Замещенный амфетамин | |
---|---|
Класс препарата | |
Идентификаторы класса | |
Химический класс | Замещенные производные амфетамина |
В Викиданных |
L-амфетамин | D-амфетамин |
Замещенные амфетамины - это класс соединений, основанный на структуре амфетамина ; [1] он включает все производные соединения, которые образуются при замене или замещении одного или нескольких атомов водорода в структуре ядра амфетамина заместителями . [1] [2] [3] [4] Соединения этого класса охватывают множество фармакологических подклассов, включая , среди прочего , стимуляторы , эмпатогены и галлюциногены . [2] Примерами замещенных амфетаминов являются сам амфетамин,[1] [2] метамфетамин , [1] эфедрин , [1] катинон , [1] фентермин , [1] мефентермин , [1] бупропион , [1] метоксифенамин , [1] селегилин , [1] амфепрамон , [1] ] пировалерон , [1] МДМА (экстази) и ДОМ (STP).
Некоторые из замещенных производных амфетамина встречаются в природе, например, в листьях эфедры и растений кат, которые использовались людьми более 1000 лет из-за их фармакологических эффектов. [1] Амфетамин был впервые произведен в конце 19 века. К 1930-м годам амфетамин и некоторые из его производных соединений нашли применение в качестве противоотечных средств при симптоматическом лечении простуды, а также иногда в качестве психоактивных агентов. Их влияние на центральную нервную систему разнообразно, но их можно суммировать по трем частично совпадающим типам активности: психоаналептическому , галлюциногенному.и эмпатогенный . Различные замещенные амфетамины могут вызывать эти действия по отдельности или в комбинации.
Неполный список замещенных амфетаминов [ править ]
Общее или тривиальное имя | Химическое название | Кол-во подводных лодок |
---|---|---|
Амфетамин | α-метил-фенэтиламин | 0 |
Метамфетамин | N- метиламфетамин | 1 |
Этиламфетамин | N- этиламфетамин | 1 |
Пропиламфетамин | N- пропиламфетамин | 1 |
Изопропиламфетамин | N - изо- пропиламфетамин | 1 |
Фентермин | α-Метиламфетамин | 1 |
Фенилпропаноламин (PPA) | β-Гидроксиамфетамин, (1 R , 2 S ) - | 1 |
Катина | β-Гидроксиамфетамин, (1 S , 2 S ) - | 1 |
Катинон | β-кетоамфетамин | 1 |
Ортетамин | 2-метиламфетамин | 1 |
2-фторамфетамин (2-FA) | 2-фторамфетамин | 1 |
3-метиламфетамин (3-МА) | 3-метиламфетамин | 1 |
2-фенил-3-аминобутан | 2-фенил-3-аминобутан | 1 |
3-фторамфетамин (3-FA) | 3-фторамфетамин | 1 |
Норфенфлурамин | 3-Trifluoromethylamphetamine | 1 |
4-метиламфетамин (4-МА) | 4-метиламфетамин | 1 |
пара- метоксиамфетамин (PMA) | 4-метоксиамфетамин | 1 |
пара- этоксиамфетамин | 4-этоксиамфетамин | 1 |
4-метилтиоамфетамин (4-МТА) | 4-метилтиоамфетамин | 1 |
Норфоледрин (α-Me-TRA) | 4-гидроксиамфетамин | 1 |
пара- бромамфетамин (PBA, 4-BA) | 4-бромамфетамин | 1 |
пара- Хлорамфетамин (PCA, 4-CA) | 4-хлорамфетамин | 1 |
пара- фторамфетамин (PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-фторамфетамин | 1 |
пара- йодамфетамин (PIA, 4-IA) | 4-йодамфетамин | 1 |
Clobenzorex | N - (2-хлорбензил) -1-фенилпропан-2-амин | 1 |
Диметиламфетамин | N , N- диметиламфетамин | 2 |
Бензфетамин | N - бензил - N -methylamphetamine | 2 |
D- депренил | N- Метил- N- пропаргиламфетамин, ( S ) - | 2 |
Селегилин | N- Метил- N- пропаргиламфетамин, ( R ) - | 2 |
Мефентермин | N- Метил-α-метиламфетамин | 2 |
Фенпентермин | α, β-диметиламфетамин | 2 |
Эфедрин | β-Гидрокси- N- метиламфетамин, (1 R , 2 S ) - | 2 |
Псевдоэфедрин (PSE) | β-Гидрокси- N- метиламфетамин, (1 S , 2 S ) - | 2 |
