Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлоропрокаин
Хлоропрокаин.svg
Клинические данные
AHFS / Drugs.comПодробная информация для потребителей Micromedex
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 13 H 19 Cl N 2 O 2
Молярная масса270,76  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Хлорпрокаин (торговое название Nesacaine , Nesacaine-МПФ ) (часто в форме гидрохлорида в качестве вышеупомянутых торговых названий) является местным анестетиком дается инъекцией во время хирургических процедур и труда и доставки . Вазодилаты хлоропрокаина ; это в отличие от кокаина, который сужает сосуды. Хлоропрокаин - эфирный анестетик. [1]

Использует [ редактировать ]

Хлоропрокаин используется для регионарной анестезии, включая спинальную анестезию , каудальную анестезию и эпидуральную анестезию [2] [3]

Он также показан для местной анестезии, включая блокаду плечевого сплетения , блокаду шейного нерва , блокаду затылочного нерва . нижнечелюстной нерв блок или верхнечелюстной нерв блок для зубной анестезии , глазной анестезии через подглазничный нерв блок, локтевой нерв блок, паравертебральный блок, межреберный блок нерва , седалищный нерв блок , звездчатый ганглий блок, поясничный симпатический блок и межпальцевый блок. [3]

Он также используется для акушерской анестезии, включая блокаду полового нерва и парацервикальную блокаду . [3]

Субарахноидальная блокада [ править ]

Хлоропрокаин был разработан для удовлетворения потребности в надежных спинальных анестетиках короткого действия с благоприятным профилем безопасности для поддержки растущей потребности в амбулаторных хирургических вмешательствах. Хлоропрокаин, имеющий лицензию в Европе для хирургических процедур продолжительностью до 40 минут, представляет собой местный анестетик сложноэфирного типа с самой короткой продолжительностью действия из всех известных местных анестетиков. Он имеет значительно более короткую продолжительность действия, чем лидокаин, и значительно менее токсичен. Хлоропрокаин имеет моторный блок, длится 40 минут, быстрое начало действия составляет 3-5 минут (9,6 мин ± 7,3 мин при дозе 40 мг; 7,9 мин ± 6,0 мин при дозе 50 мг) и время до передвижения без осложнений составляет 90 минут. , особенно без преходящей неврологической симптоматики.

Эти данные основаны на ретроспективном обзоре 672 пациентов, подходящих для спинальной анестезии при хирургических процедурах продолжительностью менее 60 минут с использованием 30–40 мг хлорпрокаина. Результаты показали хорошую хирургическую анестезию, быстрое начало операции и послеоперационную мобилизацию через 90 минут без осложнений. [4]

Использование хлоропрокаина в субарахноидальном пространстве подвергается сомнению. [5] В начале 1980-х годов сообщалось о нескольких случаях неврологического дефицита после непреднамеренных интратекальных инъекций, предназначенных для эпидурального введения. [6] Эти дозы были на порядок выше, чем те, которые используются в настоящее время для интратекальной доставки. [7] [8] [9] Также считается, что эти дефициты были также связаны с консервантом бисульфатом натрия , [10] [11], хотя это также противоречиво. [12] [13]

В последние годы было опубликовано несколько исследований по безопасному применению интратекального хлоропрокаина при использовании соответствующей дозировки и с препаратами без консервантов. [14] [8]

В настоящее время он одобрен для интратекального применения в США [15] и в Европе. [16]

Акушерство [ править ]

Связанные с амидом местные анестетики, такие как лидокаин и бупивакаин , могут «застрять» в своих ионизированных формах на фетальной стороне плаценты , поэтому их чистый перенос через плаценту увеличивается. Связанный с эфиром местный анестетик, такой как 2-хлорпрокаин, быстро метаболизируется, и перенос через плаценту ограничен. Поскольку метаболизм 2-хлорпрокаина в плазме плода медленнее, чем в плазме матери, существует возможность захвата ионов. PH плода немного ниже, чем у матери (от 7,32 до 7,38), поэтому большинство неорганизованных препаратов в определенной степени «захватываются ионами» даже у здорового плода. Хлоропрокаин (pKa 8,7) - препарат выбора для эпидуральной анестезии.обезболивание и декомпенсирующий плод, потому что он не участвует в захвате ионов. Ацидоз плода не влияет на плацентарный перенос 2-хлорпрокаина. [17]

Период полувыведения хлоропрокаина in vitro составляет 21 секунду для крови матери и 43 секунды для крови плода. У пациентов, гомозиготных по холинэстеразе плазмы крови, хлорпрокаин обычно циркулирует в течение двух минут. [18] [19]

Не применяется при внутривенной регионарной анестезии из-за риска тромбофлебита . [ необходима цитата ]

Синтез [ править ]

Синтез хлоропрокаина : HC Marks, HI Rubin, патент США 2460139 (1949, Wallace & Tiernan Inc.).

Гидрохлоридная соль 4-амино-2-хлорбензоилхлорида получается реакцией 2-хлор-4-аминобензойной кислоты с тионилхлоридом. Затем синтез этого лекарственного средства осуществляется путем прямого взаимодействия продукта последней стадии с гидрохлоридной солью 2-диэтиламиноэтанола .

