Щавелевоуксусная кислота

Щавелевоуксусная кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC 2-оксобутандиовая кислота
Другие имена Щавелевоуксусная кислота Щавелевоуксусная кислота 2-Оксоянтарная кислота Кетоянтарная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	328-42-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30744^Y
ChemSpider	945^Y
ECHA InfoCard	100.005.755
Номер ЕС	206-329-8
IUPHAR / BPS	5236
PubChem CID	970
UNII	2F399MM81J^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8021646
ИнЧИ InChI = 1S / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9)^Y Ключ: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки O = C (O) C (= O) CC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₄ Н ₄ О ₅
Молярная масса	132,07 г / моль
Плотность	0,18 г / см ³
Температура плавления	161 ° С (322 ° F, 434 К)
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )	-943,21 кДж / моль
Стандартная энтальпия сгорания (Δ _cH ^⦵₂₉₈ )	-1205,58 кДж / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Щавелевоуксусная кислота (также известная как щавелевоуксусная кислота или OAA ) представляет собой кристаллическое органическое соединение с химической формулой HO ₂ CC (O) СН ₂ СО ₂ Н. щавелевоуксусной кислота, в форме его сопряженного основание оксалоацетата , является метаболической промежуточной во многом процессы, происходящие у животных. Он принимает участие в глюконеогенезе , то цикл мочевины , то глиоксилатный цикл , аминокислоты , синтез , жирные кислоты , синтез и кислота цикл лимонного . ^[1]

Свойства [ править ]

Щавелевоуксусная кислота подвергается последовательному депротонированию с образованием дианиона:

HO ₂ CC (O) CH ₂ CO ₂ H ⇌ ^- O ₂ CC (O) CH ₂ CO ₂ H + H ⁺ , pK _a = 2,22

^- O ₂ CC (O) CH ₂ CO ₂ H ⇌ ^- O ₂ CC (O) CH ₂ CO ₂^- + H ⁺ , pK _a = 3,89

При высоком pH енолизируемый протон ионизируется:

^- O ₂ CC (O) CH ₂ CO ₂^- ⇌ ^- O ₂ CC (O ^- ) CHCO ₂^- + H ⁺ , pK _a = 13,03

В енольных формах щавелевоуксусной кислоты являются особенно стабильными, так что эти два таутомеры имеют разные точки плавления (152 ° С для цис изоформы и 184 ° C для транса - изоформов). Эта реакция катализируется ферментом оксалоацетаттаутомеразой .

Оксалоацетаттаутомераза катализирует образование енол-оксалоацетата. показана транс- изоформа.

Биосинтез [ править ]

Оксалоацетат образуется в природе несколькими способами. Основной маршрут при окислении из L -malate , катализируется малатдегидрогеназой , в цикле лимонной кислоты. Малат также окисляется сукцинатдегидрогеназой в медленной реакции, причем исходным продуктом является енолоксалоацетат. ^[2]
Это также возникает в результате конденсации пирувата с угольной кислотой, вызванной гидролизом АТФ :

CH ₃ C (O) CO ₂^- + HCO ₃^- + ATP → ^- O ₂ CCH ₂ C (O) CO ₂^- + ADP + Pi

Происходя в мезофилле растений, этот процесс протекает через фосфоенолпируват , катализируемый фосфоенолпируваткарбоксилазой .
Оксалоацетат также может образовываться в результате транс- или деаминирования аспарагиновой кислоты .

Биохимические функции [ править ]

Оксалоацетат является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты , где он реагирует с ацетил-КоА с образованием цитрата , катализируемого цитрат-синтазой . Он также участвует в глюконеогенезе , в цикле мочевины , то цикл глиоксилата , аминокислоты синтеза и жирные кислоты синтез . Оксалоацетат также является мощным ингибитором комплекса II .

