Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с диэтилдитиокарбамата )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диэтилдитиокарбамат натрия
Натриумдиэтилдитиокарбамат.svg
Шаровидная модель компонентных ионов диэтилдитиокарбамата натрия
Кристаллы диэтилдитиокарбамата натрия
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Диэтилкарбамодитиоат натрия
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.192 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C5H11NS2.Na / c1-3-6 (4-2) 5 (7) 8; / h3-4H2,1-2H3, (H, 7,8); / q; + 1 / p-1 контрольныйY
    Ключ: IOEJYZSZYUROLN-UHFFFAOYSA-M контрольныйY
  • InChI = 1 / C5H11NS2.Na / c1-3-6 (4-2) 5 (7) 8; / h3-4H2,1-2H3, (H, 7,8); / q; + 1 / p-1
    Ключ: IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF
  • [Na +]. [S-] C (= S) N (CC) CC
Характеристики
C 5 H 10 NS 2 Na
Молярная масса171,259 г / моль (безводный)
ПоявлениеБелое, слегка коричневое или слегка розовое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,1 г / см 3
Температура плавления 95 ° С (203 ° F, 368 К)
Растворимый
Растворимостьрастворим в спирте , ацетоне
нерастворим в эфире , бензоле
Опасности
Основные опасностиВредный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диэтилдитиокарбамат натрия представляет собой сероорганическое соединение с формулой NaS 2 CN (C 2 H 5 ) 2 . Это бледно-желтая водорастворимая соль.

Подготовка [ править ]

Эта соль получают путем обработки сероуглерода с диэтиламин в присутствии гидроксида натрия :

CS 2 + HN (C 2 H 5 ) 2 + NaOH → NaS 2 CN (C 2 H 5 ) 2 + H 2 O

Другие дитиокарбаматы можно получить аналогичным образом из вторичных аминов и сероуглерода. Они используются в качестве хелатирующих агентов для ионов переходных металлов и в качестве предшественников гербицидов и реагентов вулканизации .

Окисление до дисульфида тиурама [ править ]

Окисление диэтилдитиокарбамата натрия дает дисульфид , также называемый дисульфидом тиурама (Et = этил ):

2 NaS 2 CNEt 2 + I 2 → Et 2 NC (S) S-SC (S) NEt 2 + 2 NaI

Связывание лигандов [ править ]

Трис железа (диэтилдитиокарбамат) , твердое вещество черного цвета, растворимое в органических растворителях, представляет собой типичный комплекс диэтилдитиокарбамата.

Анион диэтилдитиокарбамата составляет основу дитиокарбаматных комплексов переходных металлов . Лиганды координируются со многими более « мягкими » металлами через два атома серы. Известны и другие более сложные способы связывания, включая связывание в качестве неидентифицированного лиганда и мостикового лиганда с использованием одного или обоих атомов серы. [1]

Спиновый захват радикалов оксида азота [ править ]

Комплексы дитиокарбаматов с железом с помощью метода спиновой ловушки представляют собой один из немногих методов изучения образования радикалов оксида азота (NO) в биологических материалах. Хотя время жизни NO в тканях слишком мало для обнаружения самого этого радикала, NO легко связывается с комплексами дитиокарбамата железа. Полученный комплекс мононитрозил-железо (MNIC) является стабильным и может быть обнаружен с помощью спектроскопии электронного парамагнитного резонанса (ЭПР). [2] [3] [4]

В раке [ править ]

Цинка комплексообразования диэтилдитиокарбамат ингибирует металлопротеиназ , что в свою очередь предотвращает деградацию внеклеточного матрикса , первым шагом в раковых метастаз и ангиогенеза . [5]

Антиоксидант [ править ]

Диэтилдитиокарбамат ингибирует супероксиддисмутазу , которая может оказывать как антиоксидантное, так и окислительное действие на клетки, в зависимости от времени приема. [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Коттон, Ф. Альберт ; Уилкинсон, Джеффри ; Мурильо, Карлос А .; Бохманн, Манфред (1999), Advanced Inorganic Chemistry (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-19957-5
  2. ^ Генри Y .; Guissani A .; Дюкастель Б. (ред.); «Исследование оксида азота от химии до биологии: спектроскопия ЭПР нитрозилированных соединений». Ландес, Остин, 1997.
  3. ^ Ванин, А.Ф .; Huisman, A .; ван Фаассен, Э.Е. (2002). «Дитиокарбаматы железа как спиновая ловушка для оксида азота: подводные камни и успехи». Методы в энзимологии . 359 : 27–42. DOI : 10.1016 / s0076-6879 (02) 59169-2 . PMID 12481557 . 
  4. ^ van Faassen EE; Ванин А.Ф. (ред.); «Радикалы для жизни: различные формы оксида азота». Эльзевир, Амстердам 2007.
  5. ^ a b Национальный институт рака диэтилдитиокарбамата - Словарь лекарств

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Цвек Б., Дворжак З. (2007). «Нацеливание на ядерный фактор-каппаВ и протеасомы с помощью дитиокарбаматных комплексов с металлами» . Curr. Pharm. Des . 13 (30): 3155–67. DOI : 10,2174 / 138161207782110390 . PMID  17979756 .