Пропионитрил , также известный как этилцианид и пропаннитрил , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 CN. Это простой алифатический нитрил . Состав представляет собой бесцветную водорастворимую жидкость. Он используется как растворитель и предшественник других органических соединений. [7]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Пропаннитрил [5] | |||
Другие названия | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
773680 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.151 | ||
Номер ЕС |
| ||
MeSH | пропионитрил | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 2404 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 3 H 5 N | |||
Молярная масса | 55,080 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Запах | сладковатый, приятный, эфирный [6] | ||
Плотность | 772 мг мл -1 | ||
Температура плавления | От -100 до -86 ° С; От -148 до -123 ° F; От 173 до 187 К | ||
Точка кипения | От 96 до 98 ° С; От 205 до 208 ° F; От 369 до 371 К | ||
11,9% (20 ° C) [6] | |||
журнал P | 0,176 | ||
Давление газа | 270 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
-38,5 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,366 | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 105,3 Дж -1 моль -1 | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 189,33 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | 15.5 кДж моль -1 | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | −1.94884–−1.94776 МДж моль −1 | ||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H225 , H300 , H310 , H319 , H332 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P264 , P280 , P301 + 310 , P302 + 350 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 4 3 0 | ||
точка возгорания | 6 ° С (43 ° F, 279 К) | ||
Пределы взрываемости | 3,1% -? [6] | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 39 мг кг -1 (перорально, крыса) | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | нет [6] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 6 частей на миллион (14 мг / м 3 ) [6] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [6] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные алканнитрилы |
| ||
Родственные соединения | DBNPA | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Производство
Основным промышленным способом получения этого нитрила является гидрирование акрилонитрила . Его также получают путем аммоксидирования пропанола (вместо него также можно использовать пропионовый альдегид): [7]
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 CN + 3 H 2 O
Пропионитрил является побочным продуктом электродимеризации акрилонитрила до адипонитрила .
В лаборатории пропаннитрил также может быть получен путем дегидратации из пропионамида , каталитическим восстановлением акрилонитрила , или путем перегонки этилового сульфата и цианид калия .
Приложения
Пропионитрил - это растворитель, подобный ацетонитрилу, но с немного более высокой температурой кипения. Это предшественник пропиламинов путем гидрирования. Он является строительным блоком C-3 при получении лекарственного флопропиона по реакции Губена-Хёша .
Безопасность
Пропаннитрил ядовит, но слаб, его LD50 составляет 230 мг / кг (крысы, перорально). [7] Было установлено, что пропаннитрил обладает тератогенным действием из-за метаболического высвобождения цианида. [8]
В 1979 году на заводе Kalama (Vega) в Бофорте , Южная Каролина, произошел взрыв во время производства пропаннитрила путем катализированного никелем восстановления акрилонитрила. [9] Этот сайт теперь является одним из двух очистных сооружений Суперфонда в Южной Каролине. [9]
Рекомендации
- ^ a b «Пропионитрил» . Карманный справочник NIOSH по химической опасности . США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 г. Идентификация . Проверено 1 ноября 2013 года .
- ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 7839
- ^ Справочник CRC по химии и физике , 52-е изд., Стр. Д-153
- ^ HSDB: пропионитрил , TOXNET, Национальная медицинская библиотека США, получено 30 октября 2015 г.
- ^ «Пропионитрил - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Опознание . Проверено 6 июня 2012 года .
- ^ а б в г д е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0530» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Хайнц-Петер Гельбке «Нитрилы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_363
- ^ Willhite, Calvin C .; Ferm, Vergil H .; Смит, Роджер П. (1981). «Тератогенные эффекты алифатических нитрилов». Тератология . 23 (3): 317–323. DOI : 10.1002 / tera.1420230306 . PMID 6266064 .
- ^ a b Первый пятилетний обзорный отчет по специальным химическим веществам Каламы, Бофорт, округ Бофорт, Южная Каролина , Агентство по охране окружающей среды США
Внешние ссылки
- Веб-книга NIST по химии для C3H5N
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям