Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 3-аминопропановая кислота | |
Другие названия β-Аланин 3-аминопропионовая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.215 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Свойства [2] [3] | |
C 3 H 7 N O 2 | |
Молярная масса | 89,093 г / моль |
Появление | белые бипирамидальные кристаллы |
Запах | без запаха |
Плотность | 1,437 г / см 3 (19 ° C) |
Температура плавления | 207 ° С (405 ° F, 480 К) (разлагается) |
54,5 г / 100 мл | |
Растворимость | растворим в метаноле . Нерастворим в диэтиловом эфире , ацетоне. |
журнал P | -3,05 |
Кислотность (p K a ) |
|
Опасности | |
Основные опасности | Раздражающий |
Паспорт безопасности | [1] |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1000 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
β-Аланин (или бета-аланин ) - это встречающаяся в природе бета-аминокислота , которая представляет собой аминокислоту, в которой аминогруппа присоединена к β-углероду (то есть на два атома углерода от карбоксилатной группы) вместо более обычный α-углерод для аланина (α-аланин). ИЮПАК название для бета-аланин является 3-аминопропановой кислоты . В отличие от своего аналога α-аланина, β-аланин не имеет стереоцентра .
Биосинтез и промышленный путь [ править ]
Что касается его биосинтеза , он образуется в результате разложения дигидроурацила и карнозина . Этиловый эфир β-аланина представляет собой сложный этиловый эфир, который гидролизуется в организме с образованием β-аланина. [4] Он производится в промышленности путем реакции аммиака с β-пропиолактоном . [5]
Источники β-аланина включают катаболизм пиримидина цитозина и урацила.
Биохимическая функция [ править ]
Остатки β-аланина встречаются редко. Это является составной частью пептидов карнозина и анзерин , а также пантотеновой кислоты (витамин B 5 ), который сам по себе является составной частью коэнзима А . β-аланин метаболизируется в уксусную кислоту .
β-Аланин является предшественником карнозина , ограничивающим скорость , то есть уровни карнозина ограничиваются количеством доступного β-аланина, а не гистидина. [6] Добавки с β-аланином увеличивают концентрацию карнозина в мышцах, снижают утомляемость спортсменов и увеличивают общую мышечную работу. [7] [8] Простое добавление карнозина не так эффективно, как добавление одного β-аланина, поскольку карнозин при пероральном приеме расщепляется во время пищеварения на его компоненты, гистидин и β-аланин. Следовательно, по весу только около 40% дозы доступно в виде β-аланина. [6]
В карнозиине pK a имидазолиевой группы составляет 6,83. [9]
Поскольку дипептиды β-аланина не включены в белки, они могут храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Встречающиеся в 17-25 ммоль / кг (сухой мышечной), [10] карнозин (β-аланил- L -histidine) является важным внутримышечного буфера, составляющий 10-20% от общей буферной емкости по типу I и II мышечных волокон.
Несмотря на то, что он намного слабее глицина (и, таким образом, его роль в качестве физиологического медиатора обсуждается), β-аланин является агонистом, следующим по активности после самого родственного лиганда глицина, для чувствительных к стрихнину ингибирующих рецепторов глицина (GlyR) (агонист порядок: глицин ≫ β-аланин> таурин ≫ аланин, L- серин> пролин). [11]
Повышение спортивных результатов [ править ]
Есть доказательства того, что добавка β-аланина может улучшить физические упражнения и когнитивные способности. [12] [13] [14] [15] β-аланин превращается в мышечных клетках в карнозин , который действует как буфер для молочной кислоты, вырабатываемой во время упражнений высокой интенсивности, и помогает отсрочить наступление нервно-мышечной усталости. [14] [16]
Проглатывание β-аланина может вызвать парестезию , которая описывается как покалывание, в зависимости от дозы. [15] Помимо этого, не сообщалось о каких-либо серьезных побочных эффектах β-аланина, однако также нет информации о последствиях его длительного использования или его безопасности в сочетании с другими добавками, а также следует соблюдать осторожность при его использовании. посоветовали. [12] [13] Кроме того, во многих исследованиях не удалось проверить чистоту используемых добавок и наличие запрещенных веществ. [14]
Метаболизм [ править ]
β-Аланин может подвергаться реакции трансаминирования с пируватом с образованием малонат-полуальдегида и L- аланина. Затем малонат-полуальдегид можно превратить в малонат с помощью малонат-полуальдегиддегидрогеназы . Затем малонат превращается в малонил-КоА и вступает в биосинтез жирных кислот . [17]
Альтернативно, β-аланин может быть превращен в пантотеновую кислоту и биосинтез кофермента А. [17]
Ссылки [ править ]
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . п. 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 196.
- ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-83. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Райт, Маргарет Робсон (1969). «Параметры Аррениуса для кислотного гидролиза сложных эфиров в водном растворе. Часть I. Этиловый эфир глицина, этиловый эфир β-аланина, ацетилхолин и метиловый эфир метилбетаина». Журнал химического общества B: Physical Organic : 707–710. DOI : 10.1039 / J29690000707 .
- Перейти ↑ Miltenberger, Karlheinz (2005). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_507 .
- ^ a b «Добавка бета-аланина для выполнения упражнений» . Проверено 21 сентября 2018 года .
- ^ Derave Вт, Оздемир МС, Харрис R, Потье А, Reyngoudt Н, Koppo К, Wise JA, Achten Е (9 августа, 2007). «Добавка бета-аланина увеличивает содержание карнозина в мышцах и снижает усталость во время повторяющихся изокинетических сокращений у тренированных спринтеров» . J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. DOI : 10.1152 / japplphysiol.00397.2007 . PMID 17690198 . S2CID 6990201 .
- ^ Hill CA, Харрис RC, Ким HJ, Харрис Д., Продажа C, Boobis LH, Ким CK, Wise JA (2007). «Влияние добавок бета-аланина на концентрацию карнозина в скелетных мышцах и способность к высокоинтенсивной езде на велосипеде». Аминокислоты . 32 (2): 225–33. DOI : 10.1007 / s00726-006-0364-4 . PMID 16868650 . S2CID 23988054 .
- Перейти ↑ Bate-Smith, EC (1938). «Буферизация мышц при окоченении: протеин, фосфат и карнозин» . Журнал физиологии . 92 (3): 336–343. DOI : 10.1113 / jphysiol.1938.sp003605 . PMC 1395289 . PMID 16994977 .
- ^ Маннион, AF; Джейкман, премьер-министр; Даннетт, М. Harris, RC; Уиллан, PLT (1992). «Концентрации карнозина и ансерина в четырехглавой мышце бедра здоровых людей». Евро. J. Appl. Physiol . 64 (1): 47–50. DOI : 10.1007 / BF00376439 . PMID 1735411 . S2CID 24590951 .
- ^ Энциклопедия аминокислотных нейротрансмиттеров наук о жизни . Джереми М. Хенли, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1038 / npg.els.0000010 , Дата публикации статьи в Интернете: 19 апреля 2001 г.
- ^ a b Кенеле Дж. Дж., Лафрамбуаз М. А., Вонг Дж. Дж., Ким П., Уэллс Г. Д. (2014). «Влияние добавок бета-аланина на производительность: систематический обзор литературы». Int J Sport Nutr Exerc Exerc Metab (Систематический обзор). 24 (1): 14–27. DOI : 10.1123 / ijsnem.2013-0007 . PMID 23918656 .
- ↑ a b Хоффман-младший, Стаут-младший, Харрис RC, Моран Д. «Добавка β-аланина и военные характеристики» . Аминокислоты . 47 (12): 2463–74. DOI : 10.1007 / s00726-015-2051-9 . PMC 4633445 . PMID 26206727 .
- ^ а б в Хобсон, РМ; Saunders, B .; Ball, G .; Harris, RC; Сейл, К. (9 декабря 2016 г.). «Влияние добавок β-аланина на выполнение упражнений: метаанализ» . Аминокислоты . 43 (1): 25–37. DOI : 10.1007 / s00726-011-1200-Z . ISSN 0939-4451 . PMC 3374095 . PMID 22270875 .
- ^ a b Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). «Позиционный стенд Международного общества спортивного питания: Бета-Аланин» . J Int Soc Sports Nutr (Обзор). 12 : 30. Doi : 10.1186 / s12970-015-0090-у . PMC 4501114 . PMID 26175657 .
- ^ Гильерме Giannini Artioli 1, Бруно Gualano, Abbie Смит, Джеффри Стаут, Антонио Herbert Lancha Jr (июнь 2010). «Роль добавок бета-аланина в мышечном карнозине и выполнении упражнений». Медико-спортивные упражнения . 42 (6): 1162–73. DOI : 10.1249 / MSS.0b013e3181c74e38 . PMID 20479615 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ a b «ПУТЬ KEGG: метаболизм бета-аланина - контрольный путь» . www.genome.jp . Проверено 4 октября 2016 .
Внешние ссылки [ править ]
- KEGG карта метаболизма β-аланина