Глюконеогенез [ править ]

Глюконеогенез ^[1] - это метаболический путь, состоящий из серии из одиннадцати катализируемых ферментами реакций, приводящих к образованию глюкозы из неуглеводных субстратов. Начало этого процесса происходит в матриксе митохондрий, где находятся молекулы пирувата . Молекула пирувата карбоксилируется ферментом пируваткарбоксилазы , активируемым каждой молекулой из АТФ и воды. Эта реакция приводит к образованию оксалоацетата. НАДН восстанавливает оксалоацетат до малата . Эта трансформация необходима для транспортировки молекулы из митохондрий . Попав в цитозоль, малат снова окисляется до оксалоацетата с помощью НАД +. Тогда оксалоацетат остается в цитозоле, где и будут проходить остальные реакции. Оксалоацетат позже декарбоксилируется и фосфорилируется фосфоенолпируваткарбоксикиназой и становится 2-фосфоенолпируватом с использованием гуанозинтрифосфата (ГТФ) в качестве источника фосфата. Глюкоза получается после дальнейшей переработки.

Цикл мочевины [ править ]

Цикл мочевины - это метаболический путь, который приводит к образованию мочевины с использованием двух молекул аммония и одной молекулы бикарбоната. ^[1] Этот путь обычно происходит в гепатоцитах . Реакции, связанные с циклом мочевины, производят НАДН , и НАДН может производиться двумя разными способами. В одном из них используется оксалоацетат . В цитозоле находятся молекулы фумарата . Фумарат может быть преобразован в малат под действием фермента фумаразы. Малат подвергается действию малатдегидрогеназы, превращаясь в оксалоацетат с образованием молекулы НАДН. После этого оксалоацетат будет переработан в аспартат., поскольку трансаминазы предпочитают эти кетокислоты другим. Эта рециркуляция поддерживает приток азота в ячейку.

Взаимосвязь щавелевоуксусной кислоты, яблочной кислоты и аспарагиновой кислоты

Цикл глиоксилата [ править ]

Цикл глиоксилата представляет собой вариант кислотного цикла лимонной. ^[3] Это анаболический путь, происходящий у растений и бактерий с использованием ферментов изоцитратлиаза и малатсинтаза . Некоторые промежуточные стадии цикла немного отличаются от цикла лимонной кислоты; тем не менее оксалоацетат выполняет одинаковую функцию в обоих процессах. ^[1] Это означает, что оксалоацетат в этом цикле также действует как первичный реагент и конечный продукт. Фактически оксалоацетат является чистым продуктом глиоксилатного цикла, поскольку его петля цикла включает две молекулы ацетил-КоА.

Синтез жирных кислот [ править ]

На предыдущих стадиях ацетил-КоА переносится из митохондрий в цитоплазму, где находится синтаза жирных кислот . Ацетил-КоА транспортируется в виде цитрата, который ранее был образован в матриксе митохондрий из ацетил-КоА и оксалоацетата. Эта реакция обычно запускает цикл лимонной кислоты, но когда нет потребности в энергии, она транспортируется в цитоплазму, где расщепляется на цитоплазматический ацетил-КоА и оксалоацетат.

Другая часть цикла требует НАДФН для синтеза жирных кислот. ^[4] Часть этой восстанавливающей способности генерируется, когда цитозольный оксалоацетат возвращается в митохондрии, пока внутренний митохондриальный слой не проницаем для оксалоацетата. Сначала оксалоацетат восстанавливается до малата с помощью НАДН. Затем малат декарбоксилируется до пирувата. Теперь этот пируват может легко попасть в митохондрии, где он снова карбоксилируется до оксалоацетата под действием пируваткарбоксилазы. Таким образом, перенос ацетил-КоА из митохондрий в цитоплазму приводит к образованию молекулы НАДН. Общую реакцию, которая носит спонтанный характер, можно резюмировать следующим образом:

HCO ₃^- + АТФ + ацетил-КоА → АДФ + P _i + малонил-КоА

Синтез аминокислот [ править ]

Из оксалоацетата и пирувата синтезируются шесть незаменимых аминокислот и три заменимых . ^[5] Аспартат и аланин образуются из оксалоацетата и пирувата, соответственно, путем переаминирования из глутамата. Аспарагин, метионин, лизин и треонин синтезируются аспартатом, поэтому, учитывая важность оксалоацетата, без него не будет образовываться аспартат и не будут производиться следующие другие аминокислоты.

