Эстрин ( американский английский ) или эстрин ( британский английский ), также известный как эстра-1,3,5 (10) -триен , является эстрановым стероидом . Это дегидрированный эстран с двойными связями, в частности, в положениях C1, C3 и C5 (10). Эстрин является материнской структурой из эстрогенов стероидных гормонов эстрадиола , эстрона и эстриола , которые также известны как dihydroxyestrin, ketohydroxyestrin и trihydroxyestrin, соответственно. [1] [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (3a S , 3b S , 9b S , 11a S ) -11a-Метил-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен | |
Другие названия Эстра-1,3,5 (10) -триен; Estratriene | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 18 Ч 24 | |
Молярная масса | 240,39 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
В отличие от своих производных эстрогена , эстроген сам по себе обладает минимальной эстрогенной активностью, поскольку гидроксильные и / или кето- замены в положениях C3 и C17 имеют решающее значение для высокого сродства связывания с рецепторами эстрогена . [3] [4] Эстрин оказался примерно в 1000 раз менее активным, чем эстрадиол, в индукции эстрогенных реакций in vitro . [5] [6] [3] В дополнение к эстрину, эстратриен-17β-ол, в котором отсутствует 3-гидроксильная группа эстрадиола, и 3-гидроксиэстратриен, в котором отсутствует 17β-гидроксильная группа эстрадиола, оба обладают измеримым сродством к рецептора эстрогена и способны активировать рецептор и индуцировать экспрессию рецептора прогестерона . [6] [7] [3]
Термин эстрин также является синонимом эстрогена . [8] Он был изобретен сэром Аланом С. Парксом и К.В. Беллерби в 1926 году для описания гормона, секретируемого яичниками, который вызывает течку у животных (т. Е. Эстрогена). [8]
Структуры основных эндогенных эстрогенов |
Смотрите также
- 1-кето-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен
Рекомендации
- ^ Бискинд, Мортон С. (1935). «Товарные железистые продукты». Журнал Американской медицинской ассоциации . 105 (9): 667. DOI : 10,1001 / jama.1935.92760350007009a . ISSN 0002-9955 .
- ^ Флуманн CF (1938). «Эстрогенные гормоны: их клиническое использование» . Cal West Med . 49 (5): 362–6. PMC 1659459 . PMID 18744783 .
- ^ а б в Анстед Дж. М., Карлсон К. Э., Катценелленбоген Дж. А. (1997). «Фармакофор эстрадиола: отношения аффинности связывания структура лиганда-рецептор эстрогена и модель сайта связывания рецептора». Стероиды . 62 (3): 268–303. DOI : 10.1016 / s0039-128x (96) 00242-5 . PMID 9071738 .
- ^ Томас Л. Лемке; Дэвид А. Уильямс (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фуа . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ^ Джордан В.К., Кох Р. (апрель 1989 г.). «Регулирование синтеза пролактина in vitro эстрогенными и антиэстрогенными производными эстрадиола и эстрона». Эндокринология . 124 (4): 1717–26. DOI : 10,1210 / эндо-124-4-1717 . PMID 2924721 .
- ^ а б Brooks SC, Wappler NL, Corombos JD, Doherty LM, Horwitz JP (1987). «Отношения структура эстрогена-рецепторная функция». В Moudgil VK (ред.). Последние достижения в действии стероидных гормонов . Вальтер де Грюйтер. С. 443–466.
- ^ Шварц Дж. А., Скафар Д. Ф. (сентябрь 1993 г.). «Лиганд-опосредованная модуляция конформации рецептора эстрогена аналогами эстрадиола». Биохимия . 32 (38): 10109–15. DOI : 10.1021 / bi00089a029 . PMID 8399136 .
- ^ а б Марк А. Фриц; Леон Сперофф (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 750–. ISBN 978-1-4511-4847-3.