Меткатинон | β-кето- N -methylamphetamine | 2 |
Эткатинон | β-кето- N -ethylamphetamine | 2 |
Clortermine | 2-хлор-α-метиламфетамин | 2 |
Метоксиметиламфетамин (ММА) | 3-метокси-4-метиламфетамин | 2 |
Фенфлурамин | 3-трифторметил- N- этиламфетамин | 2 |
Дексфенфлурамин | 3-Трифторметил- N- этиламфетамин, ( S ) - | 2 |
4-метилметамфетамин (4-ММА) | 4-метил- N- метиламфетамин | 2 |
пара- метоксиметамфетамин (ПММА) | 4-метокси- N- метиламфетамин | 2 |
пара- метоксиэтиламфетамин ( PMEA ) | 4-метокси- N- этиламфетамин | 2 |
Pholedrine | 4-гидрокси- N- метиламфетамин | 2 |
Хлорфентермин | 4-хлор-α-метиламфетамин | 2 |
пара- фторметамфетамин (PFMA, 4-FMA) | 4-фтор - N -methylamphetamine | 2 |
Ксилопропамин | 3,4-диметиламфетамин | 2 |
α-Метилдопамин (α-Me-DA) | 3,4-дигидроксиамфетамин | 2 |
3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА) | 3,4-метилендиоксиамфетамин | 2 |
Диметоксиамфетамин (DMA) | X, X-диметоксиамфетамин | 2 |
6-АПБ | 6- (2-аминопропил) бензофуран | 2 |
Нордефрин (α-Me-NE) | β, 3,4-тригидроксиамфетамин, ( R ) - | 3 |
Оксилофрин | β, 4-дигидрокси- N- метиламфетамин | 3 |
Алеф | 2,5-диметокси-4-метилтиоамфетамин | 3 |
Диметоксибромфетамин (DOB) | 2,5-диметокси-4-бромамфетамин | 3 |
Диметоксихлорамфетамин (DOC) | 2,5-диметокси-4-хлорамфетамин | 3 |
Диметоксифторэтиламфетамин (DOEF) | 2,5-диметокси-4-фторэтиламфетамин | 3 |
Диметоксиэтиламфетамин (DOET) | 2,5-диметокси-4-этиламфетамин | 3 |
Диметоксифторамфетамин (DOF) | 2,5-диметокси-4-фторамфетамин | 3 |
Диметоксийодамфетамин (DOI) | 2,5-диметокси-4-йодамфетамин | 3 |
Диметоксиметиламфетамин (DOM) | 2,5-диметокси-4-метиламфетамин | 3 |
Диметоксинитроамфетамин (ДОН) | 2,5-диметокси-4-нитроамфетамин | 3 |
Диметоксипропиламфетамин (ДОПР) | 2,5-диметокси-4-пропиламфетамин | 3 |
Диметокситрифторметиламфетамин (DOTFM) | 2,5-диметокси-4-трифторметиламфетамин | 3 |
Метилендиоксиметамфетамин ( МДМА ) | 3,4-метилендиокси- N- метиламфетамин | 3 |
Метилендиоксиэтиламфетамин (МДЭА) | 3,4-метилендиокси- N- этиламфетамин | 3 |
Метилендиоксигидроксиамфетамин (МДОН) | 3,4-метилендиокси- N- гидроксиамфетамин | 3 |
2-метил-МДА | 3,4-метилендиокси-2-метиламфетамин | 3 |
5-метил-МДА | 4,5-метилендиокси-3-метиламфетамин | 3 |
Метоксиметилендиоксиамфетамин (MMDA) | 3-метокси-4,5-метилендиоксиамфетамин | 3 |
Триметоксиамфетамин (ТМА) | X, X, X-триметоксиамфетамин | 3 |
Диметилкатинон | β-Кето- N , N- диметиламфетамин | 3 |
Диэтилкатинон | β-кето- N , N- диэтиламфетамин | 3 |
Бупропион | β-кето-3-хлор- N - трет -butylamphetamine | 3 |
Мефедрон (4-MMC) | β-кето-4-метил- N- метиламфетамин | 3 |
Метедрон (PMMC) | β-кето-4-метокси- N- метиламфетамин | 3 |
Брефедрон (4-BMC) | β-кето-4-бром- N- метиламфетамин | 3 |
Флефедрон (4-FMC) | β-кето-4-фтор- N- метиламфетамин | 3 |
Пролекарства амфетамина / метамфетамина [ править ]
Различные пролекарства из амфетамина и / или метамфетамин существует, и включает в себя amfecloral , амфетаминила , бензфетамин , клобензорекс , D -deprenyl , диметиламфетамин , этиламфетамин , фенкамин , fenethylline , фенпропорекс , фюрфенорекс , lisdexamfetamine , мефенорекс , прениламин и селегилин . [5]
Структура [ править ]
В этот раздел необходимо добавить : заместители и структуры для фенелзина , фенилэфрина , фенилпропаноламина , селегилина , фенфлурамина , мескалина , диэтилпропиона , десметилселегилина и бензфетамина из этой таблицы . [6] . Вы можете помочь, добавив к нему . ( Февраль 2019 г. ) |
