Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с карнитином .
Карнозин [1]
Carnosine.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ) -2 - [(3-амино-1-оксопропил) амино] -3- (3 H- имидазол-4-ил) пропановая кислота
Другие имена
β-аланил- L- гистидин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.610 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C9H14N4O3 / c10-2-1-8 (14) 13-7 (9 (15) 16) 3-6-4-11-5-12-6 / h4-5,7H, 1-3, 10H2, (H, 11,12) (H, 13,14) (H, 15,16) / t7- / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H14N4O3 / c10-2-1-8 (14) 13-7 (9 (15) 16) 3-6-4-11-5-12-6 / h4-5,7H, 1-3, 10H2, (H, 11,12) (H, 13,14) (H, 15,16) / t7- / m0 / s1
    Ключ: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHBX
  • O = C (O) C (NC (= O) CCN) Cc1c [nH] cn1
  • c1c (nc [nH] 1) C [C @@ H] (C (= O) O) NC (= O) CCN
Характеристики
C 9 H 14 N 4 O 3
Молярная масса226,236  г · моль -1
ВнешностьКристаллическое твердое вещество
Температура плавления 253 ° С (487 ° F, 526 К) (разложение)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Карнозин ( бета- аланил- L- гистидин) представляет собой молекулу дипептида , состоящую из аминокислот бета-аланина и гистидина . Он сильно сконцентрирован в мышцах и тканях мозга . [ необходима цитата ] Карнозин был открыт русским химиком Владимиром Гулевичем . [2]

Карнозин естественным образом вырабатывается организмом в печени [3] из бета-аланина и гистидина . Как и карнитин, карнозин состоит из корня слова carn , что означает «плоть», что указывает на его преобладание в мясе. [4] Растительных источников карнозина не существует [5], однако синтетические добавки существуют.

Биосинтез [ править ]

Карнозин синтезируется в организме из бета-аланина и гистидина . Бета-аланин - продукт катаболизма пиримидина [6], а гистидин - незаменимая аминокислота . Поскольку бета-аланин является ограничивающим субстратом, добавление только бета-аланина эффективно увеличивает внутримышечную концентрацию карнозина. [7] [8]

Физиологические эффекты [ править ]

буфер pH [ править ]

Карнозин имеет рК а значение 6,83, что делает его хорошим буфером для диапазона рН мышц животного. [9] Поскольку бета-аланин не входит в состав белков, карнозин может храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Встречающиеся в 17-25 ммоль / кг (сухой мышечной), [10] карнозин (β-аланил- L -histidine) является важным внутримышечного буфера, составляющий 10-20% от общей буферной емкости по типу I и II мышечных волокон.

Антиоксидант [ править ]

Доказано, что карнозин улавливает активные формы кислорода (АФК), а также альфа-бета-ненасыщенные альдегиды, образующиеся в результате перекисного окисления жирных кислот клеточной мембраны во время окислительного стресса . Он также буферизует pH в мышечных клетках и действует как нейротрансмиттер в головном мозге. Это также цвиттерион , нейтральная молекула с положительным и отрицательным концом. [ необходима цитата ]

Антигликающий [ править ]

Карнозин действует как антигликелирующий агент, снижая скорость образования конечных продуктов гликирования (веществ, которые могут быть фактором развития или ухудшения многих дегенеративных заболеваний , таких как диабет , атеросклероз , хроническая почечная недостаточность и болезнь Альцгеймера [11]. ] ) и, в конечном итоге, уменьшая образование атеросклеротических бляшек. [12] [13] [14]

Геропротектор [ править ]

Карнозин считается геропротектором . [15] карнозин может увеличить предел Хейфлика в человеческих фибробластов , [16] , а также появляется для уменьшения теломер скорости укорочения. [17] Карнозин также может замедлять старение за счет своих антигликелирующих свойств (предполагается, что хронический гликолиз ускоряет старение). [18]

Другое [ править ]

Карнозин может хелатировать ионы двухвалентных металлов. [12]

Было показано, что введение карнозина обладает кардиозащитными свойствами, защищая от ишемии-реперфузионного повреждения и кардиомиопатии, вызванной доксорубицином. [19]

Карнозин продемонстрировал нейропротекторные эффекты в нескольких исследованиях на животных. [20] [21] [22]

Исследования показали положительную связь между концентрацией карнозина в мышечной ткани и физической нагрузкой. [23] [24] [25] Считается, что добавка β-аланина увеличивает физическую работоспособность, способствуя выработке карнозина в мышцах. Напротив, физические упражнения увеличивают концентрацию карнозина в мышцах, а содержание карнозина в мышцах выше у спортсменов, выполняющих анаэробные упражнения. [23]

См. Также [ править ]

  • Ацетилкарнозин , аналогичная молекула, используемая для лечения катаракты хрусталика.
  • Ансерин , еще один дипептидный антиоксидант (содержится в птицах)
  • Карнозинсинтаза , фермент, который помогает выработке карнозина.
  • Карнозинемия , заболевание избытка карнозина из-за дефекта / дефицита фермента.

