Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Пикаридина )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с Икариином .
Икаридин
IcaridinSVG.svg
Икаридин 3d структура.png
Имена
Название ИЮПАК
  • 1- (1-Метилпропоксикарбонил) -2- (2-гидроксиэтил) пиперидин
  • 1-метилпропиловый эфир 2- (2-гидроксиэтил) -1-пиперидинкарбоновой кислоты
Другие имена
  • KBR 3023
  • Гидроксиэтилизобутилпиперидин карбоксилат
  • втор- Бутил 2- (2-гидроксиэтил) пиперидин-1-карбоксилат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.102.177 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C12H23NO3 / c1-3-10 (2) 16-12 (15) 13-8-5-4-6-11 (13) 7-9-14 / h10-11,14H, 3-9H2, 1-2H3 проверитьY
    Ключ: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C12H23NO3 / c1-3-10 (2) 16-12 (15) 13-8-5-4-6-11 (13) 7-9-14 / h10-11,14H, 3-9H2, 1-2H3
    Ключ: QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYAQ
  • O = C (OC (C) CC) N1C (CCO) CCCC1
Характеристики
C 12 H 23 N O 3
Молярная масса229,320  г · моль -1
Внешностьбесцветная жидкость
Запахбез запаха
Плотность1,07 г / см 3
Температура плавления 170 ° С (338 ° F, 443 К)
Точка кипения 296 ° С (565 ° F, 569 К)
0,82 г / 100 мл
Растворимость752 г / 100 мл ( ацетон )
1,4717
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Икаридин , также известный как пикаридин , представляет собой репеллент от насекомых, который можно наносить непосредственно на кожу или одежду. [1] Он обладает широкой эффективностью против различных насекомых и клещей, почти не имеет цвета и запаха.

Название пикаридин было предложено Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) в качестве международного непатентованного названия (МНН) , но официальное название, одобренное ВОЗ, - икаридин . Химическая часть пиперидина семьи, [1] наряду со многими фармацевтическими препаратами и алкалоидами , такими как пиперин , который дает черному перцу его пряный вкус.

Торговые наименования, среди прочего, включают Байрепел и Салтидин . Состав был разработан немецкой химической компанией Bayer и получил название Bayrepel . В 2005 году Lanxess AG и ее дочерняя компания Saltigo GmbH были выделены из Bayer [2], и в 2008 году продукт был переименован в Saltidin [3].

23 июля 2020 года икаридин был одобрен Комиссией ЕС для использования в репеллентах. Разрешение вступает в силу 1 февраля 2022 года и действует в течение десяти лет. [4]

Эффективность [ править ]

Сообщается, что икаридин так же эффективен, как ДЭТА, но без раздражения, связанного с ДЭТА. [5] По данным ВОЗ, икаридин «демонстрирует превосходные репеллентные свойства, сравнимые со стандартным ДЭТА, а зачастую и превосходящие их». В США Центры по контролю и профилактике заболеваний рекомендуют использовать репелленты на основе икаридина, ДЭТА , этилбутилацетиламинопропионата (IR3535) или масла лимонного эвкалипта (содержащего п- ментан-3,8-диол , PMD) для эффективной защиты от комары , являющиеся переносчиками вируса Западного Нила , восточного конского энцефалитаи другие болезни. [6]

Икаридин не растворяет пластмассы. [7]

Продукты на основе икаридина, впервые использованные в Европе в 2001 году, были оценены Consumer Reports в 2016 году как одни из самых эффективных репеллентов от насекомых при использовании в концентрации 20%. [8] Об эффективности икаридина ранее сообщалось Consumer Reports (7% раствор) [9] и Австралийской армией (20% раствор). [10] Повторные тесты Consumer Reports в 2006 году показали, что 7% раствор икаридина практически не обеспечивает защиты от комаров Aedes (переносчика лихорадки денге ) и обеспечивает время защиты около 2,5 часов от Culex (переносчика вируса Западного Нила), в то время как 15% раствор действовал около часа противAedes и 4,8 часа против Culex . [11]

