Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дигитонин
Digitonin CASCC.png
Химическая структура дигитонина
Digitonin.png
Альтернативное изображение с использованием сокращений сахаров (Gal = галактоза , Glc = глюкоза , Xyl = ксилоза
Имена
Другие названия
Digitin
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.031.129 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 234-255-6
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C56H92O29 / c1-19-7-10-56 (75-17-19) 20 (2) 31-45 (85-56) 37 (67) 32-22-6-5-21-11- 26 (24 (61) 12-55 (21,4) 23 (22) 8-9-54 (31,32) 3) 76-50-42 (72) 39 (69) 44 (30 (16-60) 80-50) 81-53-48 (47 (36 (66) 29 (15-59) 79-53) 83-49-40 (70) 33 (63) 25 (62) 18-74-49) 84- 52-43 (73) 46 (35 (65) 28 (14-58) 78-52) 82-51-41 (71) 38 (68) 34 (64) 27 (13-57) 77-51 / ч19- 53,57-73H, 5-18H2,1-4H3 / t19-, 20 +, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 34-, 35 +, 36?, 37 +, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43-, 44 +, 45-, 46 +, 47 + , 48-, 49 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54-, 55 +, 56- / м1 / с1 ☒N
    Ключ: UVYVLBIGDKGWPX-YCCXZQINSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C56H92O29 / c1-19-7-10-56 (75-17-19) 20 (2) 31-45 (85-56) 37 (67) 32-22-6-5-21-11- 26 (24 (61) 12-55 (21,4) 23 (22) 8-9-54 (31,32) 3) 76-50-42 (72) 39 (69) 44 (30 (16-60) 80-50) 81-53-48 (47 (36 (66) 29 (15-59) 79-53) 83-49-40 (70) 33 (63) 25 (62) 18-74-49) 84- 52-43 (73) 46 (35 (65) 28 (14-58) 78-52) 82-51-41 (71) 38 (68) 34 (64) 27 (13-57) 77-51 / ч19- 53,57-73H, 5-18H2,1-4H3 / t19-, 20 +, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 34-, 35 +, 36?, 37 +, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43-, 44 +, 45-, 46 +, 47 + , 48-, 49 +, 50-, 5 1 +, 52 +, 53 +, 54-, 55 +, 56- / м1 / с1
  • O [C @@ H]% 11 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H]% 11O [C @@ H] 1 [C @ @H] (O) [C @@ H] (O [C @ H] (CO) [C @@ H] 1O) O [C @@ H]% 10 [C @@ H] (O [C @ @H] 2OC [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) C (O) [C @ H] (O [C @ H]% 10O [C @@ H] 3 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] (O [C @@ H] 3CO) O [C @ H] 9 [C @ H] (O ) C [C @@] 8 (C) [C @@ H] (CC [C @@ H] 6 [C @@ H] 8CC [C @@] 7 ([C @@ H] 5 [C @ @H] (O [C @@] 4 (OC [C @@ H] (CC4) C) [C @ H] 5C) [C @@ H] (O) [C @@ H] 67) C) C9) CO) CO
Характеристики
С 56 Н 92 О 29
Молярная масса1 229 0,323  г · моль -1
ПоявлениеПорошок от белого до кремового
Температура плавления244,0–248,5 ° C (471,2–479,3 ° F, 517,1–521,6 K) [1]
-40 ° (589,3 нм; 20 ° C) [1]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
23 мг / кг (крыса, внутривенно) [2]

4 мг / кг (мышь, внутривенно) [3]

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дигитонин - это стероидный сапонин (сарапонин), получаемый из наперстянки наперстянки пурпурной . Его агликон - дигитогенин , стероид спиростан . Он был исследован как детергент, так как он эффективно растворяет липиды в воде . Таким образом, он имеет несколько потенциальных связанных с мембранами приложений в биохимии , включая солюбилизацию мембранных белков , осаждение холестерина и повышение проницаемости клеточных мембран. [4] [5]

Дигитонин иногда путают с сердечными препаратами дигоксином и дигитоксином, и все три могут быть извлечены из одного источника.

Химические свойства [ править ]

  • Критическая концентрация мицелл = <0,5 мМ
  • Средняя мицеллярная масса = 70000
  • Число агрегации = 60

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Tschesche, R .; Вульф, Г. (январь 1963 г.). "Uber saponine der spirostanolreihe - IX". Тетраэдр (на немецком языке). 19 (4): 621–634. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 98548-5 .
  2. ^ Сегал, Рут; Мило-Гольдцвейг, Илана; Каплан, Гидеон; Вайзенберг, Эмиль (апрель 1977 г.). «Защитное действие глицирризина против отравления сапонином». Биохимическая фармакология . 26 (7): 643–645. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (77) 90039-9 . PMID 856195 . 
  3. ^ Питха, Йозеф; Сенте, Лайош (февраль 1984 г.). «Производные дигитонина с низкой токсичностью: потенциальные солюбилизаторы липофильных соединений». Журнал фармацевтических наук . 73 (2): 240–243. DOI : 10.1002 / jps.2600730224 . PMID 6707892 . 
  4. ^ Geelen, Math JH (декабрь 2005). «Использование дигитонин-проницаемых клеток млекопитающих для измерения активности ферментов в ходе исследований липидного обмена». Аналитическая биохимия . 347 (1): 1–9. DOI : 10.1016 / j.ab.2005.03.032 . PMID 16291302 . 
  5. ^ Fiskum, Гэри (апрель 1985). «Внутриклеточные уровни и распределение Ca2 + в проницаемых для дигитонина клетках». Клеточный кальций . 6 (1–2): 25–37. DOI : 10.1016 / 0143-4160 (85) 90032-6 . PMID 4016893 .