альфа-ионон | |||
бета-ионон | |||
гамма-ионон | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имена ИЮПАК α: (3 E ) -4- (2,6,6-Триметилциклогекс-2-ен-1-ил) бут-3-ен-2-он β: (3 E ) -4- (2,6,6 -Триметилциклогекс-1-ен-1-ил) бут-3-ен-2-он γ: (3 E ) -4- (2,2-Диметил-6- метиленциклогексил) бут- 3-ен-2-он | |||
| Другие имена Циклоцитрилиденацетон, иризон, джонон | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 13 Н 20 О | |||
| Молярная масса | 192,30 г / моль | ||
| Плотность | α: 0,933 г / см 3 β: 0,945 г / см 3 | ||
| Температура плавления | β: -49 ° С (-56 ° F, 224 К) | ||
| Точка кипения | β: от 126 до 128 ° C (от 259 до 262 ° F; от 399 до 401 K) при 12 мм рт. | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
В иононы представляют собой ряд тесно связанных химических веществ , входящих в состав группы соединений , известных как розы кетонов , который также включает damascones и damascenones . Иононы - это ароматические соединения, содержащиеся в различных эфирных маслах , включая розовое . β-Ионон вносит значительный вклад в аромат роз, несмотря на его относительно низкую концентрацию, и является важным ароматическим химическим веществом, используемым в парфюмерии . [1] Иононы образуются в результате разложения каротиноидов .
Комбинация α- ионона и β-ионона характерна для запаха фиалки и используется с другими компонентами в парфюмерии и ароматизаторах для воссоздания их аромата. [2] [3]
В каротинах альфа-каротин , бета-каротин , гамма-каротин , и ксантофилл β- криптоксантин , все они могут быть метаболизируются бета-ионон, и таким образом имеют витаминную активность , потому что они могут быть преобразованы травоядными животными ретинола и ретинали . Каротиноиды, не содержащие фрагмент β-ионона, не могут быть преобразованы в ретинол и, следовательно, не обладают активностью витамина А.
Биосинтез [ править ]
Каротиноиды являются предшественниками важных ароматических соединений некоторых цветов. Например, исследование иононов в Osmanthus Fragrans Lour в 2010 году . var. aurantiacus определил, что его эфирное масло содержит самое большое разнообразие летучих веществ каротиноидного происхождения среди исследованных цветковых растений. КДНК , кодирующий фермент расщепление каротиноида, OfCCD1, был идентифицировано из транскриптов , выделенных из цветков O. Fragrans Lour. Рекомбинантные ферменты расщепляли каротины с образованием α-ионона и β-ионона в анализах in vitro. [4]
В том же исследовании было обнаружено, что содержание каротиноидов, выбросы летучих веществ и уровни транскрипта OfCCD1 подвержены фоторитмическим изменениям и в основном увеличиваются в светлое время суток. В моменты, когда уровни транскрипта OfCCD1 достигали максимума, содержание каротиноидов оставалось низким или незначительно снижалось. Эмиссия иононов также была выше в течение дня; однако выбросы уменьшались медленнее, чем уровни расшифровки. Более того, содержание каротиноидов увеличивалось с первого по второй день, тогда как высвобождение летучих снижалось, а уровни транскрипта OfCCD1 демонстрировали устойчивые колебания, что позволяет предположить, что доступность субстрата в клеточных компартментах изменяется или в летучие норизопреноиды участвуют другие регуляторные факторы.формирование. Образование иононов происходит посредством процесса, опосредованного каротиноидными диоксигеназами . [4]
Органический синтез [ править ]
Ионон может быть синтезирован из цитраля и ацетона с оксидом кальция в качестве основного гетерогенного катализатора и служит примером альдольной конденсации с последующей реакцией перегруппировки . [5] [6]
Нуклеофильное присоединение в кае-на-дону 3 ацетона 1 к карбонильной группе на цитраль 4 является базовым катализируемым . Продукт альдольной конденсации 5 удаляет воду через енолят-ион 6 с образованием псевдоионона 7 .
Реакция протекает посредством кислотного катализа, при котором двойная связь в 7 открывается с образованием карбокатиона 8 . Реакция перегруппировки карбокатиона следует с замыканием кольца до 9 . Наконец, атом водорода может быть оторван от 9 акцепторной молекулой ( Y ) с образованием либо 10 (расширенная сопряженная система ), либо 11 .
Генетические различия в восприятии запахов [ править ]
Одного нуклеотидного полиморфизм в OR5A1 рецепторе (rs6591536 [7] ) вызывает очень существенные различия в восприятии запаха беты-иононе, как в чувствительности , а также в субъективном качестве. Люди, которые содержат хотя бы один аллель G , чувствительны к бета-ионону и ощущают приятный цветочный аромат, в то время как люди, гомозиготные по АА, примерно в 100 раз менее чувствительны и при более высоких концентрациях вместо этого ощущают резкий кислый запах / запах уксуса. [8]
См. Также [ править ]
- Железо , группа родственных химических соединений
- Альфа-изометилионон , разновидность ионона
Ссылки [ править ]
- ^ Леффингвелл, JC (3 февраля 2005). "Роза (Rosa damascena)" . Аромат из каротиноидов - роза . Leffingwell & Associates . Проверено 14 января 2014 года .
- ^ Кертис, Т; Уильямс, Д.Г. (2001). Введение в парфюмерию (2-е изд.). Форт Вашингтон, Нью-Йорк: Micelle Press. ISBN 9781870228244.
- Перейти ↑ Jensen, B (6 февраля 2010 г.). «Фиолетовый» . Эфирные масла . Проверено 14 января 2014 года .
- ^ а б Бальдерманн, S; Като, М; Куросава, М; Куробаяши, Y; Fujita, A; Fleischmann, P; Ватанабэ, Н. (2010). «Функциональная характеристика диоксигеназы 1, расщепляющей каротиноиды, и ее связь с накоплением каротиноидов и выбросом летучих веществ во время цветочного развития Osmanthus Fragrans Lour» . Журнал экспериментальной ботаники . 61 (11): 2967–2977. DOI : 10.1093 / JXB / erq123 . PMID 20478967 .
- ^ Нода, C; Alt, GP; Werneck, RM; Энрикес, Калифорния; Монтейро, JLF (1998). «Альдольная конденсация цитраля с ацетоном на основных твердых катализаторах» . Бразильский журнал химической инженерии . 15 (2): 120–125. DOI : 10.1590 / S0104-66321998000200004 .
- ^ Рассел, А; Кеньон, Р.Л. (1943). «Псевдоионон» . Органический синтез . 23 : 78. DOI : 10,15227 / orgsyn.023.0078 .
- ^ "rs6591536" . SNPedia .
- ↑ Jaeger SR, McRae JF, Bava CM, Beresford MK, Hunter D, Jia Y, Chheang SL, Jin D, Peng M, Gamble JC, Atkinson KR, Axten LG, Paisley AG, Tooman L, Pineau B, Rouse SA, Newcomb РД (2013). «Менделирующая черта обонятельной чувствительности влияет на восприятие запаха и выбор пищи» . Текущая биология . 23 (16): 1601–1605. DOI : 10.1016 / j.cub.2013.07.030 . PMID 23910657 .
