Орнитин

l- орнитин
Имена


Название ИЮПАК L- орнитин
Другие имена (+) - ( S ) -2,5-Диаминовалериановая кислота (+) - ( S ) -2,5-Диаминопентановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	70-26-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15729^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL446143^Y
ChemSpider	6026^Y
DrugBank	DB00129^N
ECHA InfoCard	100.000.665
Номер ЕС	200-731-7
IUPHAR / BPS	725
КЕГГ	D08302^Y
MeSH	Орнитин
PubChem CID	389
UNII	E524N2IXA3^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00883219
ИнЧИ InChI = 1S / C5H12N2O2 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (8) 9 / h4H, 1-3,6-7H2, (H, 8,9) / t4- / m0 / s1^Y Ключ: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N^Y InChI = 1 / C5H12N2O2 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (8) 9 / h4H, 1-3,6-7H2, (H, 8,9) / t4- / m0 / s1 InChI = 1 / C5H12N2O2 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (8) 9 / h4H, 1-3,6-7H2, (H, 8,9) / t4- / m0 / s1 Ключ: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNBZ
Улыбки O = C (O) [C @@ H] (N) CCCN
Свойства ^[1]
Химическая формула	C ₅ H ₁₂ N ₂ O ₂
Молярная масса	132,16 г / моль
Температура плавления	140 ° С (284 ° F, 413 К)
Растворимость в воде	растворимый
Растворимость	растворим в этаноле
Кислотность (p K _a )	1,94
Хиральное вращение ([α] _D )	+11,5 (H ₂ O, c = 6,5)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Орнитин - это непротеиногенная аминокислота, которая играет роль в цикле мочевины . Орнитин аномально накапливается в организме при дефиците орнитин-транскарбамилазы . Радикал является орнитил .

Роль в цикле мочевины [ править ]

Л -Ornithine является одним из продуктов действия фермента аргиназы на L - аргинин , создавая мочевины . Следовательно, орнитин является центральной частью цикла мочевины, что позволяет избавляться от избыточного азота . Орнитин перерабатывается и в некотором смысле является катализатором. Сначала аммиак превращается в карбамоилфосфат ( H
₂NC (O) OPO^2-
₃). Орнитин превращается в производное мочевины по δ (концевому) азоту карбамоилфосфатсинтетазой. Другой азот добавляется из аспартата , образуя денитрогенизированный фумарат , и полученный аргинин ( соединение гуанидиния ) гидролизуется обратно до орнитина, образуя мочевину. Азот мочевины поступает из аммиака и аспартата, а азот в орнитине остается неизменным.

Орнитин - это не аминокислота, кодируемая ДНК , то есть не протеиногенная . Однако в непеченочных тканях млекопитающих цикл мочевины в основном используется в биосинтезе аргинина, поэтому в качестве промежуточного звена в метаболических процессах орнитин весьма важен. ^[2]

Другие реакции [ править ]

Орнитин под действием орнитиндекарбоксилазы (EC 4.1.1.17) является отправной точкой для синтеза полиаминов, таких как путресцин .

У бактерий, таких как E. coli , орнитин может быть синтезирован из L- глутамата . ^[3]

Лактамизация орнитина

Исследование [ править ]

Усталость от упражнений [ править ]

Добавка L- орнитина уменьшала утомляемость субъектов в плацебо-контролируемом исследовании с использованием велоэргометра. Результаты показали, что L -орнитин обладает эффектом против утомления, повышая эффективность потребления энергии и способствуя выведению аммиака. ^[4]^[5]

Дополнение по тяжелой атлетике [ править ]

Аминокислотные добавки, включая L -орнитин, часто продаются бодибилдерам и тяжелоатлетам с заявлениями о повышении уровня гормона роста человека (HGH), мышечной массы и силы. Клиническое исследование показало, что L -орнитин в дозе 2 г / сут не увеличивает гормона роста. ^[6] В обзоре на эту тему делается вывод: «Использование определенных аминокислот для стимуляции высвобождения гормона роста спортсменами не рекомендуется». ^[7]

Цирроз [ править ]

L- орнитин L- аспартат (LOLA), стабильная соль орнитина и аспарагиновой кислоты, использовался для лечения цирроза печени . ^[8]

Ссылки [ править ]

