Диэтилсульфид

Диэтилсульфид
Имена


Предпочтительное название IUPAC (Этилсульфанил) этан
Другие имена 1,1-тиобисэтан, диэтилтиоэфир, этилсульфид, тиоэтиловый эфир
Идентификаторы
Количество CAS	352-93-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27710^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL117181^Y
ChemSpider	9233^Y
ECHA InfoCard	100,005,934
Номер ЕС	206-526-9
КЕГГ	C14706^Y
PubChem CID	9609
Номер RTECS	LC7200000
UNII	9191Y76OTC^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5027146
ИнЧИ InChI = 1S / C4H10S / c1-3-5-4-2 / h3-4H2,1-2H3^Y Ключ: LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C4H10O4S / c1-3-7-9 (5,6) 8-4-2 / h3-4H2,1-2H3 Ключ: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR InChI = 1 / C4H10S / c1-3-5-4-2 / h3-4H2,1-2H3 Ключ: LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYAZ
Улыбки S (CC) CC
Характеристики
Химическая формула	C ₄ H ₁₀ S
Молярная масса	90,19
Внешность	Чистая жидкость
Плотность	0,837 г / см ³
Температура плавления	-103,8 ° С (-154,8 ° F, 169,3 К)
Точка кипения	92 ° С (198 ° F, 365 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Растворимость в этаноле	смешивающийся
Растворимость в диэтиловом эфире	смешивающийся
Магнитная восприимчивость (χ)	−67,9 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Показатель преломления ( n _D )	1,44233
Опасности
Основные опасности	Раздражает кожу и глаза. Легковоспламеняющаяся жидкость и пар
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие)	R11 R65
S-фразы (устаревшие)	(S2) S9 S16 S51 S62
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 1
точка возгорания	-10 ° С (14 ° F, 263 К)
Родственные соединения
Связанные тиоэфиры	диметилсульфид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Диэтилсульфид представляет собой сероорганическое соединение с химической формулой ( C
₂ЧАС
₅)
₂S . Это бесцветная жидкость с неприятным запахом. Хотя это обычный тиоэфир , он имеет несколько применений.

Подготовка [ править ]

Диэтилсульфид является побочным продуктом промышленного производства этантиола , который получают реакцией этилена с сероводородом на катализаторе на основе оксида алюминия . Количество производимого диэтилсульфида можно контролировать, варьируя соотношение сероводорода к этилену.

Происшествие [ править ]

Было обнаружено, что диэтилсульфид является компонентом запаха фруктов дуриана ^[1] и входит в состав летучих веществ из картофеля . ^[2]

Реакции [ править ]

Диэтилсульфид - это основание Льюиса, классифицируемое как мягкий лиганд (см. Также модель ECW ). Его относительная донорская сила в отношении ряда кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . ^[3]^[4] Типичным комплексом является цис -PtCl ₂ (SEt ₂ ) ₂ .

Структура цис -PtCl ₂ (SEt ₂ ) ₂ . ^[5]

Ссылки [ править ]

^ Болдри, Джейн; Дж. Дуган; Г.Е. Ховард (1972). «Летучие ароматизирующие компоненты дуриана». Фитохимия . 11 (6): 2081–2084. DOI : 10.1016 / s0031-9422 (00) 90176-6 .
^ Гумбманн, MR; HK Burr (1964). «Пищевые ароматизаторы и запахи, летучие соединения серы в картофеле». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 12 (5): 404–408. DOI : 10.1021 / jf60135a004 .
Перейти ↑ Laurence, C. and Gal, JF. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9
^ Крамер, RE; Бопп, Т. Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .На графиках, представленных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
^ C.Hansson (2007). " Цис -Dichloridobis (диэтил-сульфидом κ S ) платины (II) , при 295 и 150 К". Acta Crystallographica Раздел C . 63 (Часть 8): m361-3. DOI : 10.1107 / S0108270107030417 . PMID 17675684 .

[1] Болдри, Джейн; Дж. Дуган; Г.Е. Ховард (1972). «Летучие ароматизирующие компоненты дуриана». Фитохимия . 11 (6): 2081–2084. DOI : 10.1016 / s0031-9422 (00) 90176-6 .

[2] Гумбманн, MR; HK Burr (1964). «Пищевые ароматизаторы и запахи, летучие соединения серы в картофеле». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 12 (5): 404–408. DOI : 10.1021 / jf60135a004 .

[3] Перейти ↑ Laurence, C. and Gal, JF. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9

[4] Крамер, RE; Бопп, Т. Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .На графиках, представленных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .

[5] C.Hansson (2007). " Цис -Dichloridobis (диэтил-сульфидом κ S ) платины (II) , при 295 и 150 К". Acta Crystallographica Раздел C . 63 (Часть 8): m361-3. DOI : 10.1107 / S0108270107030417 . PMID 17675684 .