере, тем не менее , он обнаруживается в атмосферном воздухе в городских и пригородных районах вследствие его постоянного выброса автомобилями . [8]

Название бутадиен также может относиться к изомеру 1,2-бутадиена , который представляет собой кумулятивный диен со структурой H 2 C=C=CH-CH 3 . Этот аллен не имеет промышленного значения.

История

В 1863 французский химик Э. Каванту выделил бутадиен пиролизом амилового спирта . [9] Этот углеводород был идентифицирован как бутадиен в 1886 году после того, как Генри Эдвард Армстронг выделил его из продуктов пиролиза нефти. [10] В 1910 году русский химик Сергей Лебедев полимеризовал бутадиен и получил материал с резиноподобными свойствами. Однако этот полимер оказался слишком мягким, чтобы заменить натуральный каучук во многих областях применения, особенно в автомобильных шинах.

Производство бутадиена зародилось в годы, предшествовавшие Второй мировой войне. Многие из воюющих наций понимали, что в случае войны они могут быть отрезаны от каучуковых плантаций, контролируемых Британской империей , и стремились уменьшить свою зависимость от натурального каучука. [11] В 1929 году Эдуард Чункер и Вальтер Бок , работавшие на IG Farben в Германии, изготовили сополимер стирола и бутадиена, который можно было использовать в автомобильных шинах. Вскоре последовало мировое производство: бутадиен производился из зернового спирта в Советском Союзе и Соединенных Штатах, а из ацетилена , полученного из угля, - в Германии.

Производство

Экстракция из углеводородов С 4

В Соединенных Штатах, Западной Европе и Японии бутадиен производится как побочный продукт процесса парового крекинга, используемого для производства этилена и других алкенов . При смешивании с паром и кратковременном нагревании до очень высоких температур (часто выше 900 °C) алифатические углеводороды отдают водород с образованием сложной смеси ненасыщенных углеводородов, включая бутадиен. Количество произведенного бутадиена зависит от углеводородов, используемых в качестве сырья. Легкое сырье, такое как этан , дает в основном этилен при крекинге, но более тяжелое сырье способствует образованию более тяжелых олефинов, бутадиена и ароматических углеводородов .

Бутадиен обычно выделяют из других четырехуглеродных углеводородов , получаемых при крекинге с водяным паром, путем экстрактивной дистилляции с использованием полярного апротонного растворителя , такого как ацетонитрил , N -метил-2-пирролидон , фурфурол или диметилформамид , из которого затем его удаляют дистилляцией . [12]

От дегидрирования н - бутана

Бутадиен также можно получить каталитическим дегидрированием нормального бутана ( н -бутана ). Первый такой послевоенный коммерческий завод, производивший 65 000 тонн бутадиена в год, начал работу в 1957 году в Хьюстоне , штат Техас. [13] До этого, в 1940-х годах, Rubber Reserve Company , часть правительства Соединенных Штатов, построила несколько заводов в Боргере, штат Техас , Толедо, штат Огайо , и Эль-Сегундо, штат Калифорния , для производства синтетического каучука для военных нужд. часть программы синтетического каучука США. [14] Общая мощность составила 68 тыс. тонн в год (километрических тонн в год).

Сегодня бутадиен из н -бутана производится в промышленных масштабах с использованием процесса Houdry Catadiene , который был разработан во время Второй мировой войны. Это влечет за собой обработку бутана над глиноземом и хромом при высоких температурах. [15]

Из этанола

В других частях мира, включая Южную Америку, Восточную Европу, Китай и Индию, бутадиен также производится из этанола . Несмотря на то, что он не может конкурировать с паровым крекингом при производстве больших объемов бутадиена, более низкие капитальные затраты делают производство из этанола жизнеспособным вариантом для заводов меньшей мощности. Использовались два процесса.

В одностадийном процессе, разработанном Сергеем Лебедевым , этанол превращается в бутадиен, водород и воду при температуре 400–450 ° C на любом из множества катализаторов на основе оксидов металлов: [16]

2 СН 3 СН 2 ОН → СН 2 =СН-СН=СН 2 + 2 Н 2 О + Н 2

Этот процесс был основой для производства синтетического каучука в Советском Союзе во время и после Второй мировой войны, и до конца 1970-х годов он оставался в ограниченном количестве в России и других частях Восточной Европы. В то же время этот вид производства был отменен в Бразилии. По состоянию на 2017 год бутадиен не производился промышленным способом из этанола.

