Менадион

В этой статье отсутствует информация о лекарствах или другой фармакологии Chembox. Пожалуйста, разверните статью, чтобы включить эту информацию. Более подробная информация может быть на странице обсуждения . ( Январь 2021 г. )

Менадион ^[1]
Имена


Название ИЮПАК 2-метилнафталин-1,4-дион
Другие имена Менафтон; Витамин К ₃ ; β-метил-1,4-нафтохинон; 2-метил-1,4-нафтодион; 2-метил-1,4-нафтохинон
Идентификаторы
Количество CAS	58-27-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28869^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL590^Y
ChemSpider	3915^Y
DrugBank	DB00170^N
ECHA InfoCard	100.000.338
КЕГГ	D02335^Y
PubChem CID	4055
UNII	723JX6CXY5^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4021715
ИнЧИ InChI = 1S / C11H8O2 / c1-7-6-10 (12) 8-4-2-3-5-9 (8) 11 (7) 13 / h2-6H, 1H3^Y Ключ: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C11H8O2 / c1-7-6-10 (12) 8-4-2-3-5-9 (8) 11 (7) 13 / h2-6H, 1H3 Ключ: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
Улыбки О = С \ 2c1c (cccc1) C (= O) / C (= C / 2) C
Характеристики
Химическая формула	С ₁₁Н ₈О ₂
Молярная масса	172,183 г · моль ^-1
Внешность	Ярко-желтые кристаллы
Плотность	1,225 г / см3
Температура плавления	От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F, от 378 до 380 K)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Фармакология
Код УВД	B02BA02 ( ВОЗ )
Категория беременности	Противопоказан в Индии ^[2]
Пути администрирования	Устный Внутривенный Внутримышечный
Легальное положение	Обычно Rx или изъяты для использования человеком; одобрен в кормах для животных
Опасности
точка возгорания	113,8 ° С (236,8 ° F, 386,9 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	0,5 г / кг (перорально, мышь)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Менадион - это природное ^[3] органическое соединение с формулой C ₆ H ₄ (CO) ₂ C ₂ H (CH ₃ ). Это аналог из 1,4-нафтохинона с метильной группой в 2-положении. ^[4] Иногда его называют витамином К ₃ . Допускается использование в качестве пищевой добавки к корму для животных из-за активности витамина К.

Биохимия [ править ]

Менадионом преобразуются в витамине К2 ( в частности, МК-4) по prenyltransferase действия позвоночных ubiad1 . ^[3] Эта реакция требует гидрохиноновой (восстановленной) формы K3, менадиола , продуцируемой неидентифицированным ферментом. ^[5]

Менадион также представляет собой циркулирующую форму витамина К, вырабатываемую в небольших количествах (1–5%) после всасывания в кишечнике K1 и K2. Эта циркуляция объясняет неравномерное распределение МК-4 в тканях, особенно потому, что менадион может проникать через гематоэнцефалический барьер . Фермент расщепления еще предстоит идентифицировать. ^[5]

Терминология [ править ]

Это соединение также известно как витамин К ₃^[6] и провитамин К ₃ . ^[7] Сторонники последнего названия обычно утверждают, что соединение не является настоящим витамином из-за его искусственного статуса (до его идентификации как циркулирующий промежуточный продукт) и отсутствия 3-метиловой боковой цепи, не позволяющей ему выполнять все функции. ^{[ какой? ]} витаминов К.

Использует [ редактировать ]

Ядро менадиона проявляется в структуре витамин К .

Это промежуточное соединение в химическом синтезе витамина К с помощью первого восстановления до диола витамин К4 , который восприимчив к соединению с фитолом . ^[8]

Несмотря на то, что он может служить предшественником различных типов витамина К , менадион обычно не используется в качестве пищевой добавки в экономически развитых странах. Менадион для использования людьми в фармацевтических целях доступен в некоторых странах с большими группами населения с низкими доходами, такими как Индия. ^[2] Типичная суточная доза составляет 10 мг перорально или 2 мг парентерально. ^[9] Он используется для лечения гипопротромбинемии за пределами США. ^[2]

Токсичность [ править ]

В этом разделе отсутствует информация о механизме (редокс?). Пожалуйста, разверните раздел, чтобы включить эту информацию. Более подробная информация может быть на странице обсуждения . ( Январь 2021 г. )

Сообщалось, что большие дозы ^{[ необходимо уточнение ]} менадиона вызывают неблагоприятные исходы, включая гемолитическую анемию из-за дефицита глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы , повреждение мозга или печени новорожденных или в некоторых редких случаях неонатальную смерть. В Соединенных Штатах безрецептурные добавки менадиона запрещены Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США из-за их потенциальной токсичности для использования человеком. ^{[ необходима цитата ]}

Менадион в низких дозах до сих пор используется в качестве недорогого питательного микроэлемента для домашнего скота во многих странах. Формы менадиона также включены в некоторые корма для домашних животных в развитых странах в качестве источника витамина К. Эти дозы не выявили случаев токсического воздействия менадиона на домашний скот или домашних животных. Хотя обращение с ним может быть опасным, Европейское управление по безопасности пищевых продуктов в 2013 году обнаружило, что это эффективный источник витамина К в питании животных, который не представляет опасности для окружающей среды. ^[10]

Ссылки [ править ]

