Циклам

Циклам
Имена

Предпочтительное название IUPAC 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан
Идентификаторы
Количество CAS	295-37-4^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37401^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL125150^Y
ChemSpider	58489^Y
ECHA InfoCard	100.005.491
PubChem CID	64964
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30183698
ИнЧИ InChI = 1S / C10H24N4 / c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12-4-1 / h11-14H, 1-10H2^Y Ключ: MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки N1CCNCCCNCCNCCC1
Характеристики
Химическая формула	C ₁₀H ₂₄N ₄
Молярная масса	200,330 г · моль ^-1
Температура плавления	От 185 до 188 ° C (от 365 до 370 ° F, от 458 до 461 K)
Растворимость в воде	5 г / 100 мл (20 ° С)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Циклам (1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан) представляет собой органическое соединение с формулой (NHCH ₂ CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ CH ₂ ) ₂ . Классифицируется как азакраун-эфир , это белое твердое вещество, растворимое в воде. Как макроциклический лиганд он прочно связывается со многими катионами переходных металлов . ^[1] Соединение впервые было получено реакцией 1,3-дибромпропана и этилендиамина . ^[2]

Структура одного изомера транс- Ni (циклам) Cl ₂ . ^[3]

В состав соединения входят четыре вторичных амина . Поэтому его комплексы могут существовать в виде нескольких диастереомеров , в зависимости от относительной ориентации центров N – H. Его комплексы содержат чередующиеся пяти- и шестичленные хелатные кольца. Близкородственный лиганд циклен ((CH ₂ CH ₂ NH) ₄ ) образует только пятичленные хелатные кольца C ₂ N ₂ M и не имеет тенденции к образованию квадратно-плоских комплексов.

N -алкильные производные

Комплексы металл-циклам склонны к окислительной деструкции, которая инициируется депротонированием вторичного амина. Этот недостаток привел к разработке производных циклама, в которых центры NH заменены третичными аминами. Например, тетраметильные производные легко получить метилированием с использованием формальдегида и муравьиной кислоты. ^[1] Эти окислительный надежные производные cyclam позволили ряд металлических-O 2 комплексов . ^[4]

Изомеры плоско-квадратного металлического комплекса цикламов.

Смотрите также

Саркофагин
Plerixafor

использованная литература

^ a b Бэрфилд, Э. Кент (2010). «Координационная химия N- тетраалкилированных лигандов цикламов - отчет о состоянии». Coord. Chem. Ред . 254 (15–16): 1607–1627. DOI : 10.1016 / j.ccr.2010.03.007 .
^ Ван Альфен, J. (1937). «Об алифатических полиаминах IV». Рек. Trav. Чим. Pays-Bas . 56 (4): 343–350. DOI : 10.1002 / recl.19370560405 .
^ Ито, Т .; Като, М .; Ито, Х. (1984). «Структуры комплексов транс-дихлор- и транс-бис (изотиоцианато) никеля (II) с 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканом, 1,4,8,12-тетраазациклопентадеканом и 1,5,9,13- Тетраазациклогексадекан. Отрицательная корреляция между длинами аксиальной и плоскостной координационных связей в тетрагональных комплексах Ni (II) типа транс-NiX 2 N 4 » . Бык. Chem. Soc. Jpn . 57 (9): 2641. DOI : 10,1246 / bcsj.57.2641 .
^ Чо, Дж .; Sarangi, R .; Нам, В. (2012). «Моноядерные комплексы металл – O 2, содержащие макроциклические N- тетраметилированные цикламовые лиганды» . В соотв. Chem. Res . 45 (8): 1321–1330. DOI : 10.1021 / ar3000019 . PMC 3627547 . PMID 22612523 .

[Barefield-1] Бэрфилд, Э. Кент (2010). «Координационная химия N- тетраалкилированных лигандов цикламов - отчет о состоянии». Coord. Chem. Ред . 254 (15–16): 1607–1627. DOI : 10.1016 / j.ccr.2010.03.007 .

[2] Ван Альфен, J. (1937). «Об алифатических полиаминах IV». Рек. Trav. Чим. Pays-Bas . 56 (4): 343–350. DOI : 10.1002 / recl.19370560405 .

[3] Ито, Т .; Като, М .; Ито, Х. (1984). «Структуры комплексов транс-дихлор- и транс-бис (изотиоцианато) никеля (II) с 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканом, 1,4,8,12-тетраазациклопентадеканом и 1,5,9,13- Тетраазациклогексадекан. Отрицательная корреляция между длинами аксиальной и плоскостной координационных связей в тетрагональных комплексах Ni (II) типа транс-NiX 2 N 4 » . Бык. Chem. Soc. Jpn . 57 (9): 2641. DOI : 10,1246 / bcsj.57.2641 .

[4] Чо, Дж .; Sarangi, R .; Нам, В. (2012). «Моноядерные комплексы металл – O 2, содержащие макроциклические N- тетраметилированные цикламовые лиганды» . В соотв. Chem. Res . 45 (8): 1321–1330. DOI : 10.1021 / ar3000019 . PMC 3627547 . PMID 22612523 .

[1]