Амфетамины представляют собой подгруппу соединений класса замещенных фенэтиламинов . Замещение атомов водорода приводит к большому классу соединений. Типичной реакцией является замещение метильными, а иногда и этильными группами в аминных и фенильных центрах: [7] [8] [9]
Вещество | Заместители | Состав | Источники | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
N | α | β | фенильная группа | ||||||
2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
Фенэтиламин | |||||||||
Амфетамин (α-метилфенилэтиламин) | -CH 3 | [6] | |||||||
Метамфетамин ( N- метиламфетамин) | -CH 3 | -CH 3 | [6] | ||||||
Фентермин (α-метиламфетамин) | - (CH 3 ) 2 | [6] | |||||||
Эфедрин | -CH 3 | -CH 3 | -ОЙ | [6] | |||||
Псевдоэфедрин | -CH 3 | -CH 3 | -ОЙ | [6] | |||||
Катинон | -CH 3 | = O | [6] | ||||||
Меткатинон (эфедрон) | -CH 3 | -CH 3 | = O | [6] | |||||
МДА (3,4-метилендиоксиамфетамин) | -CH 3 | -О-СН 2 -О- | [6] | ||||||
МДМА (3,4-метилендиоксиметамфетамин) | -CH 3 | -CH 3 | -О-СН 2 -О- | [6] | |||||
МДЭА (3,4-метилендиокси- N- этиламфетамин) | -CH 2 -CH 3 | -CH 3 | -О-СН 2 -О- | [6] | |||||
ЭДМА (3,4-этилендиокси-N-метиламфетамин) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -CH 2 -O- | ||||||
МБДБ ( N- метил-1,3-бензодиоксолилбутанамин) | -CH 3 | -CH 2 -CH 3 | -О-СН 2 -О- | ||||||
ПМА ( пара- метоксиамфетамин) | -CH 3 | -O-CH 3 | |||||||
ПММА ( пара- метоксиметамфетамин) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 | ||||||
4-МТА (4-метилтиоамфетамин) | -CH 3 | -S-CH 3 | |||||||
3,4-DMA (3,4-диметоксиамфетамин) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | ||||||
3,4,5-триметоксиамфетамин (α-метилмескалин) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | |||||
ДОМ (2,5-диметокси-4-метиламфетамин) | -CH 3 | -O-CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 | |||||
ДОБ (2,5-диметокси-4-бромамфетамин) | -CH 3 | -O-CH 3 | -Br | -O-CH 3 |
История [ править ]
Эфедра использовалась 5000 лет назад в Китае как лекарственное растение ; его активные ингредиенты - алкалоиды эфедрин, псевдоэфедрин , норэфедрин ( фенилпропаноламин ) и норпсевдоэфедрин ( катин ). У уроженцев Йемена и Эфиопии есть давняя традиция жевать листья ката для достижения стимулирующего эффекта. Активными веществами ката являются катинон и, в меньшей степени, катин. [10]
Амфетамин был впервые синтезирован в 1887 году румынским химиком Лазэром Эделяну , хотя его фармакологические эффекты оставались неизвестными до 1930-х годов. [11] МДМА был произведен в 1912 году (по другим данным в 1914 году [12] ) в качестве промежуточного продукта. Однако этот синтез также остался практически незамеченным. [13] В 1920-х годах были синтезированы метамфетамин и правовращающий оптический изомер амфетамина, декстроамфетамин . Этот синтез был побочным продуктом поиска эфедрина, бронходилататора, используемого для лечения астмы.добывается исключительно из природных источников. Безрецептурное использование замещенных амфетаминов было начато в начале 1930-х годов фармацевтической компанией Smith, Kline & French (ныне часть GlaxoSmithKline ) в качестве лекарства ( бензедрина ) от простуды и заложенности носа . Впоследствии амфетамин использовался при лечении нарколепсии , ожирения , сенной лихорадки , ортостатической гипотензии , эпилепсии , болезни Паркинсона , алкоголизма и мигрени . [11] [14]«Усиливающие» эффекты замещенных амфетаминов были быстро обнаружены, а злоупотребление замещенными амфетаминами было отмечено еще в 1936 году [14].