См. Также [ править ]

  • Прокаин
  • Тетракаин

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Хлоропрокаин» . Банк наркотиков .
  2. ^ Sintetica Limited (9 марта 2017). «Ампрес 10 мг / мл раствор для инъекций» . ЭМС.
  3. ^ a b c Настольный справочник врачей . «хлорпрокаина гидрохлорид» . США: PDR.net.
  4. ^ Palas T (2009). «Краткое изложение характеристик продукта ампрес (хлоропрокаин)». Перимед . 3 (2): 31–34. Хлоропрокаина в амбулаторной хирургии: uno studio osservazionale
  5. ^ Drasner K (февраль 2005). "Спинальная анестезия хлоропрокаином: назад в будущее?" . Анестезия и анальгезия . 100 (2): 549–52. DOI : 10.1213 / 01.ANE.0000143382.89888.C3 .
  6. ^ Рейснер LS, Hochman BN, Plumer MH (июнь 1980). «Стойкий неврологический дефицит и спаечный арахноидит после интратекальной инъекции 2-хлорпрокаина». Анестезия и анальгезия . 59 (6): 452–4. PMID 7189987 . 
  7. ^ Ферстер JG, Каллио H, Розенберг PH, Harilainen A, Sandelin J, Pitkänen MT (март 2011). «Хлоропрокаин против артикаина в качестве спинномозговой анестезии при дневной артроскопии коленного сустава». Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 55 (3): 273–81. DOI : 10.1111 / j.1399-6576.2010.02325.x . PMID 21039353 . 
  8. ^ a b Ферстер JG, Розенберг PH, Харилайнен A, Санделин J, Питкянен MT (август 2013 г.). «Хлоропрокаин 40 мг вызывает более короткий спинномозговой блок, чем артикаин 40 мг у пациентов с дневной артроскопией коленного сустава». Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 57 (7): 911–9. DOI : 10.1111 / aas.12107 . PMID 23521140 . 
  9. ^ Lacasse М. А., Рой JD, Забыть J, F, Vandenbroucke Seal RF, Beaulieu D Маккормак M, L Massicotte (апрель 2011 г.). «Сравнение бупивакаина и 2-хлорпрокаина для спинальной анестезии в амбулаторных условиях: двойное слепое рандомизированное исследование». Канадский журнал анестезии . 58 (4): 384–91. DOI : 10.1007 / s12630-010-9450-х . PMID 21203878 . 
  10. ^ Гиссен AJ, Датта S, Ламберт D (июль 1984). «Споры о хлоропрокаине: II. Является ли хлоропрокаин нейротоксичным?». Регионарная анестезия и обезболивающее . 9 (3): 135–45. DOI : 10.1136 / РАПМ-00115550-198409030-00004 .
  11. ↑ Wang BC, Li D, Hiller JM, Simon EJ, Budzilovich G, Hillman DE (декабрь 1992 г.). «Поясничный субарахноидальный этилендиаминтетраацетат вызывает у крыс тетанические сокращения задних конечностей: профилактика с помощью предварительной обработки CaCl2; наблюдение дегенерации корешка спинномозгового нерва». Анестезия и анальгезия . 75 (6): 895–9. DOI : 10.1213 / 00000539-199212000-00006 . PMID 1443708 . 
  12. ^ Танигучи М, Bollen AW, Drasner K (январь 2004). «Бисульфит натрия: козел отпущения за нейротоксичность хлоропрокаина?». Анестезиология . 100 (1): 85–91. DOI : 10.1097 / 00000542-200401000-00016 . PMID 14695728 . 
  13. ^ Кабре F, Marín C, M Cascante, Canela EI (апрель 1990). «Возникновение и сравнение активности сульфитоксидазы в тканях млекопитающих». Биохимическая медицина и метаболическая биология . 43 (2): 159–62. DOI : 10.1016 / 0885-4505 (90) 90021-р . PMID 2346671 . 
  14. ^ Голдблюм E, Atchabahian A (май 2013). «Применение 2-хлорпрокаина для спинальной анестезии». Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 57 (5): 545–52. DOI : 10.1111 / aas.12071 . PMID 23320599 . 
  15. ^ «Хлортекал: хлоропрокаин гидрохлорид» . Лекарства @ FDA: Лекарства, одобренные FDA .
  16. ^ "Вновь открытое местное обещание для спинальной анестезии" . Новости анестезиологии . McMahon Publishing. 5 июня 2013 г.
  17. ^ Philipson EH, Kuhnert BR, Сиракузы CD (февраль 1985). «Ацидоз плода, 2-хлорпрокаин и эпидуральная анестезия при кесаревом сечении». Американский журнал акушерства и гинекологии . 151 (3): 322–4. DOI : 10.1016 / 0002-9378 (85) 90295-9 . PMID 3970100 . 
  18. ^ Каштан: Акушерская анестезия, 3-е изд, стр. 333.
  19. ^ Хьюз: Анестезия в акушерстве, 4-е изд., Стр. 75.