^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-408. ISBN 0-8493-0462-8.
Перейти ↑ Weber AL, Miller SL (1981). «Причины появления двадцати кодированных аминокислот белка» (PDF) . Журнал молекулярной эволюции . 17 (5): 273–84. Bibcode : 1981JMolE..17..273W . DOI : 10.1007 / BF01795749 . PMID 7277510 . S2CID 27957755 .
^ «Биосинтез орнитина» . Школа биологических и химических наук Королевы Марии Лондонского университета. Архивировано из оригинала на 2012-04-14 . Проверено 17 августа 2007 . Cite journal requires |journal= (help)
^ Сугино Т, Т Ширай, Kajimoto Y, Kajimoto O (ноябрь 2008 г.). «Добавка L-орнитина снижает физическую усталость у здоровых добровольцев, регулируя метаболизм липидов и аминокислот». Исследования питания . 28 (11): 738–43. DOI : 10.1016 / j.nutres.2008.08.008 . PMID 19083482 .
^ Демура S, Ямада T, Yamaji S, M Komatsu, Моришита K (октябрь 2010). «Влияние приема внутрь гидрохлорида L-орнитина на производительность во время дополнительных исчерпывающих упражнений на велоэргометре и метаболизм аммиака во время и после тренировки» . Европейский журнал клинического питания . 64 (10): 1166–71. DOI : 10.1038 / ejcn.2010.149 . PMID 20717126 .
^ Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (сентябрь 1993). «Прием малых доз аминокислот: не влияет на сывороточный гормон роста человека и инсулин у тяжелоатлетов мужского пола». Международный журнал спортивного питания . 3 (3): 290–7. DOI : 10.1123 / ijsn.3.3.290 . PMID 8220394 .
^ Chromiak JA, Антонио J (2002). «Использование спортсменами аминокислот в качестве высвобождающих гормон роста агентов». Питание . 18 (7–8): 657–61. DOI : 10.1016 / s0899-9007 (02) 00807-9 . PMID 12093449 .
^ Sikorska H, Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (июнь 2010 г.). «[Физиологические функции L-орнитина и L-аспартата в организме и эффективность введения L-орнитин-L-аспартата в условиях относительного дефицита]» . Польски Меркуриуш Лекарски . 28 (168): 490–5. PMID 20642112 .

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме L-орнитина .

Масс-спектр орнитина

[1] Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-408. ISBN 0-8493-0462-8.

[2] Перейти ↑ Weber AL, Miller SL (1981). «Причины появления двадцати кодированных аминокислот белка» (PDF) . Журнал молекулярной эволюции . 17 (5): 273–84. Bibcode : 1981JMolE..17..273W . DOI : 10.1007 / BF01795749 . PMID 7277510 . S2CID 27957755 .

[3] «Биосинтез орнитина» . Школа биологических и химических наук Королевы Марии Лондонского университета. Архивировано из оригинала на 2012-04-14 . Проверено 17 августа 2007 . Cite journal requires |journal= (help)

[4] Сугино Т, Т Ширай, Kajimoto Y, Kajimoto O (ноябрь 2008 г.). «Добавка L-орнитина снижает физическую усталость у здоровых добровольцев, регулируя метаболизм липидов и аминокислот». Исследования питания . 28 (11): 738–43. DOI : 10.1016 / j.nutres.2008.08.008 . PMID 19083482 .

[5] Демура S, Ямада T, Yamaji S, M Komatsu, Моришита K (октябрь 2010). «Влияние приема внутрь гидрохлорида L-орнитина на производительность во время дополнительных исчерпывающих упражнений на велоэргометре и метаболизм аммиака во время и после тренировки» . Европейский журнал клинического питания . 64 (10): 1166–71. DOI : 10.1038 / ejcn.2010.149 . PMID 20717126 .

[6] Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (сентябрь 1993). «Прием малых доз аминокислот: не влияет на сывороточный гормон роста человека и инсулин у тяжелоатлетов мужского пола». Международный журнал спортивного питания . 3 (3): 290–7. DOI : 10.1123 / ijsn.3.3.290 . PMID 8220394 .

[7] Chromiak JA, Антонио J (2002). «Использование спортсменами аминокислот в качестве высвобождающих гормон роста агентов». Питание . 18 (7–8): 657–61. DOI : 10.1016 / s0899-9007 (02) 00807-9 . PMID 12093449 .

[8] Sikorska H, Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (июнь 2010 г.). «[Физиологические функции L-орнитина и L-аспартата в организме и эффективность введения L-орнитин-L-аспартата в условиях относительного дефицита]» . Польски Меркуриуш Лекарски . 28 (168): 490–5. PMID 20642112 .

[1]