Во время Второй мировой войны амфетамины использовались немецкими военными, чтобы не давать своим танкистам спать на длительное время и лечить депрессию . Было замечено, что после такой искусственно вызванной активности требуется длительный отдых. [11] Широкое распространение замещенных амфетаминов началось в послевоенной Японии и быстро распространилось на другие страны. Модифицированные «дизайнерские амфетамины», такие как MDA и PMA, приобрели популярность с 1960-х годов . [14] В 1970 году Соединенные Штаты приняли «Закон о контролируемых веществах», который ограничивал немедицинское использование замещенных амфетаминов. [14] Уличное использование PMA было отмечено в 1972 году.[15] МДМА появился как заменитель МДА в начале 1970-х годов. [16] Американский химик Александр Шульгин впервые синтезировал это лекарство в 1976 году, и благодаря ему лекарство на короткое время стало применяться в психотерапии. [17] Рекреационное употребление росло, и в 1985 году МДМА был запрещен властями США в чрезвычайном порядке, инициированном Управлением по борьбе с наркотиками . [18]
С середины 1990-х годов МДМА стал популярным энтактогенным наркотиком среди молодежи, и довольно часто вещества, не относящиеся к МДМА, продавались как экстази. [19] В настоящее время проводятся испытания его эффективности в качестве дополнения к психотерапии при лечении резистентного к лечению посттравматического стрессового расстройства (ПТСР). [20]
Правовой статус [ править ]
Агенты | Правовой статус к 2009 году. [21] [22] [23] [24] | |||
---|---|---|---|---|
Конвенция ООН о психотропных веществах 1971 г. [25] | нас | Россия | Австралия | |
Амфетамин ( рацемический ) | Приложение II | Приложение II | Приложение II | График 8 |
Декстроамфетамин ( D- амфетамин) | Приложение II | Приложение II | График I | График 8 |
Левоамфетамин ( L- амфетамин) | Приложение II | Приложение II | Приложение III | График 8 |
Метамфетамин | Приложение II | Приложение II | График I | График 8 |
Катинон Меткатинон | График I | График I | График I | График 9 |
МДА , МДМА , МДЭА | График I | График I | График I | График 9 |
PMA | График I | График I | График I | График 9 |
ДОБ , ДОМ , 3,4,5-ТМА | График I | График I | График I | График 9 |
См. Также [ править ]
- Замещенные фенэтиламины
- Замещенные метилендиоксифенэтиламины
- Замещенные катиноны
- Замещенные фенилморфолины
- 2Cs , DOx , 25-NB
- Замещенные триптамины
- Замещенные α-алкилтриптамины
- D- депренил , пролекарство ингибитора MAO-B, которое метаболизируется как в D- амфетамин, так и в D- метамфетамин
- Амфетаминил , торговая марка Aponeuron - амфетамин , который в значительной степени снят с рынка (в связи с опасностью злоупотребления).
