Моноглицериды (также: ацилглицеролы или monoacylglycerols ) представляют собой класс глицеридов , которые состоят из молекулы из глицерина , связанной с жирной кислотой с помощью сложноэфирной связи. [1] Поскольку глицерин содержит как первичные, так и вторичные спиртовые группы, могут образовываться два разных типа моноглицеридов; 1-моноацилглицерины, в которых жирная кислота присоединена к первичному спирту, или 2-моноацилглицерины, в которых жирная кислота присоединена к вторичному спирту.
Синтез [ править ]
Моноглицериды производятся как биологически, так и промышленно. Они естественным образом присутствуют в очень низких количествах (0,1-0,2%) в некоторых растительных маслах, таких как оливковое масло , рапсовое масло и хлопковое масло . [2] Они синтезируются с помощью ферментативного гидролиза из триглицеридов по липопротеинлипазы и ферментативного гидролиза диглицеридов по диацилглицерол липазы ; или как промежуточное соединение при алканоилировании глицерина с образованием жиров . Некоторые моноглицериды фармакологически активны (например, 2-олеоилглицерин, 2-арахидоноилглицерин [3] ).
Промышленное производство в основном достигается за счет реакции глицеролиза между триглицеридами и глицерином. [4] Коммерческим сырьем для производства моноацилглицеринов могут быть растительные или животные жиры и масла.
Использует [ редактировать ]
Моноглицериды в основном используются в качестве поверхностно-активных веществ , обычно в форме эмульгаторов . Вместе с диглицеридами моноглицериды обычно добавляют в коммерческие пищевые продукты в небольших количествах в виде «E471» ( моно- и диглицериды жирных кислот ), что помогает предотвратить разделение смесей масла и воды. Значения, указанные на пищевых этикетках для общего содержания жиров, насыщенных жиров и трансжиров , не включают те, которые присутствуют в моно- и диглицеридах, поскольку жиры определены как триглицериды . Также они часто встречаются в хлебобулочных изделиях, напитках , мороженом , жевательной резинке ,шортенинг , взбитые начинки , маргарин и кондитерские изделия . [5] В хлебобулочных изделиях моноглицериды полезны для улучшения объема и текстуры хлеба, а также в качестве антистеллерных агентов. [6] [7] Моноглицериды используются для повышения физической устойчивости молочных напитков к взбиванию. [8]
Примеры [ править ]
Монолаурин , обычно используемый в косметике и активно применяемый в качестве пищевой добавки.
Моностеарат глицерина , используемый в пищевых продуктах в качестве загустителя, эмульгатора и консерванта.
Глицерил гидроксистеарат , содержащийся в различных косметических продуктах и средствах по уходу за кожей.
См. Также [ править ]
- Диглицерид
- Пищевые источники жирных кислот, их переваривание, всасывание, перенос в крови и хранение
- Липид
- Триглицерид
Ссылки [ править ]
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « глицериды ». DOI : 10,1351 / goldbook.G02647
- ^ Фликингер, Брент Д .; Мацуо, Нобору (февраль 2003 г.). «Пищевая ценность масла DAG». Липиды . 38 (2): 129–132. DOI : 10.1007 / s11745-003-1042-8 .
- ^ Хансен, КБ; Розенкильде, ММ; Кноп, Ф.К .; Веллнер, Н. Diep, TA; Rehfeld, JF; Андерсен, UB; Холст, JJ; Хансен, Х.С. (сентябрь 2011 г.). «2-Олеоилглицерин является агонистом GPR119 и сигнализирует о высвобождении GLP-1 у человека» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 96 (9): E1409–17. DOI : 10.1210 / jc.2011-0647 . PMID 21778222 .
- Перейти ↑ Sonntag, Norman OV (1982). «Глицеролиз жиров и метиловых эфиров - Статус, обзор и критика». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 59 (10): 795A – 802A. DOI : 10.1007 / BF02634442 . ISSN 0003-021X .
- ^ Здзислав З.Е. Сикорский; Анна Колаковская (30 июля 2002 г.). Химические и функциональные свойства пищевых липидов . CRC Press. С. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7.
- ^ YH Хуэй (15 февраля 2008). Хлебобулочные изделия: наука и технологии . Джон Вили и сыновья. С. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7.
- ^ Джерард Л. Hasenhuettl; Ричард В. Хартел (1 января 1997 г.). Пищевые эмульгаторы и их применение . Springer. ISBN 978-0-412-07621-3.
- ^ Лой, Чиа Чун; Eyres, Graham T .; Берч, Э. Джон (2019). «Влияние моно- и диглицеридов на физические свойства и стабильность стабилизированной белком эмульсии масло-в-воде». Журнал пищевой инженерии . 240 : 56–64. DOI : 10.1016 / j.jfoodeng.2018.07.016 . ISSN 0260-8774 .