1-Пирролин-5-карбоновая кислота (систематическое название 3,4-дигидро-2H-пиррол-2-карбоновая кислота [2] ) представляет собой циклическую иминовую кислоту . Его сопряженное основание и анион представляет собой 1-пирролин-5-карбоксилат (P5C). В растворе P5C находится в спонтанном равновесии с глутамат-5-полуальдгидом (GSA). [3] стереоизомер ( S ) -1-пирролин-5-карбоновая кислота (также известная как L-P5C) является промежуточным метаболитом в биосинтезе и деградации пролина и аргинина . [4] [5] [6]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 3,4-дигидро-2 H- пиррол-2-карбоновая кислота | |
Другие названия 1-пирролин-5-карбоновая кислота δ-1-пирролин-5-карбоновая кислота P5C | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
MeSH | Дельта-1-пирролин-5-карбоксилат |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 5 H 7 НЕТ 2 | |
Молярная масса | 113,115 г / моль |
Кислотность (p K a ) | 1,82 / 6,07 [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
При прокариотическом биосинтезе пролина GSA синтезируется из γ-глутамилфосфата с помощью фермента γ-глутамилфосфатредуктазы . У большинства эукариот GSA синтезируется из глутамата аминокислоты бифункциональным ферментом 1-пирролин-5-карбоксилатсинтазой (P5CS). Человеческий P5CS кодируются ALDH18A1 геном . [7] [8] фермента пирролин-5-карбоксилат редуктазы преобразует P5C в пролина
При деградации пролина фермент пролиндегидрогеназа продуцирует P5C из пролина, а фермент 1-пирролин-5-карбоксилатдегидрогеназа превращает GSA в глутамат. У многих прокариот пролиндегидрогеназа и дегидрогеназа P5C образуют бифункциональный фермент, который предотвращает высвобождение P5C во время деградации пролина. [9] При расщеплении аргинина фермент орнитин-δ-аминотрансфераза опосредует трансаминирование между орнитином и 2-оксокислотой (обычно α-кетоглутаратом ) с образованием P5C и L-аминокислоты (обычно глутамата). В определенных условиях P5C может также использоваться для биосинтеза аргинина посредством обратной реакции орнитин-δ-аминотрансферазы. [4]
Рекомендации
- ^ "вычислено Chemicalize от ChemAxon" .
- ^ PubChem. «3,4-Дигидро-2H-пиррол-2-карбоновая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 23 января 2020 .
- ^ Heacock, Anne M .; Уильямс, Ирен Х .; Франк, Леонард Х .; Адамс, Элайджа (1975-04-01). «Δ1-пирролин-5-карбоксилат и Δ1-пирролин-3-гидрокси-5-карбоксилат: хроматография на аминокислотном анализаторе». Аналитическая биохимия . 64 (2): 593–600. DOI : 10.1016 / 0003-2697 (75) 90472-8 . ISSN 0003-2697 . PMID 236687 .
- ^ а б Бертоло, Роберт Ф .; Беррин, Дуглас Г. (2008-10-01). «Сравнительные аспекты тканевого метаболизма глутамина и пролина» . Журнал питания . 138 (10): 2032–2039 гг. DOI : 10.1093 / JN / 138.10.2032S . ISSN 0022-3166 . PMID 18806120 .
- ^ Камар, Аарзу; Майсур, Киранкумар; Сентил-Кумар, Мутаппа (2015). «Роль метаболизма пролина и пирролин-5-карбоксилата в защите растений от вторжения патогенов» . Границы науки о растениях . 6 . DOI : 10.3389 / fpls.2015.00503 . ISSN 1664-462X . PMID 26217357 .
- ^ Зима, Гудрун; Тодд, Кристофер Д.; Тровато, Маурицио; Форлани, Джузеппе; Функ, Дитмар (2015). «Физиологические последствия метаболизма аргинина в растениях» . Границы науки о растениях . 6 : 534. DOI : 10.3389 / fpls.2015.00534 . ISSN 1664-462X . PMC 4520006 . PMID 26284079 .
- ^ Лю Дж., Маунори С., Камун П., Арал Б. (октябрь 1996 г.). «Отнесение гена человека, кодирующего дельта-1-пирролин-5-карбоксилатсинтетазу (P5CS), к 10q24.3 путем гибридизации in situ». Геномика . 37 (1): 145–6. DOI : 10.1006 / geno.1996.0535 . PMID 8921385 .
- ^ «Ген Entrez: семейство альдегиддегидрогеназы 18 ALDH18A1, член A1» .
- ^ Лю, Ли-Кай; Беккер, Дональд Ф .; Таннер, Джон Дж. (2017-10-15). «Структура, функция и механизм утилизации пролина A (PutA)» . Архивы биохимии и биофизики . Флавопротеины: за пределами классических парадигм. 632 : 142–157. DOI : 10.1016 / j.abb.2017.07.005 . ISSN 0003-9861 . PMC 5650515 . PMID 28712849 .