| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 4-аминофенол [1] | |||
Другие названия
| |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 385836 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.198  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 2926 | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | Аминофенолы | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2512 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 7 N O | |||
| Молярная масса | 109,128 г · моль -1 | ||
| Появление | От бесцветных до красновато-желтых кристаллов | ||
| Плотность | 1,13 г / см 3 | ||
| Температура плавления | 187,5 ° С (369,5 ° F, 460,6 К) | ||
| Точка кипения | 284 ° С (543 ° F, 557 К) | ||
| 1,5 г / 100 мл | |||
| Растворимость |
| ||
| журнал P | 0,04 | ||
| Кислотность (p K a ) |
| ||
| Состав | |||
Кристальная структура | ромбический | ||
| Термохимия | |||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -190,6 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Положения об опасности GHS | H302 , H332 , H341 , H400 , H410 | ||
Меры предосторожности GHS | P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P330 , P391 , P405 , P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 1 0 | ||
| точка возгорания | 195 ° С (383 ° F, 468 К) (куб. См) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 671 мг / кг | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные аминофенолы | 2-аминофенол 3-аминофенол | ||
Родственные соединения | Анилин Фенол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
4-Аминофенол (или пара- аминофенол, или пара- аминофенол ) представляет собой органическое соединение с формулой H 2 NC 6 H 4 OH. Обычно доступный в виде белого порошка [3], он обычно использовался в качестве проявителя для черно-белой пленки , продаваемой под названием Rodinal .
Отражая свой слегка гидрофильный характер, белый порошок умеренно растворим в спиртах и может быть перекристаллизован из горячей воды. В присутствии основания легко окисляется. В метилированных производных N -methylaminophenol и N , N -dimethylaminophenol имеют коммерческую ценность.
Соединение представляет собой один из трех изомерных аминофенолов, два других - 2-аминофенол и 3-аминофенол .
Подготовка [ править ]
Из фенола [ править ]
Он производится из фенола путем нитрования с последующим восстановлением железа. В качестве альтернативы, частичное гидрирование из нитробензола дает фенилгидроксиламин , который перестраивает прежде всего к 4-аминофенолу: [4]
- C 6 H 5 NO 2 + 2 H 2 → C 6 H 5 NHOH + H 2 O
- C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Из нитробензола [ править ]
Его можно получить из нитробензола путем электролитического превращения в фенилгидроксиламин , который самопроизвольно перестраивается в 4-аминофенол. [5]
Использует [ редактировать ]
4-аминофенол - это строительный блок, используемый в органической химии. В частности, это конечный промежуточный продукт в промышленном синтезе парацетамола . Обработка 4-аминофенола уксусным ангидридом дает парацетамол: [6] [7] [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 690. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . С. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ Справочник CRC по химии и физике 65-е изд.
- ^ Mitchell, SC & Waring, RH «Аминофенолы». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, DOI : 10.1002 / 14356007.a02_099
- ^ Polat, K .; Аксу, М.Л .; Pekel, НА (2002), "Электровосстановление нитробензола до п-аминофенола с использованием вольтамперометрических и semipilot масштабных метод препаративного электролиза", Журнал прикладной электрохимии , Kluwer Academic Publishers, 32 : 217-223, DOI : 10,1023 / A: 1014725116051
- ^ Эллис, Фрэнк (2002). Парацетамол: учебный ресурс . Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 0-85404-375-6.
- ^ Энтони С. Трэвис (2007). «Производство и использование анилинов: широкий спектр процессов и продуктов». В Цви Раппопорт (ред.). Химия анилинов Часть 1 . Вайли. п. 764 . ISBN 978-0-470-87171-3.
- ↑ Эльмар Фридрихс; Томас Кристоф; Гельмут Бушманн. «Анальгетики и жаропонижающие». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_269.pub2 .