Ссылки [ править ]
- ^ Б с д е е г ч я J к л м н Хэгель JM, Krizevski Р, Р Marsolais, Lewinsohn Е, Facchini PJ (2012). «Биосинтез аналогов амфетамина в растениях». Trends Plant Sci . 17 (7): 404–412. DOI : 10.1016 / j.tplants.2012.03.004 . PMID 22502775 .
Замещенные амфетамины, которые также называют фенилпропиламиноалкалоидами, представляют собой разнообразную группу азотсодержащих соединений, которые имеют фенетиламиновую основу с метильной группой в α-положении относительно азота (рис. 1). Бесчисленные вариации замен функциональных групп привели к созданию коллекции синтетических лекарств с различными фармакологическими свойствами, таких как стимуляторы, эмпатогены и галлюциногены [3]. ... Помимо (1 R , 2 S ) -эфедрина и (1 S , 2 S ) -псевдоэфедрина, множество других замещенных амфетаминов имеют важные фармацевтические применения. Стереохимия α-углерода часто является ключевым фактором фармакологической активности, при этом ( S) -энантиомеры являются более сильнодействующими. Например, ( S ) -амфетамин, широко известный как d-амфетамин или декстроамфетамин, проявляет в пять раз большую психостимулирующую активность по сравнению с его ( R ) -изомером [78]. Большинство таких молекул производятся исключительно путем химического синтеза, и многие из них широко применяются в современной медицине. Например, ( S ) -амфетамин (рис. 4b), ключевой ингредиент Adderall и Dexedrine, используется для лечения синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD) [79]. ...
[Рисунок 4] (b) Примеры синтетических, фармацевтически важных замещенных амфетаминов. - ^ a b c Гленнон Р.А. (2013). «Стимуляторы фенилизопропиламина: вещества, родственные амфетамину» . В Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W (ред.). Принципы медицинской химии Фуа (7-е изд.). Филадельфия, США: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. С. 646–648. ISBN 9781609133450.
Простейший незамещенный фенилизопропиламин, 1-фенил-2-аминопропан или амфетамин, служит общим структурным шаблоном для галлюциногенов и психостимуляторов. Амфетамин оказывает центральное стимулирующее, аноректическое и симпатомиметическое действие, и он является прототипом этого класса (39).
- ^ Лилльсунде P, T Корта (март 1991). «Определение кольцевых и N-замещенных амфетаминов как производных гептафторбутирила». Судебная медицина. Int . 49 (2): 205–213. DOI : 10.1016 / 0379-0738 (91) 90081-S . PMID 1855720 .
- ^ Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Botanas, Chrislean Jun; Юн, Сон Шун; Пенья, Джун Брайан де ла; Пенья, Ирен Джой Дела; Ким, Микён; Ву, Тэсон; Со, Чон Ук; Чан, Чун-Гон; Квон, Ён Хо; Ким, Нам Ён (1 ноября 2017 г.). «Оценка потенциала злоупотребления новыми производными амфетамина с модификациями на сайтах амина (NBNA) и фенила (EDA, PMEA, 2-APN)» . Биомолекулы и терапия . 25 (6): 578–585. DOI : 10.4062 / biomolther.2017.141 . ISSN 2005-4483 . PMC 5685426 . PMID 29081089 .
- ^ Райнхард Деттмайер; Марсель А. Верхофф; Харальд Ф. Шютц (9 октября 2013 г.). Судебная медицина: основы и перспективы . Springer Science & Business Media. стр. 519–. ISBN 978-3-642-38818-7.
- ^ a b c d e f g h i j k Barceloux DG (февраль 2012 г.). «Глава 1: Амфетамин и метамфетамин» . Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения (первое издание). Джон Вили и сыновья. п. 5. ISBN 9781118106051. Проверено 16 февраля 2019 .
- ^ Goldfrank, стр. 1125-1127
- ^ Гленнон, стр. 184-187
- ^ Schatzberg, p.843
- ^ Paul M Dewick (2002). Лекарственные натуральные продукты. Биосинтетический подход. Второе издание . Вайли. С. 383–384. ISBN 978-0-471-49640-3.
- ^ a b c Снег, стр. 1
- ^ А. Ричард Грин и др. (2003). «Фармакология и клиническая фармакология 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, экстази)». Фармакологические обзоры . 55 (3): 463–508. DOI : 10,1124 / pr.55.3.3 . PMID 12869661 . S2CID 1786307 .