Токсичность личинок саламандры [ править ]

Исследование 2018 года показало, что коммерческий репеллент, содержащий 20% икаридина, в том, что авторы назвали «консервативными дозами воздействия», очень токсичен для личинок саламандры. [12]

Поскольку известно только содержание икаридина в тестируемом репеллентном продукте, наблюдаемые эффекты нельзя легко отнести к икаридину. Кроме того, эффекты репеллентного продукта не показали зависимости от дозы, т.е. не было ни увеличения величины или серьезности наблюдаемых эффектов (смертность, деформация хвоста), ни эффектов в более ранние моменты времени. Датское агентство по охране окружающей среды сочло это исследование недействительным [13] [14].которая провела оценку икаридина до его утверждения в соответствии с Регламентом ЕС по биоцидным продуктам. Причины отклонения заключались в испытании смеси нераскрытого состава, использовании нестандартного тестируемого организма, отсутствии аналитической проверки фактических тестовых концентраций, а также в том, что тестовый раствор никогда не обновлялся в течение 25 дней исследования. продолжительность.

В ходе исследования наблюдалась высокая смертность личинок саламандры, происходящая с задержкой после четырех дней воздействия. Поскольку широко используемый тест LC50 для оценки токсичности химического вещества для окружающей среды основан на смертности в течение четырех дней, авторы предположили, что икаридин будет ошибочно считаться «безопасным» в соответствии с протоколом тестирования. [15] Однако икаридин оказался нетоксичным в 21-дневном тесте на воспроизводство на водяной блохе Daphnia magna [16] и 32-дневном тесте на ранней стадии жизни на рыбках данио. [17]

Химия [ править ]

Стереоизомеры икаридина

Икаридин содержит два стереоцентра : один, где гидроксиэтильная цепь присоединяется к кольцу, и второй , где втор- бутил присоединяется к кислороду карбамата . Коммерческий материал содержит смесь всех четырех стереоизомеров.

Коммерческие продукты [ править ]

Коммерческие продукты, содержащие икаридин, включают Cutter Advanced, Skin So Soft Bug Guard Plus, Autan, Smidge, PiActive и MOK.O. [18]

Механизм [ править ]

Потенциальный рецептор запаха акаридина (и ДЭТА), CquiOR136 • CquiOrco, был недавно предложен для комара Culex quinquefasciatus . [19]

Недавние исследования кристаллов и растворов показали, что икаридин связывается с пахучим белком 1 Anopheles gambiae (AgamOBP1). Кристаллическая структура комплекса AgamOBP1 • Икаридин (PDB: 5EL2 ) показала, что икаридин связывается с сайтом связывания DEET в двух различных ориентациях, а также со вторым сайтом связывания (сайтом связывания sIC), расположенным в C-концевой области AgamOBP1. . [20]

Недавние данные о комарах Anopheles gambiae предполагают, что икаридин не сильно активирует нейроны обонятельных рецепторов, а вместо этого действует, снижая летучесть одорантов, с которыми он смешан. [21] Уменьшая изменчивость запаха, икаридин «маскирует» способность летучих пахучих веществ на коже активировать обонятельные нейроны и привлекать комаров. [21]

См. Также [ править ]

