Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лакто-N-тетраоза
Имена
Название ИЮПАК
N - [(2S, 3R, 4R, 5S, 6R) -2 - [(2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -3,5-дигидрокси-2- (гидроксиметил) -6 - [(2R, 3S, 4R, 5R) -4,5,6-тригидрокси-2- (гидроксиметил) оксан-3-ил] оксиоксан-4-ил] окси-5-гидрокси-6- (гидроксиметил) -4 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] оксиоксан-3-ил] ацетамид
Другие имена
бета-D-Gal- (1-> 3) -бета-D-GlcNAc- (1-> 3) -бета-D-Gal- (1-> 4) -D-Glc
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
Характеристики
C 26 H 45 N O 21
Молярная масса707,632  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Лакто-N-тетраоза - это сложный сахар, содержащийся в материнском молоке . Это один из немногих охарактеризованных олигосахаридов грудного молока (HMOs), который синтезируется ферментативно из лактозы- субстрата . Это биологически актуально в раннем развитии из детской кишечной флоры .

Структура [ править ]

Лакто-N-тетраоза представляет собой тетрасахарид, состоящий из галактозы , N-ацетилглюкозамина и моносахаридов глюкозы, соединенных бета-связями в линейную цепь. [1] Он имеет химическую формулу , аналогичную его родственному изомеру олигосахарида грудного молока, лакто-N-неотетраозе. [2]

Это редуцирующий сахар со свободным аномерным центром в концевой молекуле глюкозы , что указывает на равновесие между альфа (α) и бета (β) аномерами . Эта характеристика редуцирующего сахара подтверждается положительным результатом теста Бенедикта .

Лактоза-N-тетраоза имеет номенклатуру олигосахаридов бета-D-галактозил- (1 → 3) -N-ацетил-бета-D-глюкозаминил- (1 → 3) -бета-D-галактозил- (1 → 4) -D. -Глюкоза и состоит из лактозы с дополнительным дисахаридом лактозы-N-биоза на невосстанавливающем конце. [1] [3] [4]

Лакто-N-тетраоза классифицируется как олигосахарид цепи типа I из-за связи β (1 → 3) на невосстанавливающем конце. Связь β (1 → 4) на невосстанавливающем конце лакто-N-неотетраозы делает ее цепью типа II.

Посредством химических и структурных характеристик было установлено, что родственные олигосахариды часто являются модификациями одного дисахарида. Это наблюдалось для олигосахаридов молока человека, с лактозой в качестве общего сахара, а в рафинозах -ряды растительных олигосахаридов , которые основаны на сахарозах . [5]

Химическая структура лакто-N-тетраозы

Биологическое значение [ править ]

Лакто-N-тетраоза считается пребиотиком , способствующим росту здоровых бактерий в микробиоме кишечника . Это одна из первых функциональных продуктов, которые потребляет младенец. У людей нет ферментов, расщепляющих гликозидные связи олигосахаридов грудного молока, поэтому эти сахара не имеют калорийной ценности для человека и функционируют как пищевые волокна в кишечнике . [6]

Лишь небольшая часть HMO всасывается непереваренной через эпителий и обнаруживается в кровотоке , что может указывать на другие системные функции этих соединений, которые в настоящее время неизвестны. [7] [8] Лакто-N-тетраоза и другие олигосахариды грудного молока впоследствии выделяются с мочой после употребления грудного молока. [7] [8]

Лакто-N-tetraose , в частности , было установлено, в частности , способствуют росту видов Bifidobacterium лонгум подвида infantis . [9] [5] B. infantis помогает пищеварению и считается «хорошими» бактериями . [5] Генетические исследования из B. infantis выявили в локус для ОПЗА метаболизма , который сохраняется во всех штаммах , наблюдаемых на сегодняшний день. [9] Это указывает на возможную совместную эволюцию бактерии с кишечником младенца и составом грудного молока. [9]

Bifidobacterium имеет метаболический путь для поглощения и переваривания определенных олигосахаридов грудного молока. [10] Это достигается с помощью определенных белков-переносчиков и гликозидаз, которые расщепляют химические связи, обнаруженные в лакто-N-тетраозе, лакто-N-неотетраозе и других олигосахаридах грудного молока. [9] [10] Для расщепления лакто-N-тетраозы и лакто-N-неотетраозы требуются разные ферменты из-за их различной гликозидной связи на невосстанавливающем конце. [11] Бифидобактерии в кишечнике человека содержат лакто-N-биозидазы цепи I типа.способен расщеплять лакто-N-тетраозу до лактозо-N-биоза и лактозы. [10]

Лакто-N-тетраоза является неконкурентоспособным источником пищи для B. infantis, поскольку другие кишечные бактерии не имеют необходимых белков и не способны расщеплять сахар до пригодных для использования источников углерода для гликолиза . [10] Когда младенец потребляет грудное молоко, лакто-N-тетраоза способствует росту бифидобактерий, поскольку они способны метаболизировать этот сахар для производства АТФ, тогда как другие кишечные бактерии не могут. [5] Разрастание здоровых бактерий B. infantis может дополнительно препятствовать росту других патогенных бактерий в кишечнике.[5]

Исследования показали, что только некоторые виды бифидобактерий, например, в кишечнике младенца, содержат ген лакто-N-биозидазы . [10] Анализ бифидобактерий в кишечнике домашних животных не обнаружил признаков этого фермента. [10] Штаммы B. infantis высоко адаптированы к использованию олигосахаридов грудного молока, кроме того, предполагают избирательную совместную эволюцию микробиома кишечника и младенца. [9] [10]

Было обнаружено, что микробиом кишечника детей, находящихся на грудном вскармливании, и детей, вскармливаемых смесью, сильно отличается. [10] По этой причине добавление ОПЗ в смеси для детского питания представляет интерес.

