| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-метилфенол | |||
| Систематическое название ИЮПАК 2-метилбензолол | |||
| Другие названия 2-крезол о- крезол орто- крезол 2-гидрокситолуол о- крезиловая кислота 1-гидрокси-2-метилбензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 506917 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.204  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 101619 | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | 2-крезол | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2076, 3455 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 7 Н 8 О | |||
| Молярная масса | 108,140 г · моль -1 | ||
| Появление | От бесцветных до белых кристаллов | ||
| Запах | сладкий, фенольный запах | ||
| Плотность | 1,0465 г см −3 | ||
| Температура плавления | 31 ° С; 88 ° F; 304 К | ||
| Точка кипения | 191 ° С; 376 ° F; 464 К | ||
| 31 г дм −3 (при 40 ° C) | |||
| Растворимость | растворим в хлороформе , эфире , CCl 4 | ||
| Растворимость в этаноле | Смешивается (при 30 ° C) | ||
| Растворимость в диэтиловом эфире | Смешивается (при 30 ° C) | ||
| журнал P | 1,962 | ||
| Давление газа | 40 Па (при 20 ° C) | ||
| Кислотность (p K a ) | 10,316 | ||
| Основность (p K b ) | 3,681 | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | −72,9 × 10 −6 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,5353 | ||
| Вязкость | 35,06 сП (при 45 ° C) | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 154,56 Дж · К −1 моль −1 | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 165,44 Дж · К −1 моль −1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −204,3 кДж моль −1 | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | −3,6936 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H301 , H311 , H314 | ||
Меры предосторожности GHS | Р260 , Р264 , Р270 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 0 | ||
| точка возгорания | 81 ° С (178 ° F, 354 К) | ||
самовоспламенения температуру | 598,9 ° С (1110,0 ° F, 872,0 К) | ||
| Пределы взрываемости | 1,4% -? (148 ° C) [1] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 1350 мг / кг (крыса, перорально) 121 мг / кг (крыса, перорально) 344 мг / кг (мышь, перорально) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 5 частей на миллион (22 мг / м 3 ) [кожа] [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 2,3 частей на миллион (10 мг / м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 250 страниц на миллион [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные фенолы | м - крезол , п-крезол , фенол , | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
орто- крезол , также 2-метилфенол , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 4 (OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер п- крезола и м- крезола . [3]
Природные явления [ править ]
о- Крезол - одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение собирается из касторовых желез бобра и содержится в белом кедре, который съедает бобр . [4]
о -Крезол входит в состав табачного дыма . [5]
Производство [ править ]
Вместе со многими другими соединениями о- крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих веществ, получаемых при производстве кокса из угля . Аналогичным исходным материалом являются нефтяные остатки. Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и изомерных крезолов . В дополнение к материалам, полученным из этих природных источников, около двух третей поставок в западном мире производится путем метилирования фенола с использованием метанола . Алкилирования катализируется оксидов металлов:
- С 6 Н 5 ОН + СН 3 ОН → СН 3 С 6 Н 4 ОН + Н 2 О
Чрезмерное метилирование дает ксиленол . Были исследованы многие другие методы производства, включая окислительное декарбоксилирование салициловой кислоты , оксигенацию толуола и гидролиз 2-хлортолуола . [3]
Приложения [ править ]
о- Крезол в основном используется в качестве предшественника других соединений. Хлорирование и этерификация дает членам коммерчески важных гербицидов , таких как 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (MCPA). Нитрование дает динитрокрезол , популярный гербицид. Карбоксилирование Кольбе-Шмитта дает о- крезотиновую кислоту , фармацевтический промежуточный продукт. Карвакрол , сущность орегано, получают путем алкилирования о - крезола с пропена . Миорелаксант мефенезин представляет собой эфир, полученный из о- крезола. [3]
Воздействие на здоровье [ править ]
Большинство подверженных воздействию крезолов находятся на очень низких уровнях, которые не являются вредными, хотя, как и фенолы, крезолы являются раздражителями кожи. Когда крезолы вдыхают, проглатывают или наносят на кожу в очень больших количествах, они могут быть вредными. Кратковременное вдыхание большого количества крезолов приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно об эффектах вдыхания крезолов на более низких уровнях в течение длительного времени. Острая LD 50 для перорального приема мышами составляет 344 мг / кг. [3]
Внешние ссылки [ править ]
- o -CRESOL (ICSC)
- Наука об окружающей среде - Примеры обозначений SMILES
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0154» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Крезол (о, м, р изомеры)" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c d Гельмут Фигейн «Крезолы и ксиленолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007 г .; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ Бобр: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003 г., стр. 43 ( книга в google books )
- ^ Talhout, Reinskje; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
