 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК оксопропандиовая кислота | |
| Другие имена Кетомалоновая кислота Оксомалоновая кислота α-Кетомалоновая кислота 2-Оксопропандиовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100,006,796  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 3 Н 2 О 5 | |
| Молярная масса | 118,045 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Мезоксалевая кислота , также называемая оксомалоновой кислотой или кетомалоновой кислотой , представляет собой органическое соединение с формулой C 3 H 2 O 5 или HO- (C = O) 3 -OH.
Мезоксалевая кислота одновременно является дикарбоновой кислотой и кетоновой кислотой . Он легко теряет два протона с образованием двухвалентного аниона C
3О2-
5, называемый мезоксалатом , оксомалонатом или кетомалонатом . Эти термины также используются для солей, содержащих этот анион, таких как мезоксалат натрия , Na 2 C 3 O 5 ; и для сложных эфиров, содержащих фрагмент -C 3 O 5 - или -O- (C = O) 3 -O- , таких как диэтилмезоксалат , (C 2 H 5 ) 2 C 3 O 5 . Мезоксалат - один из оксоуглеродных анионов , который (как икарбонат CO2-
3и оксалат C
2О2-
4) состоят исключительно из углерода и кислорода .
Мезоксалевая кислота легко абсорбируется и вступает в реакцию с водой с образованием продукта, обычно называемого «моногидрат мезоксалевой кислоты», точнее, дигидроксималоновой кислоты , HO- (C = O) -C (OH) 2 - (C = O) -OH. [2] В каталогах продуктов и других контекстах термины «мезоксалевая кислота», «оксомалоновая кислота» и т.д. часто относятся к этому «гидратированному» соединению. В частности, продукт, продаваемый как «моногидрат мезоксалата натрия», почти всегда представляет собой дигидроксималонат натрия .
Синтез [ править ]
Mesoxalic кислота может быть получена синтетическим путем гидролиза из аллоксан с баритовой водой, [2] нагреванием caffuric кислоты [3] с ацетатом свинца раствором, [2] или из глицерина диацетат и концентрировали азотной кислоты в холоде. Продукт можно получить также окислением тартроновой кислоты [4] или глицерина . [5] Поскольку они проводятся в воде, эти процедуры обычно дают дигидроксипроизводное.
Его также получают окислением глицерина с помощью нитрата висмута (III) .
См. Также [ править ]
- Малоновая кислота
Ссылки [ править ]
- ^ Индекс Мерк (12-е изд.). п. 5971.
- ^ a b c Генри Энфилд Роско (1888), Трактат по химии , том 3, часть 2, Органическая химия , стр. 161. Д. Эпплтон и Ко, Нью-Йорк.
- ^ Химическая структура каффуровой кислоты была дана в Allen, WF (1932). Получение и пиролитическая молекулярная перегруппировка [sic] 8-эфиров кофеина: и их превращение в 8-метил и 8-этилкафеин. Анн-Арбор, Мичиган: Братья Эдвардс.
- ^ Розария Цириминна и Марио Пальяро (2004), Окисление тартроновой кислоты и дигидроксиацетона до мезоксалата натрия при посредничестве ТЕМПО . Tetrahedron Letters, том 45, выпуск 34, стр. 6381–6383. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2004.07.021
- ^ Розария Чириминна и Марио Паглиаро (2003), Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина до кетомалоновой кислоты при помощи ТЕМПО . Advanced Synthesis & Catalysis, том 345, выпуск 3, страницы 383–388. DOI : 10.1002 / adsc.200390043