Методы синтеза [ править ]

Выделение отдельных олигосахаридов необходимо для дальнейшего изучения их биологической функции . Грудное молоко недоступно в больших количествах, а его сложный состав затрудняет разделение отдельных молекулярных компонентов. Сообщалось о синтезе лакто-N-тетраозы в общем химическом синтезе, а также в рекомбинантных клетках Escherichia coli . [3] [12] Растущая доступность этого соединения является областью продолжающихся исследований, направленных на дальнейшее раскрытие физиологической и биохимической роли лакто-N-тетраозы и других олигосахаридов грудного молока в организме.. [7]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б PubChem. «Лакто-N-тетраоза» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 декабря 2020 .
  2. ^ PubChem. «Неолактотетраоза» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 декабря 2020 .
  3. ^ a b Bandara, Mithila D .; Стайн, Кейт Дж .; Демченко, Алексей В. (2019-12-01). «Химический синтез олигосахаридов грудного молока: Лакто-N-тетраоза (Galβ1 → 3GlcNAcβ1 → 3Galβ1 → 4Glc)» . Исследование углеводов . 486 : 107824. DOI : 10.1016 / j.carres.2019.107824 . ISSN 0008-6215 . PMC 6897367 . PMID 31585319 .   
  4. ^ "База данных метаболизма человека: Показывает метабокарту для Lacto-N-тетраозы (HMDB0006566)" . hmdb.ca . Проверено 2 декабря 2020 .
  5. ^ a b c d e Мисфельд, Роджер Л. (июль 2017 г.). Биохимия . Макэвой, Меган М. (Первое издание). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. ISBN 978-0-393-61402-2. OCLC  952277065 .
  6. ^ "Олигосахариды человеческого молока" . Глобальный веб-сайт NNI . Проверено 1 декабря 2020 .
  7. ^ a b c Триантис, Василис; Боде, Ларс; ван Нирвен, Р. Дж. Йост (2018). «Иммунологические эффекты олигосахаридов человеческого молока» . Границы в педиатрии . 6 : 190. DOI : 10,3389 / fped.2018.00190 . ISSN 2296-2360 . PMC 6036705 . PMID 30013961 .   
  8. ^ a b Вичинский, Михал; Савицкая, Эвелина; Гембальский, Якуб; Кубяк, Кароль; Малиновский, Бартош (2020-01-20). «Олигосахариды человеческого молока: польза для здоровья, потенциальное применение в смесях для младенцев и фармакология» . Питательные вещества . 12 (1): 266. DOI : 10,3390 / nu12010266 . ISSN 2072-6643 . PMC 7019891 . PMID 31968617 .   
  9. ^ а б в г д Озджан, Эзги; Села, Дэвид А. (30.05.2018). «Неэффективный метаболизм олигосахаридов грудного молока, лакто-N-тетраоза и лакто-N-неотетраоза сдвигает физиологию Bifidobacterium longum subsp. Infantis» . Границы питания . 5 : 46. DOI : 10,3389 / fnut.2018.00046 . ISSN 2296-861X . PMC 5989456 . PMID 29900174 .   
  10. ^ a b c d e f g h Вада, июнь; Андо, Такуро; Киёхара, Масаси; Ашида, Хисаши; Китаока, Мотомицу; Ямагути, Масанори; Кумагаи, Хидехико; Катаяма, Такане; Ямамото, Кендзи (01.07.2008). «Bifidobacterium bifidum Lacto-N-Biosidase, критический фермент для разложения олигосахаридов человеческого молока со структурой типа 1» . Прикладная и экологическая микробиология . 74 (13): 3996–4004. DOI : 10,1128 / AEM.00149-08 . ISSN 0099-2240 . PMC 2446520 . PMID 18469123 .   
  11. ^ «Лакто-N-биозидаза» . www.takarabio.com . Проверено 2 декабря 2020 .
  12. ^ Баумгертнер, Флориан; Шпренгер, Георг А .; Альберманн, Кристоф (01.07.2015). «Периодическое культивирование Escherichia coli с ограничением галактозы с подпиткой для производства лакто-N-тетраозы» . Ферментные и микробные технологии . 75–76: 37–43. DOI : 10.1016 / j.enzmictec.2015.04.009 . ISSN 0141-0229 . PMID 26047914 .  

Лакто-N-Тетраоза [ править ]