В другом, двухстадийном процессе, разработанном русским химиком-эмигрантом Иваном Остромисленским , этанол окисляется до ацетальдегида , который реагирует с дополнительным этанолом на промотированном танталом катализаторе из пористого кремнезема при 325–350 ° C с образованием бутадиена: [16]

CH 3 CH 2 OH + CH 3 CHO → CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 H 2 O

Этот процесс был одним из трех, которые использовались в Соединенных Штатах для производства «государственного каучука» во время Второй мировой войны, хотя он менее экономичен, чем бутановый или бутеновый способы для больших объемов. Тем не менее, в США были построены три завода общей мощностью 200 000 тонн в год ( Институт, Западная Вирджиния , Луисвилл, Кентукки , и Кобута, Пенсильвания ), пуски которых были завершены в 1943 году. на связанном заводе по производству карбида кальция. Этот процесс по-прежнему используется сегодня в Китае и Индии.

Из бутенов

1,3-бутадиен также может быть получен каталитическим дегидрированием нормальных бутенов . Этот метод также использовался Программой синтетического каучука США (USSRP) во время Второй мировой войны . Этот процесс был намного более экономичным, чем спиртовой или н-бутановый, но конкурировал с авиационным бензином за доступные молекулы бутена (бутены были в изобилии благодаря каталитическому крекингу ). СССРП построил несколько заводов в Батон-Руж и Лейк-Чарльз, штат Луизиана ; Хьюстон , Бэйтаун и Порт-Нечес, штат Техас ; и Торранс, Калифорния .[14] Общий годовой объем производства составил 275 тыс. тонн в год.

В 1960-х годах хьюстонская компания, известная как «Petro-Tex», запатентовала процесс производства бутадиена из нормальных бутенов путем окислительного дегидрирования с использованием запатентованного катализатора. Неясно, используется ли эта технология в коммерческих целях. [17]

После Второй мировой войны производство бутенов стало основным видом производства в СССР.

Для лабораторного использования

1,3-бутадиен неудобен для лабораторного использования, так как является газом. Лабораторные процедуры были оптимизированы для его получения из негазообразных прекурсоров. Он может быть получен ретро -реакцией Дильса - Альдера циклогексена . [18] Сульфолен является удобным твердым источником 1,3-бутадиена для хранения в лаборатории. Он выделяет диен и диоксид серы при нагревании.

Использование

Большая часть бутадиена используется для изготовления синтетических каучуков для изготовления шин, люверсов и эластичных лент.

Превращение бутадиена в синтетические каучуки называется полимеризацией — процессом, при котором маленькие молекулы (мономеры) соединяются в большие (полимеры). Простая полимеризация бутадиена дает полибутадиен , который является очень мягким, почти жидким материалом. Полимеризация бутадиена и других мономеров дает более ценные сополимеры . Полимеризация бутадиена и стирола и/или акрилонитрила , такого как акрилонитрил-бутадиен-стирол (АБС), нитрил-бутадиен (БНК) и стирол-бутадиен(СБР). Эти сополимеры являются прочными и/или эластичными в зависимости от соотношения мономеров, используемых при их получении. SBR — это материал, наиболее часто используемый для производства автомобильных шин. Прекурсоры еще других синтетических каучуков получают из бутадиена. Одним из них является хлоропрен . [15]

Меньшие количества бутадиена используются для производства адипонитрила , предшественника некоторых нейлонов. Превращение бутадиена в адипонитрил влечет за собой добавление цианистого водорода к каждой из двойных связей в бутадиене. Процесс называется гидроцианированием .

Бутадиен используется для получения растворителя сульфолана .

Бутадиен также полезен в синтезе циклоалканов и циклоалкенов , поскольку он реагирует с двойными и тройными углерод-углеродными связями посредством реакций Дильса-Альдера . Наиболее широко используемые такие реакции включают реакции бутадиена с одной или двумя другими молекулами бутадиена, т.е. соответственно димеризацию и тримеризацию. Путем димеризации бутадиен превращается в 4-винилциклогексен и циклооктадиен . На самом деле винилциклогексен является обычной примесью, которая накапливается при хранении бутадиена. Путем тримеризации бутадиен превращается в циклододекатриен . В некоторых из этих процессов используются никель- или титансодержащие катализаторы. [19]

Структура, конформация и стабильность

Сравнение бутадиена ( s-транс- конформера) и этилена.