Ссылки [ править ]

  1. ^ "C9625 L-карнозин ~ 99%, кристаллический" . Сигма-Олдрич .
  2. ^ Gulewitsch, Wl .; Амираджиби, С. (1900). "Ueber das Carnosin, eine neue Organische Base des Fleischextractes" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (2): 1902–1903. DOI : 10.1002 / cber.19000330275 .
  3. ^ Trexler, Эрик Т .; Смит-Райан, Эбби Э .; Стаут, Джеффри Р .; Хоффман, Джей Р .; Уилборн, Колин Д .; Продажа, Крейг; Крейдер, Ричард Б .; Егер, Ральф; Эрнест, Конрад П .; Бэннок, Лоран; Кэмпбелл, Билл (2015-07-15). «Позиционный стенд Международного общества спортивного питания: Бета-Аланин» . Журнал Международного общества спортивного питания . 12 : 30. Doi : 10.1186 / s12970-015-0090-у . ISSN 1550-2783 . PMC 4501114 . PMID 26175657 .   
  4. ^ Hipkiss, AR (2006). «Ускоряет ли хронический гликолиз старение? Может ли это объяснить, как работает ограничение в питании?». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1067 (1): 361–8. Bibcode : 2006NYASA1067..361H . DOI : 10.1196 / annals.1354.051 . PMID 16804012 . S2CID 41175541 .  
  5. ^ Алан Р. Хипкисс (2009). «Глава 3: Карнозин и его возможная роль в питании и здоровье». Достижения в исследованиях пищевых продуктов и питания .
  6. ^ «бета-уреидопропионат + H2O => бета-аланин + NH4 + + CO2» . Reactome . Проверено 8 февраля 2020 . Цитозольная 3-уреидопропионаза катализирует реакцию 3-уреидопропионата и воды с образованием бета-аланина, CO2 и NH3 (van Kuilenberg et al. 2004).
  7. ^ Derave Вт, Оздемир МС, Харрис R, Потье А, Reyngoudt Н, Koppo К, Wise JA, Achten Е (9 августа, 2007). «Добавка бета-аланина увеличивает содержание карнозина в мышцах и снижает усталость во время повторяющихся изокинетических сокращений у тренированных спринтеров». J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. DOI : 10.1152 / japplphysiol.00397.2007 . PMID 17690198 . S2CID 6990201 .  
  8. ^ Hill CA, Харрис RC, Ким HJ, Харрис Д., Продажа C, Boobis LH, Ким CK, Wise JA (2007). «Влияние добавок бета-аланина на концентрацию карнозина в скелетных мышцах и способность к высокоинтенсивной езде на велосипеде». Аминокислоты . 32 (2): 225–33. DOI : 10.1007 / s00726-006-0364-4 . PMID 16868650 . S2CID 23988054 .  
  9. Перейти ↑ Bate-Smith, EC (1938). «Буферизация мышц при окоченении: протеин, фосфат и карнозин» . Журнал физиологии . 92 (3): 336–343. DOI : 10.1113 / jphysiol.1938.sp003605 . PMC 1395289 . PMID 16994977 .  
  10. ^ Маннион, AF; Джейкман, премьер-министр; Даннетт, М. Harris, RC; Уиллан, PLT (1992). «Концентрации карнозина и ансерина в четырехглавой мышце бедра здоровых людей». Евро. J. Appl. Physiol . 64 (1): 47–50. DOI : 10.1007 / BF00376439 . PMID 1735411 . S2CID 24590951 .  
  11. ^ Вистоли, G; Де Маддис, доктор философии; Ципак, А; Жаркович, Н; Карини, М; Aldini, G (август 2013 г.). «Конечные продукты продвинутого гликоксидирования и липоксидации (AGE и ALE): обзор механизмов их образования» . Свободный Радич. Res . 47 : Suppl 1: 3–27. DOI : 10.3109 / 10715762.2013.815348 . PMID 23767955 . S2CID 207517855 .  
  12. ^ а б Редди, ВП; Гарретт, MR; Perry, G; Смит, Массачусетс (2005). «Карнозин: универсальный антиоксидант и антигликозное средство». Наука о старении, среда знаний . 2005 (18): pe12. DOI : 10.1126 / sageke.2005.18.pe12 . PMID 15872311 . 
  13. ^ Рашид, Имран; Ван Рейк, Дэвид М .; Дэвис, Майкл Дж. (2007). «Карнозин и его составляющие ингибируют гликирование липопротеинов низкой плотности, что способствует образованию пенистых клеток in vitro». Письма FEBS . 581 (5): 1067–70. DOI : 10.1016 / j.febslet.2007.01.082 . PMID 17316626 . S2CID 46535145 .  