  • SS220 , другой репеллент от насекомых на основе замещенного пиперидина

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б «Пикаридин» . npic.orst.edu . Проверено 29 марта 2020 .
  2. ^ «Байер завершает выделение Lanxess AG» . 31 января 2005 г.
  3. ^ Saltigo переименовывает репеллент от насекомых , Химические и технические новости
  4. ^ «Исполнительный регламент Комиссии (ЕС) 2020/1086 от 23 июля 2020 года, утверждающий икаридин в качестве существующего активного вещества для использования в биоцидных продуктах типа 19» . Проверено 31 августа 2020 года .
  5. ^ Журнал лекарственных средств в дерматологии (январь-февраль 2004 г.) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
  6. ^ «Здоровье путешественника: Избегайте укусов насекомых» . Центры по контролю и профилактике заболеваний .
  7. ^ Пикаридин . Архивировано из оригинала 9 августа 2011 года.
  8. ^ «Репелленты от комаров, которые лучше всего защищают от вируса Зика» . Consumer Reports , апрель 2016 г.
  9. ^ - Потребительские отчеты подтверждают эффективность новой альтернативы Deet (ссылка воссоздана из интернет-архива Wayback Machine - 19 мая 2019 г.)
  10. ^ Фрэнсис, SP; Уотерсон, DGE; Биби, Северо-Запад; Купер, RD (2004). «Полевая оценка составов репеллентов, содержащих дит и пикаридин, против комаров в Северной территории, Австралия» . Журнал медицинской энтомологии . 41 (3): 414–7. DOI : 10.1603 / 0022-2585-41.3.414 . PMID 15185943 . 
  11. ^ "Репелленты от насекомых: которые защищают от насекомых?" Consumer Reports , июнь 2006 г., том 71 (выпуск 6), стр. 6.
  12. ^ Алмейда, Рафаэль; Хан, Барбара; Райзингер, Александр; Кагеманн, Екатерина; Рози, Эмма (1 октября 2018 г.). «Высокая смертность личинок комаров среди водных хищников, вызванная воздействием репеллентов» . Письма о биологии . 14 (10): 20180526. DOI : 10.1098 / rsbl.2018.0526 . PMC 6227861 . PMID 30381452 .  
  13. ^ «ECHA - Информация о биоцидах» . echa.europa.eu . п. 3 . Проверено 31 августа 2020 .
  14. ^ «Заключение по заявке на одобрение действующего вещества Икаридин, Тип продукта: 19» . 10 декабря 2019 . Проверено 31 августа 2020 года .
  15. ^ "Широко используемый репеллент от комаров оказывается смертельным для личинок саламандр" . Новости науки . ScienceDaily. Кэри Институт Экосистемных Исследований. 31 октября 2018 . Проверено 12 декабря 2018 .
  16. ^ «ECHA - Информация о биоцидах» . С. 231–245 . Проверено 31 августа 2020 года .
  17. ^ «ECHA - Информация о биоцидах» . С. 220–229 . Проверено 31 августа 2020 года .
  18. ^ Ча, Ариана Ынджунг. « Часто задаваемые вопросы о вирусе Зика: что это такое и каковы риски при его распространении?» The Washington Post . 21 января 2016 г.
  19. ^ Сюй, Пинси; Чу, Ён-Му; де ла Роса, Алисса; Леал, Уолтер С. (2014). «Рецептор запаха комара для ДЭТА и метилжасмоната» . Труды Национальной академии наук . 111 (46): 16592–16597. DOI : 10.1073 / pnas.1417244111 . PMC 4246313 . PMID 25349401 .  
  20. ^ Drakou, CE; Tsitsanou, KE; Потамит, С; Фессас, Д; Зервоу, М; Зографос, SE (2017). «Кристаллическая структура комплекса AgamOBP1 • Икаридин показывает альтернативные способы связывания и стереоселективное распознавание репеллента». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 74 (2): 319–338. DOI : 10.1007 / s00018-016-2335-6 . PMID 27535661 . 
  21. ^ а б Афифи, Али; Бец, Джошуа Ф .; Рябинина, Елена; Лахондер, Хлоя; Поттер, Кристофер Дж. (2019). «Обычно используемые репелленты от насекомых скрывают человеческие запахи от комаров Anopheles» . Текущая биология . 29 (21): 3669–3680.e5. DOI : 10.1016 / j.cub.2019.09.007 . PMC 6832857 . PMID 31630950 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Общий информационный бюллетень по пикаридину - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Выбор и использование репеллентов от насекомых - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Информационный бюллетень EPA