Коричная кислота представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH = CHCOOH. Это белое кристаллическое соединение, которое слабо растворяется в воде и свободно растворяется во многих органических растворителях. [4] Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота , в природе встречается в ряде растений. Он существует как цис-, так и транс- изомер , хотя последний более распространен. [5]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 E ) -3-фенилпроп-2-еновая кислота | |
Другие названия Коричная кислота транс -Cinnamic кислота фенилакриловая кислота [1] Cinnamylic кислота 3-фенилакриловая кислота ( Е ) -Cinnamic кислоты Benzenepropenoic кислота Isocinnamic кислоты | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
3DMet | |
1905952 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,004,908 |
Номер ЕС |
|
3731 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 9 Н 8 О 2 | |
Молярная масса | 148,161 г · моль -1 |
Появление | Белые моноклинные кристаллы |
Запах | Медовый [2] |
Плотность | 1,2475 г / см 3 [3] |
Температура плавления | 133 ° С (271 ° F, 406 К) [3] |
Точка кипения | 300 ° С (572 ° F, 573 К) [3] |
500 мг / л [3] | |
Кислотность (p K a ) | 4,44 |
Магнитная восприимчивость (χ) | −7,836 × 10 −5 см 3 / моль |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H315 , H319 , H335 |
Меры предосторожности GHS | Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 1 0 |
точка возгорания | > 100 ° C (212 ° F, 373 K) [3] |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Бензойная кислота , фенилуксусная кислота , фенилпропановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Возникновение и производство
Биосинтез
Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды . Его биосинтез включает действие фермента фенилаланинаммиаклиазы (PAL) на фенилаланин . [6]
Естественное явление
Его получают из масла корицы или из бальзамов, таких как Storax . [4] Он также содержится в масле ши . Коричная кислота имеет запах меда ; [2] он и его более летучий этиловый эфир ( этилциннамат ) являются ароматизирующими компонентами эфирного масла корицы , в котором родственный коричный альдегид является основным компонентом.
Синтез
Коричная кислота была впервые синтезирована в катализируемом основании конденсации ацетилхлорида и бензальдегид , с последующим гидролизом части хлорангидрида кислоты продукта. [5] В 1890 году Райнер Людвиг Клайзен описал синтез этилциннамата посредством реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания. [7] Другой способ получения коричной кислоты - реакция конденсации Кневенагеля . [8] Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота в присутствии слабого основания с последующим декарбоксилированием, катализируемым кислотой . Его также можно получить окислением коричного альдегида , конденсацией хлорида бензала и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакцией Перкина . Самый старый коммерчески используемый путь получения коричной кислоты включает реакцию Перкина , которая представлена на следующей схеме [5]
Метаболизм
Коричная кислота, полученная в результате автоокисления коричного альдегида , метаболизируется в бензоат натрия в печени. [10]
Использует
Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах . Основное применение - в качестве прекурсора для производства метилциннамата , этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности. [4] Коричная кислота является предшественником подсластителя аспартама посредством ферментативно-катализируемого аминирования с образованием фенилаланина . [5] Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным зависимостям свободной энергии . [11]
Рекомендации
- ^ . Британская энциклопедия . 6 (11-е изд.). 1911. с. 376.
- ^ а б «Коричная кислота» . flavornet.org .
- ^ a b c d e Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ а б в Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
- ^ а б в г Гарбе, Доротея (2012). «Коричная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a07_099 .
- ^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 .
- ^ Клайзен, Л. (1890). "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" [О получении коричной кислоты и ее гомологов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. DOI : 10.1002 / cber.189002301156 .
- ^ Тиез, Л. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Милл Валл, Калифорния. п. 1988 г.
- ^ Ф. К. Тайер (1925). «м-Нитро-коричная кислота». Органический синтез . 5 : 83. DOI : 10,15227 / orgsyn.005.0083 .
- ^ Яна А., Моди К.К., Рой А., Андерсон Дж. А., ван Бримен Р. Б., Пахан К. (июнь 2013 г.). «Повышение нейротрофических факторов корицей и ее метаболитом бензоатом натрия: терапевтические последствия для нейродегенеративных расстройств» . Журнал нейроиммунной фармакологии . 8 (3): 739–55. DOI : 10.1007 / s11481-013-9447-7 . PMC 3663914 . PMID 23475543 .
- ^ Bradley, J.-C .; Abraham, MH; Акри, МЫ; Lang, A .; Бек, С. Н.; Bulger, DA; Кларк, EA; Condron, LN; Коста, ST; Куртин, EM; Курту, С.Б .; Мангир, штат Мичиган; Макбрайд, MJ (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транс- коричной кислоты с использованием измеренных растворимостей из Open Notebook Science Challenge» . Центральный журнал химии . 9 : 11. DOI : 10,1186 / s13065-015-0080-9 . PMC 4369286 . PMID 25798191 .