| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Хлорэтан | |||
| Другие имена Этилхлорид, монохлорэтан, хлорен, соляной эфир, EtCl, UN 1037 , соляной эфир | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.755  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 2 H 5 Cl | |||
| Молярная масса | 64,51 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветный газ | ||
| Запах | Острый, эфирный [1] | ||
| Плотность | 0,921 г / см 3 (0-4 ° C) [2] 0,8898 г / см 3 (25 ° C) | ||
| Температура плавления | -138,7 ° С (-217,7 ° F, 134,5 К) | ||
| Точка кипения | 12,27 ° C (54,09 ° F; 285,42 K) разлагается при 510 ° C [3] | ||
| 0,447 г / 100 мл (0 ° C) 0,574 г / 100 мл (20 ° C) [4] [3] | |||
| Растворимость | Растворим в спирте , эфире [5] | ||
| Растворимость в этаноле | 48,3 г / 100 г (21 ° C) [3] | ||
| Давление газа | 8,4 кПа (-40 ° C) 62,3 кПа (0 ° C) [6] 134,6 кПа (20 ° C) [1] | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 11,1 л · атм / моль (24 ° C) [1] | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,3676 (20 ° C) 1,001 (25 ° C) [1] | ||
| Вязкость | 0,279 сП (10 ° C) [1] | ||
| Структура | |||
Дипольный момент | 2,06 D | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 104,3 Дж / моль · К [3] | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 275,7 Дж / моль · К [3] | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -137 кДж / моль [3] [6] | ||
Свободная энергия Гиббса (Δ f G ˚) | -59,3 кДж / моль [3] | ||
| Фармакология | |||
Код УВД | N01BX01 ( ВОЗ ) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Легковоспламеняющийся | ||
| Пиктограммы GHS | [2] | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H220 , H280 , H351 , H412 [2] | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P273 , P281 , P410 + 403 [2] | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 2 2 | ||
| точка возгорания | -43 ° C (-45 ° F; 230 K) в открытом тигле [4] -50 ° C (-58 ° F; 223 K) в закрытом тигле [2] [5] | ||
самовоспламенения температуру | От 494 до 519 ° C (от 921 до 966 ° F; от 767 до 792 K) [3] [5] | ||
| Пределы взрываемости | 3,8% -15,4% [7] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 59 701 частей на миллион (крыса, 2 часа) 54 478 частей на миллион (мышь, 2 часа) [8] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 40 000 частей на миллион (морская свинка, 45 мин) [8] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 1000 частей на миллион (2600 мг / м 3 ) [7] | ||
REL (рекомендуется) | Осторожно обращайтесь на рабочем месте. [7] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 3800 частей на миллион [7] | ||
| Родственные соединения | |||
Связанные галогеналканы | 1,1-дихлорэтан 1,2-дихлорэтан, | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Хлорэтан , широко известный как этилхлорид , представляет собой химическое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 Cl, которое когда-то широко использовалось при производстве тетраэтилсвинца , присадки к бензину . Это бесцветный легковоспламеняющийся газ или охлажденная жидкость со слабым сладковатым запахом. [9]
Производство [ править ]
Хлорэтана получают путем гидрохлорирования из этилена : [9]
- C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl
В разное время в прошлом хлорэтан также производился из этанола и соляной кислоты или из этана и хлора , но эти способы уже не являются экономичными. Некоторое количество хлорэтана образуется как побочный продукт при производстве поливинилхлорида . Если спрос на хлорэтан продолжит падать до такой степени, что производство его самого по себе не является экономичным, он может стать ведущим источником химического вещества.
Использует [ редактировать ]
Этилхлорид - недорогой этилирующий агент. Он реагирует с металлическим алюминием с образованием полуторного хлорида этилалюминия , предшественника полимеров и других полезных алюминийорганических соединений . [10] Хлорэтан используется для преобразования целлюлозы в этилцеллюлозу , загуститель и связующее в красках , косметике и аналогичных продуктах.
Как и другие хлорированные углеводороды , хлорэтан использовался в качестве хладагента , аэрозольного пропеллента , анестетика и вспенивающего агента для упаковки из пеноматериала. Некоторое время он использовался в качестве химического промотора в процессе, катализируемом хлоридом алюминия, для производства этилбензола , предшественника мономера стирола . Однако в настоящее время он широко не используется ни в одной из этих ролей.
Устаревшие виды использования [ править ]
Начиная с 1922 года и на протяжении большей части 20 века хлорэтан главным образом использовался для производства тетраэтилсвинца (TEL), антидетонационной присадки для бензина . TEL был или постепенно прекращается в большинстве промышленно развитых стран, и спрос на хлорэтан резко упал. [9]
Ниша использует [ править ]
Он действует как мягкий местный анестетик благодаря охлаждающему эффекту при распылении на кожу, например, при удалении заноз или разрезах абсцессов в клинических условиях. В палатах «раненых» это было стандартное оборудование. Его обычно использовали для индукции общей анестезии перед тем, как продолжить прием диэтилового эфира, который усваивается гораздо медленнее.
Тепло, поглощаемое кипящей жидкостью на тканях, вызывает глубокий и быстрый озноб, но поскольку температура кипения намного выше точки замерзания воды, опасность обморожения отсутствует.