Наиболее стабильным конформером 1,3-бутадиена является s - транс - конформация, в которой молекула плоская, с двумя парами двойных связей, обращенными в противоположные стороны. Эта конформация наиболее стабильна, потому что орбитальное перекрытие между двойными связями максимально, что обеспечивает максимальное сопряжение, в то время как стерические эффекты сведены к минимуму. Обычно считается, что s-транс- конформация имеет двугранный угол C 2 -C 3 , равный 180°. Напротив, с - цисконформация, в которой двугранный угол равен 0 °, с парой двойных связей, обращенных в одном направлении, примерно на 16,5 кДж / моль (3,9 ккал / моль) выше по энергии из-за стерических затруднений. Эта геометрия представляет собой локальный максимум энергии, поэтому, в отличие от s-транс- геометрии, она не является конформером. Гош - геометрия, в которой двойные связи s-цис- геометрии скручены, образуя двугранный угол около 38°, представляет собой второй конформер, энергия которого примерно на 12,0 кДж/моль (2,9 ккал/моль) выше, чем у s -цис-геометрии. -транс конформер. В целом барьер изомеризации между двумя конформерами составляет 24,8 кДж/моль (5,9 ккал/моль). [20] Этот повышенный вращательный барьер и сильное общее предпочтение почти плоской геометрии свидетельствует о делокализованной π-системе и небольшой степени частичного характера двойной связи в одинарной связи C – C в соответствии с теорией резонанса.

Несмотря на высокую энергию s-цис- конформации, 1,3-бутадиен должен принять эту конформацию (или очень похожую), прежде чем он сможет участвовать в качестве четырехэлектронного компонента в согласованных реакциях циклоприсоединения, таких как реакция Дильса-Альдера .

Точно так же комбинированное экспериментальное и расчетное исследование показало, что двойная связь s-трансбутадиена имеет длину 133,8 пм, а длина двойной связи этилена — 133,0 пм. Это было воспринято как свидетельство ослабления и удлинения π-связи в результате делокализации, как показано резонансными структурами, показанными ниже. [21]

Качественное представление о молекулярных орбиталях 1,3-бутадиена легко получить, применяя теорию Хюккеля. (Статья о теории Хюккеля дает вывод для бутадиеновых орбиталей.)

1,3-бутадиен также термодинамически стабилизирован. В то время как монозамещенная двойная связь выделяет около 30,3 ккал/моль тепла при гидрировании, 1,3-бутадиен выделяет немного меньше (57,1 ккал/моль), чем удвоенное количество энергии (60,6 ккал/моль), ожидаемое для двух изолированных двойных связей. Это подразумевает энергию стабилизации 3,5 ккал/моль. [22] Точно так же при гидрировании концевой двойной связи 1,4-пентадиена выделяется 30,1 ккал/моль тепла, тогда как при гидрировании концевой двойной связи сопряженного ( E )-1,3-пентадиена выделяется только 26,5 ккал/моль . , что подразумевает очень похожее значение 3,6 ккал / моль для энергии стабилизации. [23] Разница в этих теплотах гидрирования ~3,5 ккал/моль может быть принята за резонансную энергию сопряженного диена.

Реакции

Промышленное использование иллюстрирует склонность бутадиена к полимеризации. Его восприимчивость к реакциям 1,4-присоединения иллюстрируется его гидроцианированием. Как и многие диены, он вступает в катализируемые палладием реакции, протекающие через аллильные комплексы. [24] Он является партнером в реакциях Дильса-Альдера , например, с малеиновым ангидридом с образованием тетрагидрофталевого ангидрида . [25]

Подобно другим диенам, бутадиен является лигандом для комплексов низковалентных металлов, например производных Fe(бутадиен)(CO) 3 и Мо(бутадиен) 3 .

Структура трикарбонила (бутадиена) железа . [26]

Охрана окружающей среды и безопасность

Бутадиен малотоксичен. LC50 составляет 12,5–11,5 об.% при вдыхании крысами и мышами. [15]

Длительное воздействие связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Существует постоянная связь с лейкемией, а также значительная связь с другими видами рака. [27]

IARC определило 1,3-бутадиен как канцероген группы 1 («канцерогенный для человека») [28] , а Агентство по регистрации заболеваний токсичными веществами и Агентство по охране окружающей среды США также включили это химическое вещество в список канцерогенов. [29] [30] Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) перечисляет химическое вещество как подозреваемый канцероген. [30] Совет по защите природных ресурсов (NRDC) перечисляет некоторые кластеры заболеваний, которые, как предполагается, связаны с этим химическим веществом. [31] Некоторые исследователи пришли к выводу, что это самый сильный канцероген в сигаретном дыме , в два раза более мощный, чем акрилонитрил , занявший второе место [32] .