  14. ^ Hipkiss, AR (2005). «Гликация, старение и карнозин: полезны ли хищные диеты?». Механизмы старения и развития . 126 (10): 1034–9. DOI : 10.1016 / j.mad.2005.05.002 . PMID 15955546 . S2CID 19979631 .  
  15. ^ Болдырев, АА; Стволинский, С.Л .; Федорова, Т.Н.; Суслина, З.А. (2010). «Карнозин как природный антиоксидант и геропротектор: от молекулярных механизмов к клиническим испытаниям». Исследования омоложения . 13 (2–3): 156–8. DOI : 10,1089 / rej.2009.0923 . PMID 20017611 . 
  16. ^ Макфарланд, G; Холлидей, Р. (1994). «Замедление старения культивируемых диплоидных фибробластов человека карнозином». Экспериментальные исследования клеток . 212 (2): 167–75. DOI : 10.1006 / excr.1994.1132 . PMID 8187813 . 
  17. ^ Шао, Лань; Ли, Цин-Хуань; Тан, Чжэн (2004). «L-карнозин снижает повреждение теломер и скорость укорочения в культивируемых нормальных фибробластах». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 324 (2): 931–6. DOI : 10.1016 / j.bbrc.2004.09.136 . PMID 15474517 . 
  18. ^ Hipkiss, AR (2006). «Ускоряет ли хронический гликолиз старение? Может ли это объяснить, как работает ограничение питания?». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1067 (1): 361–8. Bibcode : 2006NYASA1067..361H . DOI : 10.1196 / annals.1354.051 . PMID 16804012 . S2CID 41175541 .  
  19. ^ Маккарти, Марк F; ДиНиколантонио, Джеймс Дж (2014-08-04). «β-Аланин и оротат в качестве добавок для защиты сердца» . Открытое сердце . 1 (1). DOI : 10.1136 / openhrt-2014-000119 . ISSN 2053-3624 . PMC 4189254 . PMID 25332822 .   
  20. ^ Вирди, Джаслин Каур; Бханот, Амританш; Джагги, Амтешвар Сингх; Агарвал, Неха (2020-10-02). «Исследование полезной роли l-карнозина в нейропротекторном механизме ишемического посткондиционирования у мышей: возможная роль гистидин-гистаминового пути» . Международный журнал неврологии . 130 (10): 983–998. DOI : 10.1080 / 00207454.2020.1715393 . ISSN 0020-7454 . 
  21. ^ Раджаникант, GK; Земке, Даниил; Сенут, Мари-Клод; Френкель, Марк Б .; Чен, Алекс Ф .; Гупта, Риши; Маджид, Аршад (ноябрь 2007 г.). «Карнозин является нейропротекторным средством против перманентной очаговой ишемии головного мозга у мышей» . Инсульт . 38 (11): 3023–3031. DOI : 10.1161 / STROKEAHA.107.488502 . ISSN 0039-2499 . 
  22. ^ Мин, Цзянъён; Сенут, Мари-Клод; Раджаникант, Кришнамурти; Гринберг, Эрик; Бандаги, Рам; Земке, Даниил; Муса, Ахмад; Кассаб, Маунзер; Фарук, Мухаммад У .; Гупта, Риши; Маджид, Аршад (октябрь 2008 г.). «Дифференциальные нейрозащитные эффекты карнозина, ансерина и N-ацетилкарнозина против перманентной очаговой ишемии» . Журнал неврологических исследований . 86 (13): 2984–2991. DOI : 10.1002 / jnr.21744 . PMC 2805719 . PMID 18543335 .  
  23. ^ a b Калбертсон, Джули Й .; Крейдер, Ричард Б .; Гринвуд, Майк; Кук, Мэтью (25 января 2010 г.). «Влияние бета-аланина на мышечный карнозин и выполнение упражнений: обзор современной литературы» . Питательные вещества . 2 (1): 75–98. DOI : 10.3390 / nu2010075 . ISSN 2072-6643 . PMC 3257613 . PMID 22253993 .   
  24. ^ Баге, Одри; Бургуа, Ян; Ванхи, Лендер; Ахтен, Эрик; Дерав, Вим (29.07.2010). «Важная роль карнозина в мышцах в академической гребле» . Журнал прикладной физиологии . 109 (4): 1096–1101. DOI : 10.1152 / japplphysiol.00141.2010 . ISSN 8750-7587 . 
  25. ^ Varanoske, Алисса Н .; Хоффман, Джей Р .; Черч, Дэвид Д.; Ван, Ран; Бейкер, Кайла М .; Додд, Сара Дж .; Кокер, Николас А .; Oliveira, Леонардо П .; Доусон, Вирджил Л .; Фукуда, Дэвид Х .; Стаут, Джеффри Р. (07.09.2017). «Влияние содержания карнозина в скелетных мышцах на утомляемость при повторных упражнениях с отягощениями у рекреационно активных женщин» . Питательные вещества . 9 (9). DOI : 10.3390 / nu9090988 . ISSN 2072-6643 . PMC 5622748 . PMID 28880219 .