Биосинтез оксалатов [ править ]

Оксалоацетат производит оксалат путем гидролиза. ^[6]

оксалоацетат + H ₂ O оксалат + ацетат

Этот процесс катализируется ферментом оксалоацетазой . Этот фермент присутствует в растениях, но не известен в животном мире. ^[7]

Интерактивная карта проезда [ править ]

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. ^{[§ 1]}

^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. ^{[§ 1]}

[[Файл:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| {{{bSize}}} px | alt = TCACycle_WP78 edit ]]

TCACycle_WP78 править

^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: "TCACycle_WP78" .

См. Также [ править ]

Диоксоянтарная кислота
Гликолиз
Окислительного фосфорилирования
Цикл лимонной кислоты

Ссылки [ править ]

^ a b c d Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 0-7167-4339-6.
↑ М.В. Панченко; А.Д. Виноградов (1991). «Прямая демонстрация енол-оксалоацетата как непосредственного продукта окисления малата сукцинатдегидрогеназой млекопитающих» . Письма FEBS . 286 (1–2): 76–78. DOI : 10.1016 / 0014-5793 (91) 80944-X .
^ «Добро пожаловать в место химии» . www.pearsonhighered.com . Проверено 5 апреля 2018 года .
^ «Синтез жирных кислот». http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htm . Внешняя ссылка в |publisher=( помощь ); Отсутствует или пусто |url=( справка )
^ "http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx" . Архивировано из оригинала на 2013-10-21 . Проверено 21 октября 2013 . Внешняя ссылка в |title=( помощь )
^ Гэдд, Джеффри М. "Грибковое производство лимонной и щавелевой кислоты: важность в составе металлов, физиологии и биогеохимических процессах" Достижения в микробной физиологии (1999), 41, 47-92.
^ Сюй, Хуа-Вэй. «Накопление оксалатов и регуляция не зависят от гликолатоксидазы в листьях риса» Journal of Experimental Botany, Vol 57, No. 9 pp. 1899-1908, 2006

vте Путь метаболизма цикла лимонной кислоты
Ацетил-КоА + H 2О	Оксалоацетат НАДН + Н ⁺ НАД ⁺ Малат H ₂ O Фумарат FADH ₂ FAD Сукцинат КоА + АТФ (ГТФ) P _i + ADP (ВВП) Сукцинил-КоА
Ацетил-КоА + H 2О		НАДН + Н ⁺ + СО 2
CoA		НАД ⁺
	Цитрат ЧАС 2О цис- Аконитат ЧАС 2О Изоцитрат НАД (P) ⁺ НАД (Ф) Н + Н ⁺ Оксалосукцинат CO 2 2-оксоглутарат

[WikiPathways-8] Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .

[WikiPathways-9] Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: "TCACycle_WP78" .

[Lehn-1] Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN 0-7167-4339-6.

[2] М.В. Панченко; А.Д. Виноградов (1991). «Прямая демонстрация енол-оксалоацетата как непосредственного продукта окисления малата сукцинатдегидрогеназой млекопитающих» . Письма FEBS . 286 (1–2): 76–78. DOI : 10.1016 / 0014-5793 (91) 80944-X .

[3] «Добро пожаловать в место химии» . www.pearsonhighered.com . Проверено 5 апреля 2018 года .

[4] «Синтез жирных кислот». http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb2/part1/fasynthesis.htm . Внешняя ссылка в |publisher=( помощь ); Отсутствует или пусто |url=( справка )

[5] "http://faculty.ksu.edu.sa/69436/Documents/lecture-15-aa_from_oxaloacetate_and_pyruvate.pptx" . Архивировано из оригинала на 2013-10-21 . Проверено 21 октября 2013 . Внешняя ссылка в |title=( помощь )

[6] Гэдд, Джеффри М. "Грибковое производство лимонной и щавелевой кислоты: важность в составе металлов, физиологии и биогеохимических процессах" Достижения в микробной физиологии (1999), 41, 47-92.

[7] Сюй, Хуа-Вэй. «Накопление оксалатов и регуляция не зависят от гликолатоксидазы в листьях риса» Journal of Experimental Botany, Vol 57, No. 9 pp. 1899-1908, 2006

[1]