В стоматологии хлорэтан используется как одно из средств диагностики «мертвого зуба», т.е. зуба, в котором отмерла пульпа. Небольшое количество вещества наносится на подозрительный зуб с помощью ватного тампона. Низкая температура кипения хлорэтана создает эффект локального охлаждения. Если зуб все еще жив, это должно ощущаться пациентом как легкий дискомфорт, который проходит после удаления тампона.
Безопасность [ править ]
Пар легко воспламеняется и имеет наркотические свойства, поэтому требуется осторожность.
Монохлорэтан наименее токсичен из хлорэтанов. Как и другие хлорированные углеводороды, это депрессант центральной нервной системы , хотя и менее сильный, чем многие аналогичные соединения. Люди, вдыхающие его пары с концентрацией менее 1% в воздухе, обычно не испытывают никаких симптомов. При концентрациях от 3% до 5% у пострадавших обычно проявляются симптомы, похожие на симптомы алкогольного опьянения . Вдыхание его паров с концентрацией> 15% часто приводит к летальному исходу, но большинство имеющихся в продаже портативных контейнеров содержат в общей сложности 30% на объем концентрированных паров, которые естественным образом рассеиваются в воздухе.
При воздействии концентраций выше 6-8% у пострадавших часто наблюдается поверхностное дыхание, потеря сознания и пониженная частота сердечных сокращений. Их можно разбудить (возбудить) физическим контактом или громким шумом. На этом этапе рекомендуется удаление из области воздействия для восстановления сознания. Долгосрочные эффекты воздействия в течение 4 или более часов вызовут побочные эффекты, подобные алкогольному похмелью, с обезвоживанием , головокружением, потерей четкого зрения и временной потерей сознания, которые могут длиться час и более. Если больше не подвергаться воздействию газа, жертва быстро вернется к нормальному здоровью. Этому может помочь потребление дополнительных жидкостей, витаминов и сахара.
Чрезмерное токсическое воздействие начинается при концентрациях от 9% до 12%, частота сердечных сокращений снижается, у жертвы может быть более поверхностное дыхание или полная остановка, они не реагируют на внешние раздражители и могут начать непроизвольно задыхаться, отрыгивать или рвать. что может привести к аспирации, если пострадавшего не повернуть на бок. Это является неотложной медицинской помощью и требует незамедлительных действий. Рекомендуется переместить пострадавшего на чистый воздух и сделать ему принудительное дыхание, чтобы очистить легкие от токсичных паров. Если пострадавший выздоравливает достаточно быстро, госпитализация может не потребоваться, но потребуется медицинское обследование, чтобы убедиться, что не произошло никакого повреждения органов.
При концентрации> 12% сердце, легкие и почки пострадавшего начинают отказывать. Для предотвращения почечной, легочной и сердечной недостаточности может потребоваться немедленная СЛР с последующими мерами медицинской поддержки.
Исследования последствий хронического воздействия хлористого этила на животных дали противоречивые результаты, и нет данных о его долгосрочном воздействии на людей. В некоторых исследованиях сообщается, что длительное воздействие может вызвать повреждение печени или почек или рак матки у мышей, но эти данные трудно воспроизвести.
Хотя хлорэтан конкретно не классифицируется как канцерогенный для человека, [11] недавняя информация указывает на канцерогенный потенциал, и он был обозначен как ACGIH категории A3, подтвержденный канцероген для животных с неизвестным значением для человека . В результате штат Калифорния в США включил его в Предложение 65 как известный канцероген. Тем не менее, он все еще используется в медицине как местный анестетик . [12]
Рекреационный наркотик [ править ]
Хлорэтан - это рекреационный ингаляционный препарат, хотя его не следует путать с тряпкой или баллончиком с воздухом, который состоит из фторированных углеводородов с низким весом, таких как тетрафторметан, хлордифторметан или другой подобный газ.
- В Бразилии это традиционный (хотя и незаконный) наркотик, принимаемый во время карнавала , известный как «lança-perfume» [13].
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e CID 6337 от PubChem
- ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co. , Хлорэтан . Проверено 26 мая 2014.
- ^ a b c d e f g h «Хлорэтан» .
- ^ a b «Сводка выбросов, связанных с источниками этилхлорида» . nepis.epa.gov . Национальный сервисный центр экологических публикаций (NSCEP) . Проверено 26 мая 2014 .
- ^ a b c «Паспорт безопасности материала» (PDF) . www.mathesongas.com . Матесон Tri-Gas, Inc . Проверено 26 мая 2014 .
- ^ Б Хлористый этил в Linstrom, Питер Дж .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 26 мая 2014 г.)
- ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0267» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Этилхлорид» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Россберг, М .; Lendle, W .; Pfleiderer, G .; Tögel, A .; Dreher, EL; Langer, E .; Rassaerts, H .; Kleinschmidt, P .; Штрак (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Краузе, MJ; Орланди, Ф .; Saurage, AT; Зиц-младший, младший (2000). «Соединения алюминия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_543 .
- ^ Хлорэтан , МАИР
- ^ «Хлорэтан» .
- ^ Мельник, Мередит. «Что такое Lança-Perfume? Наркотик из бюста Рио, о котором вы никогда не слышали» . Время .
Внешние ссылки [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме хлорэтана . |
- Международная карта химической безопасности 0132
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0267» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Монография МАИР « Хлорэтан ».
- Хлористый этил в Linstrom, Питер Дж .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
- Национальный кадастр загрязнителей - хлорэтан