- ^ Goldfrank, стр. 1125
- ^ a b c d Голдфрэнк, стр. 1119
- ^ Лян Хан Линг и др. (2001). «Отравление рекреационным наркотиком параметоксиамфетамином (« смерть »)» . Медицинский журнал Австралии . 174 (9): 453–5. DOI : 10,5694 / j.1326-5377.2001.tb143372.x . ЛВП : 2440/14508 . PMID 11386590 . S2CID 37596142 . Архивировано 26 ноября 2009 года.
- ^ Foderaro, Лиза W. (11 декабря 1988). «Психоделический препарат под названием экстази набирает популярность в ночных клубах Манхэттена» . Нью-Йорк Таймс . Компания "Нью-Йорк Таймс". Архивировано 17 ноября 2015 года . Проверено 27 августа 2015 года .
- ^ Benzenhöfer, Удо; Пасси, Торстен (9 июля 2010 г.). «Вновь открывая МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость . 105 (8): 1355–1361. DOI : 10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x . PMID 20653618 .
- ^ Снег, стр. 71
- ^ Goldfrank, стр. 1121
- ^ Mithoefer M., et al. (2011). «Безопасность и эффективность психотерапии с использованием ± 3,4-метилендиоксиметамфетамина у субъектов с хроническим, резистентным к лечению посттравматическим стрессовым расстройством: первое рандомизированное контролируемое пилотное исследование» . Журнал психофармакологии . 25 (4): 439–52. DOI : 10.1177 / 0269881110378371 . PMC 3122379 . PMID 20643699 .
- ^ «Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками. Август 2003. Архивировано 25 ноября 2010 года. CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка ) Издание за май 2010 г. Архивировано 24 декабря 2012 г. в Wayback Machine.
- ^ "Расписание наркотиков DEA" . Управление по борьбе с наркотиками США . Архивировано 10 февраля 2011 года . Проверено 17 ноября 2009 года .
- ^ «Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681« Об утверждении Перечня наркотических психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации » » . garant.ru (на русском языке). Архивировано 29 января 2012 года . Проверено 15 ноября 2009 года .
- ^ «Стандарт для единого списка лекарств и ядов (SUSMP)» . Австралийское управление терапевтических товаров (TGA) . Архивировано 27 июня 2015 года . Проверено 26 июня 2015 года .
- ^ "Конвенция о психотропных веществах, 1971" (PDF) . Организация Объединенных Наций . Архивировано 25 ноября 2010 года. CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
Библиография [ править ]
- Годсе, Хамид (2002). Наркотики и привыкание. Руководство по лечению. 3-е издание . Издательство Кембриджского университета. п. 501. ISBN. 978-0-511-05844-8.
- Гленнон, Ричард А. (2008). «Нейробиология галлюциногенов» . Учебник Американского Психиатрического Издательства по лечению наркозависимости . Американское психиатрическое издательство. ISBN 978-1-58562-276-4.
- Голдфрэнк, Льюис Р. и Фломенбаум, Нил (2006). Токсикологические чрезвычайные ситуации Голдфрэнка, 8-е издание . Макгроу Хилл. ISBN 978-0-07-147914-1.
- Кацунг, Бертрам Г. (2009). Фундаментальная и клиническая фармакология. 11-е издание . McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-160405-5.
- Ледгард, Джаред (2007). Лабораторная история наркотиков. Том 1. Амфетамины и производные . Джаред Ледгард. п. 268. ISBN 978-0-615-15694-1.
- Шацберг, Алан Ф. и Немерофф, Чарльз Б. (2009). Американский психиатрический учебник по психофармакологии . Американское Психиатрическое Издательство. ISBN 978-1-58562-309-9.
- Снег, Отто (2002). Синтез амфетамина . Тот Пресс. ISBN 978-0-9663128-3-6.
- Веселовская Н.В., Коваленко А.Е. (2000). Наркотики. Свойства, эффекты, фармакокинетика, метаболизм . МА: Триада-Икс. ISBN 978-5-94497-029-9.
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с замещенными амфетаминами на Викискладе?