Октагидроксиантрахинон

Имена

Название ИЮПАК

1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрокси-9,10-антрацендион

Другие названия

Октагидроксиантрацендион

Идентификаторы

Количество CAS

169132-62-1^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение
Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 190016^N

ЧЭМБЛ

ChEMBL293801^N

ChemSpider

8016420^N

PubChem CID

9840703

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID40431697

ИнЧИ

InChI = 1S / C14H8O10 / c15-5-1-2 (8 (18) 12 (22) 11 (21) 7 (1) 17) 6 (16) 4-3 (5) 9 (19) 13 (23) 14 (24) 10 (4) 20 / ч 17-24ч^N
Ключ: KOWBNNJAGJIIJW-UHFFFAOYSA-N^N

Улыбки

OC1 = C (O) C (O) = C2C (= O) C3 = C (O) C (O) = C (O) C (O) = C3C (= O) C2 = C1O
OC1 = C (O) C (O) = C (O) C2 = C1C (C3 = C (O) C (O) = C (O) C (O) = C3C2 = O) = O

Характеристики

Химическая формула

С ₁₄Н ₈О ₁₂

Молярная масса

368,206 г · моль ^-1

журнал P

-0,291

Кислотность (p K _a )

5,358

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Октагидроксиантрахинон - это органическое соединение с формулой C
₁₄ЧАС
₈О
₁₂, формально производное антрахинона путем замены 8 атомов водорода гидроксильными группами.

Соединение было получено в 1911 году Георгом фон Георгиевичем ^[1]^[2] и может быть получено окислением руфигаллола ( 1,2,3,5,6,7-гексагидроксиантрахинона ) борной кислотой и оксидом ртути в серной кислоте при 250 ° С. ° С (482 ° F). ^[3]

Сложные эфиры октагидроксиантрахинона, в которых все восемь гидроксилов замещены линейными 1-алканкарбоксилатными группами H
₃C - ( CH
₂) _n -COO-, с n от 6 до 14, представляют собой жидкие кристаллы и были изучены для возможных применений ЖКД . ^[3]

Октагидроксиантрахинон активен против малярийных паразитов , но руфигаллол (1,2,3,5,6,7-гексагидроксиантрахинон) в 22 раза сильнее. ^[4]

Ссылки [ править ]

^ Георгиевич, G. v. (1911). "Darstellung und Eigenschaften des Octooxyanthrachinons" . Monatshefte für Chemie . 32 (5): 347–352. DOI : 10.1007 / BF01518160 .
^ Валь, Андре; Атак, Ф. В. (1919) Производство органических красителей . Г. Белл и сыновья, Limited. Онлайн-версия, доступ к которой осуществлен 22 января 2010 г.
^ a b Кумар, Сандип (2008). «Самособирающиеся супрамолекулярные архитектуры на основе руфигаллола». Фазовые переходы . 81 : 113–128. DOI : 10.1080 / 01411590701601610 .
Перейти ↑ Winter, R (1995). «Гидроксиантрахиноны как противомалярийные средства». Письма по биоорганической и медицинской химии . 5 (17): 1927–1932. DOI : 10.1016 / 0960-894X (95) 00326-O .

[1] Георгиевич, G. v. (1911). "Darstellung und Eigenschaften des Octooxyanthrachinons" . Monatshefte für Chemie . 32 (5): 347–352. DOI : 10.1007 / BF01518160 .

[manu-2] Валь, Андре; Атак, Ф. В. (1919) Производство органических красителей . Г. Белл и сыновья, Limited. Онлайн-версия, доступ к которой осуществлен 22 января 2010 г.

[sankum-3] Кумар, Сандип (2008). «Самособирающиеся супрамолекулярные архитектуры на основе руфигаллола». Фазовые переходы . 81 : 113–128. DOI : 10.1080 / 01411590701601610 .

[winter-4] Перейти ↑ Winter, R (1995). «Гидроксиантрахиноны как противомалярийные средства». Письма по биоорганической и медицинской химии . 5 (17): 1927–1932. DOI : 10.1016 / 0960-894X (95) 00326-O .

[1]