1,3-бутадиен также считается тератогенным веществом для человека . [33] [34] [35] Длительное и чрезмерное воздействие может повлиять на многие области человеческого тела; Было показано, что кровь, мозг, глаза, сердце, почки, легкие, нос и горло реагируют на присутствие чрезмерного количества 1,3-бутадиена. [36]Данные на животных показывают, что женщины имеют более высокую чувствительность к возможным канцерогенным эффектам бутадиена по сравнению с мужчинами при воздействии этого химического вещества. Это может быть связано с воздействием на рецепторы эстрогена. Хотя эти данные свидетельствуют о важных последствиях воздействия бутадиена на человека, необходимы дополнительные данные для окончательной оценки рисков. Также отсутствуют данные о воздействии бутадиена на репродуктивную функцию и развитие у мышей, но исследования на животных показали, что вдыхание бутадиена во время беременности может увеличить количество врожденных дефектов, а у людей те же гормональные системы, что и у животных. [37]

1,3-бутадиен признан высокореактивным летучим органическим соединением (HRVOC) из-за его способности легко образовывать озон , и поэтому выбросы этого химического вещества строго регулируются TCEQ в некоторых частях озоновой зоны Хьюстон -Бразориа-Галвестон . Зона достижений . [2]

Техническая спецификация

Характеристики
Фазовое поведение
Тройная точка164,2 К (-109,0 ° С)

? бар

Критическая точка425 К (152 ° С)

43,2 бар

Структура
Группа симметрииС 2ч
Свойства газа
Δ f Н 0110,2 кДж/моль
С р79,5 Дж/моль·К
Свойства жидкости
Δ f Н 090,5 кДж/моль
С 0199,0 Дж/моль·К
С р123,6 Дж/моль·К
Плотность жидкости0,64×10 3 кг/м 3

Смотрите также

  • циклобутадиен
  • полибутадиен
  • Полибутадиен с концевыми гидроксильными группами