↑ The Merck Index , 11-е издание, 5714 г.
^ a b c «Информация о препарате Menadione» . DrugsUpdate India .
^ а б Хирота, Ёсихиса; Цугава, Наоко; Накагава, Кими; Сухара, Йошитомо; Танака, Киёси; Учино, Юрий; Такеучи, Ацуко; Савада, Нацуми; Камао, Майя; Вада, Акимори; Окицу, Такаши (15.11.2013). «Менадион (витамин K3) является катаболическим продуктом перорального филлохинона (витамин K1) в кишечнике и циркулирующим предшественником тканевого менахинона-4 (витамин K2) у крыс» . Журнал биологической химии . 288 (46): 33071–33080. DOI : 10.1074 / jbc.M113.477356 . ISSN 1083-351X . PMC 3829156 . PMID 24085302 .
^ Кастро Ф., Mariani D, Панек AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Фокс (ред.). «Механизм цитотоксичности двух нафтохинонов (менадион и плумбагин) у Saccharomyces cerevisiae» . PLOS ONE . 3 (12): e3999. Bibcode : 2008PLoSO ... 3.3999C . DOI : 10.1371 / journal.pone.0003999 . PMC 2600608 . PMID 19098979 .
^ a b Ширер, Мартин Дж .; Ньюман, Пол (март 2014). «Последние тенденции в метаболизме и клеточной биологии витамина К с особым упором на цикл витамина К и биосинтез МК-4» . Журнал липидных исследований . 55 (3): 345–362. DOI : 10.1194 / jlr.R045559 . ISSN 0022-2275 . PMC 3934721 . PMID 24489112 .
^ Скотт К., Atsriku С, Р Каминкер, Held J, Гибсон В, Baldwin М.А., Benz CC (сентябрь 2005 г.). «Витамин K3 (менадион) -индуцированный онкоз, связанный с фосфорилированием кератина 8 и арилированием гистона H3». Молекулярная фармакология . 68 (3): 606–15. DOI : 10,1124 / mol.105.013474 . PMID 15939799 . S2CID 19076885 .
^ «Витамин К» . Институт Линуса Полинга . 2014-04-22 . Источник 2021-01-28 .
^ Weber F, Rüttimann A (2012). «Витамин К». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o27_o08 .
^ "Менадион (B02BA02)" . WHOCC - Индекс ATC / DDD .
^ Панель EFSA по добавкам и продуктам или веществам, используемым в кормах для животных (FEEDAP) (январь 2014 г.). «Научное заключение о безопасности и эффективности витамина К3 (менадион бисульфит натрия и менадион никотинамид бисульфит) в качестве кормовой добавки для всех видов животных» . Журнал EFSA . 12 (1): 3532. DOI : 10,2903 / j.efsa.2014.3532 .

Внешние ссылки [ править ]

Менадион в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)

[1] The Merck Index , 11-е издание, 5714 г.

[dui-2] «Информация о препарате Menadione» . DrugsUpdate India .

[nat-3] а б Хирота, Ёсихиса; Цугава, Наоко; Накагава, Кими; Сухара, Йошитомо; Танака, Киёси; Учино, Юрий; Такеучи, Ацуко; Савада, Нацуми; Камао, Майя; Вада, Акимори; Окицу, Такаши (15.11.2013). «Менадион (витамин K3) является катаболическим продуктом перорального филлохинона (витамин K1) в кишечнике и циркулирующим предшественником тканевого менахинона-4 (витамин K2) у крыс» . Журнал биологической химии . 288 (46): 33071–33080. DOI : 10.1074 / jbc.M113.477356 . ISSN 1083-351X . PMC 3829156 . PMID 24085302 .

[pmid19098979-4] Кастро Ф., Mariani D, Панек AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Фокс (ред.). «Механизм цитотоксичности двух нафтохинонов (менадион и плумбагин) у Saccharomyces cerevisiae» . PLOS ONE . 3 (12): e3999. Bibcode : 2008PLoSO ... 3.3999C . DOI : 10.1371 / journal.pone.0003999 . PMC 2600608 . PMID 19098979 .

[:0-5] Ширер, Мартин Дж .; Ньюман, Пол (март 2014). «Последние тенденции в метаболизме и клеточной биологии витамина К с особым упором на цикл витамина К и биосинтез МК-4» . Журнал липидных исследований . 55 (3): 345–362. DOI : 10.1194 / jlr.R045559 . ISSN 0022-2275 . PMC 3934721 . PMID 24489112 .

[pmid15939799-6] Скотт К., Atsriku С, Р Каминкер, Held J, Гибсон В, Baldwin М.А., Benz CC (сентябрь 2005 г.). «Витамин K3 (менадион) -индуцированный онкоз, связанный с фосфорилированием кератина 8 и арилированием гистона H3». Молекулярная фармакология . 68 (3): 606–15. DOI : 10,1124 / mol.105.013474 . PMID 15939799 . S2CID 19076885 .

[7] «Витамин К» . Институт Линуса Полинга . 2014-04-22 . Источник 2021-01-28 .

[8] Weber F, Rüttimann A (2012). «Витамин К». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o27_o08 .

[9] "Менадион (B02BA02)" . WHOCC - Индекс ATC / DDD .

[10] Панель EFSA по добавкам и продуктам или веществам, используемым в кормах для животных (FEEDAP) (январь 2014 г.). «Научное заключение о безопасности и эффективности витамина К3 (менадион бисульфит натрия и менадион никотинамид бисульфит) в качестве кормовой добавки для всех видов животных» . Журнал EFSA . 12 (1): 3532. DOI : 10,2903 / j.efsa.2014.3532 .

[1]