использованная литература

  1. Викискладе есть медиафайлы по теме . Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 374. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0067" . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Интернет-книга NIST
  4. ^ а б "1,3-бутадиен" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ [1]
  6. ^ Запись в базевеществ GESTIS Института охраны труда .
  7. ^ https://www.lexico.com/definition/бутадиен
  8. ^ "1,3-бутадиен" . Агентство по охране окружающей среды США US EPA . Проверено 2 сентября 2014 г.
  9. ^ Кавенту, Э. (1863). «Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die Bromhaltigen Derivate des Brombutylens» . Юстус Либихс Annalen der Chemie . 127 : 93–97. doi : 10.1002/jlac.18631270112 .
  10. ^ Армстронг, HE; Миллер, А. К. (1886 г.). "Разложение и генезис углеводородов при высоких температурах. I. Продукты производства газа из нефти" . Дж. Хим. соц . 49 : 74–93. doi : 10.1039/CT8864900074 .
  11. ↑ Простые вещи не спасут Землю , Дж. Роберт Хантер
  12. ^ Sun, HP Wristers, JP (1992). бутадиен. В JI Kroschwitz (Ed.), Энциклопедия химической технологии, 4-е изд. , том. 4, стр. 663–690. Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья.
  13. ↑ Бейчок , М. Р. и Брак, В. Дж., «Первый послевоенный бутадиеновый завод», нефтеперерабатывающий завод , июнь 1957 г.
  14. ^ a b Герберт, Вернон, «Синтетический каучук: проект, который должен был добиться успеха», Greenwood Press, 1985, ISBN 0-313-24634-3 
  15. ^ a b c Дж. Граб, Э. Лезер (2012). «Бутадиен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  16. ^ a b Киршенбаум, И. (1978). бутадиен. В М. Грейсон (ред.), Энциклопедия химической технологии, 3-е изд. , том. 4, стр. 313–337. Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья.
  17. ^ "БУТАДИЕН ЧЕРЕЗ ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ДЕГИДРОГЕНИРОВАНИЕ" . ResearchGate . Проверено 1 июня 2019 г. .
  18. ^ Э.Б. Хершберг, Джон Р. Рухофф (1937). «1,3-бутадиен». Орг. Синтез . 17:25 . doi : 10.15227 /orgsyn.017.0025 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  19. ^ 4-винилциклогексен (PDF) . МАИР. ISBN  9789283212607. Проверено 19 апреля 2009 г.
  20. ^ Феллер, Дэвид; Крейг, Норман С. (26 февраля 2009 г.). «Энергии и структуры высокого уровня ab Initio для ротамеров 1,3-бутадиена». Журнал физической химии А . 113 (8): 1601–1607. Бибкод : 2009JPCA..113.1601F . дои : 10.1021/jp8095709 . ISSN 1089-5639 . PMID 19199679 .  
  21. ^ Крейг, Норман С .; Гронер, Питер; Маккин, Дональд С. (1 июня 2006 г.). «Равновесные структуры для бутадиена и этилена: убедительные доказательства делокализации Π-электронов в бутадиене». Журнал физической химии А . 110 (23): 7461–7469. Бибкод : 2006JPCA..110.7461C . дои : 10.1021/jp060695b . ISSN 1089-5639 . PMID 16759136 .  
  22. ^ Фоллхардт, К. Питер С. (2007). Органическая химия: строение и функции . Шор, Нил Эрик, 1948- (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0716799498. OCLC  61448218 .
  23. ^ Кэри, Фрэнсис А. (2002). Органическая химия (5-е изд.). Лондон: Макгроу-Хилл. ISBN 978-0071151498. OCLC  49907089 .
  24. ^ JE Nyström, T. Rein, JE Bäckvall (1989). «1,4-Функционализация 1,3-диенов посредством катализируемого палладием хлорацетоксилирования и аллильного аминирования: 1-ацетокси-4-диэтиламино-2-бутен и 1-ацетокси-4-бензиламино-2-бутен». Орг. Синтез . 67 : 105. doi : 10.15227/orgsyn.067.0105 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  25. ^ Артур С. Коуп, Элберт С. Херрик (1950). «цис-Δ4-тетрагидрофталевый ангидрид». Орг. Синтез . 50 : 93. doi : 10.15227/orgsyn.030.0093 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  26. ^ Рейсс, Гвидо Дж. (2010). «Переопределение (η 4 -s-цис-1,3-бутадиен)трикарбонилирона (0)» . Acta Crystallographica Section E . 66 (11): м1369. дои : 10.1107/S1600536810039218 . ПМС 3009352 . PMID 21588810 .  
  27. ^ "Лист НПИ" . Архивировано из оригинала 22 декабря 2003 года . Проверено 10 января 2006 г.
  28. ^ Гроссе, Янн; Баан, Роберт; Страйф, Курт; Секретан, Беатрис; Эль-Гиссасси, Фатиха; Бувар, Вероник; Альтьери, Андреа; Кольяно, Винсент (2008). «Канцерогенность 1,3-бутадиена, этиленоксида, винилхлорида, винилфторида и винилбромида». Ланцет Онкология . 8 (8): 679–680. doi : 10.1016/S1470-2045(07)70235-8 . ISSN 1470-2045 . PMID 17726789 .  
  29. ^ "ATSDR - Токсичные вещества - 1,3-бутадиен" .
  30. ^ a b Воздействие на здоровье https://www.osha.gov/SLTC/butadiene/index.html
  31. ^ «Кластеры болезней подчеркивают необходимость защиты людей от токсичных химических веществ» .
  32. ^ Фаулз, Дж; Дайбинг, Э. (4 сентября 2003 г.). «Применение принципов оценки токсикологического риска к химическим компонентам сигаретного дыма» . Институт экологических наук и исследований . 12 (4): 424–430. doi : 10.1136/tc.12.4.424 . ПВК 1747794 . PMID 14660781 .  
  33. ^ Ландриган, П.Дж. (1990). «Критическая оценка эпидемиологических исследований канцерогенности 1,3-бутадиена для человека» . Перспективы гигиены окружающей среды . 86 : 143–147. doi : 10.1289/ehp.9086143 . ПВК 1567758 . PMID 2205484 .  
  34. ^ «1,3-бутадиен CAS № 106-99-0» (PDF) . Отчет о канцерогенах (11-е изд.). Архивировано из оригинала (PDF) 8 мая 2009 г.
  35. ^ Мельник, Рональд Л.; Кон, Майкл С. (1995). «Механистические данные указывают на то, что 1,3-бутадиен является канцерогеном для человека» . Канцерогенез . 16 (2): 157–63. doi : 10.1093/carcin/16.2.157 . PMID 7859343 . 
  36. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала 3 февраля 2011 года . Проверено 20 августа 2010 г.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  37. ^ Веб-сайт Агентства по охране окружающей среды

внешняя ссылка

  • 1,3-бутадиен — Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний
  • 1,3-бутадиен - CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Национальный реестр загрязнителей – 1,3-бутадиен
Получено с " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Butadiene&oldid=1065076119 "
Contribute a better translation