| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-оксопропановая кислота [1] | |||
| Другие имена Пировиноградная кислота [1] α-Кетопропионовая кислота Ацетилформиновая кислота Пирорейминовая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | Pyr | ||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.387  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 3 Н 4 О 3 | |||
| Молярная масса | 88,06 г / моль | ||
| Плотность | 1,250 г / см 3 | ||
| Температура плавления | 11,8 ° С (53,2 ° F, 284,9 К) | ||
| Точка кипения | 165 ° С (329 ° F, 438 К) | ||
| Кислотность (p K a ) | 2.50 [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Другие анионы | Пируват-ион  | ||
Родственные кетокислоты , карбоновые кислоты |
| ||
Родственные соединения |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Пировиноградная кислота (CH 3 COCOOH) является простейшей из альфа-кетокислот с карбоновой кислотой и кетонной функциональной группой. Пируват ( / р aɪ г ¯u против eɪ т / ), то сопряженное основание , СН 3 COCOO - , является ключевым промежуточным в нескольких метаболических путей по всей клетке.
Пировиноградную кислоту можно получить из глюкозы путем гликолиза , превратить обратно в углеводы (например, глюкозу) в результате глюконеогенеза или в жирные кислоты в результате реакции с ацетил-КоА . [3] Он также может быть использован для конструирования аминокислоты аланина и может быть преобразован в этанол или молочную кислоту путем ферментации .
Пировиноградная кислота снабжает клетки энергией через цикл лимонной кислоты (также известный как цикл Кребса), когда присутствует кислород ( аэробное дыхание ), и, альтернативно, ферментирует с образованием лактата при недостатке кислорода ( молочная кислота ). [4]
Химия [ править ]
В 1834 году Теофил-Жюль Пелуз дистиллировал винную кислоту и выделил глутаровую кислоту и еще одну неизвестную органическую кислоту. Йенс Якоб Берцелиус охарактеризовал эту другую кислоту в следующем году и назвал ее пировиноградной кислотой, потому что ее перегоняли с использованием тепла. [5] [6] Пировиноградная кислота представляет собой бесцветную жидкость с запахом, аналогичным запаху уксусной кислоты, и смешивается с водой. [7] В лаборатории, пировиноградная кислота может быть получена путем нагревания смеси винной кислоты и кислого сульфата калия , [8] по окислению изпропиленгликоль сильным окислителем (например, перманганатом калия или отбеливателем ) или гидролизом ацетилцианида , образующегося при реакции ацетилхлорида с цианидом калия :
- CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
- CH 3 COCN → CH 3 COCOOH
Биохимия [ править ]
Пируват - важное химическое соединение в биохимии . Это продукт метаболизма глюкозы, известный как гликолиз . [9] Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата, [9] которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов. Пируват превращается в ацетил-кофермент А , который является основным входом для ряда реакций, известных как цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот). Пируват также превращается в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции , которая восполняетПромежуточные продукты цикла Кребса ; также оксалоацетат используется для глюконеогенеза . Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса , биохимика, удостоенного Нобелевской премии 1953 года по физиологии совместно с Фрицем Липманном за исследования метаболических процессов. Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновой кислоты, поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся в ходе реакций.
Если кислорода недостаточно, кислота расщепляется анаэробно , образуя лактат у животных и этанол у растений и микроорганизмов (и карпа [10] ). Пируват в результате гликолиза превращается путем ферментации в лактат с использованием фермента лактатдегидрогеназы и кофермента НАДН при лактатной ферментации или в ацетальдегид (с помощью фермента пируват декарбоксилазы ), а затем в этанол при спиртовой ферментации .
Пируват является ключевым звеном в сети метаболических путей . Пируват может быть преобразован в углеводы посредством глюконеогенеза , в жирные кислоты или энергию посредством ацетил-КоА , в аминокислоту аланин и в этанол . Следовательно, он объединяет несколько ключевых метаболических процессов.
Производство пировиноградной кислоты гликолизом [ править ]
В гликолизе , фосфоенолпирувато (РЕР) преобразуются в пируват с помощью пируваткиназы . Эта реакция является сильно экзэргонической и необратимой; В глюконеогенезе необходимы два фермента, пируваткарбоксилаза и PEP-карбоксикиназа , чтобы катализировать обратное превращение пирувата в PEP.
| фосфоенолпируват | пируваткиназа | пируват | |
| ADP | АТФ | ||
| ADP | АТФ | ||
| пируваткарбоксилаза и PEP карбоксикиназа | |||
Соединение C00074 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 2.7.1.40 в базе данных пути KEGG . Соединение C00022 в базе данных KEGG Pathway.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .
Декарбоксилирование до ацетил-КоА [ править ]
Пирувато декарбоксилирование в пируватдегидрогеназном комплексе производит ацетил-КоА .
| пируват | пируватдегидрогеназный комплекс | ацетил-КоА | |
| CoA + NAD + | СО 2 + НАДН + Н + | ||
Карбоксилирование до оксалоацетата [ править ]
Карбоксилирование пируваткарбоксилазой дает оксалоацетат .
| пируват | пируваткарбоксилаза | оксалоацетат | |
| АТФ + CO 2 | ADP + P i | ||
Трансаминирование в аланин [ править ]
При трансаминировании аланин-трансаминазой образуется аланин .
| пируват | аланин трансаминаза | аланин | |
| глутамат | α-кетоглутарат | ||
| глутамат | α-кетоглутарат | ||
Снижение до лактата [ править ]
При восстановлении лактатдегидрогеназой образуется лактат .
| пируват | лактатдегидрогеназа | лактат | |
| НАДН | НАД + | ||
| НАДН | НАД + | ||
Использует [ редактировать ]
Пируват продается как добавка для похудения , хотя достоверная наука еще не подтвердила это утверждение. Систематический обзор шести исследований обнаружил статистически значимую разницу в весе тела с пирувата по сравнению с плацебо . Однако все испытания имели методологические недостатки, а величина эффекта была небольшой. Обзор также выявил побочные эффекты, связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышение уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Авторы пришли к выводу, что доказательств в пользу использования пирувата для похудания недостаточно. [11]
Имеются также доказательства in vitro и in vivo в сердцах, что пируват улучшает метаболизм за счет стимуляции выработки NADH и увеличивает сердечную функцию. [12] [13]
См. Также [ править ]
- Пируватная чешуя
Примечания [ править ]
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Доусон, RMC; и другие. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press.
- ^ Фокс, Стюарт Ира (2011). Физиология человека (12-е изд.). Макгроу = Хилл. п. 146.[ ISBN отсутствует ]
- ^ Офардт, Чарльз Э. "Пировиноградная кислота - соединение перекрестков" . Виртуальный чембук . Элмхерст-колледж . Проверено 7 апреля 2017 года .
- ^ Томсон, Томас (1838). «Глава II. Раздел фиксированных кислот» . Химия органических тел, овощей . Лондон: JB Baillière. п. 65 . Проверено 1 декабря 2010 года .
- ^ Берцелиус, Дж. (1835). "Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure" . Annalen der Pharmacie . 13 (1): 61–63. DOI : 10.1002 / jlac.18350130109 .
- ^ "Пировиноградная кислота" . ChemSpider . Королевское химическое общество . Проверено 21 апреля 2017 года .
- ^ Ховард, JW; Fraser, WA "Пировиноградная кислота" . Органический синтез . 4 : 63.; Сборник , 1 , стр. 475
- ^ a b Lehninger, Albert L .; Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2008). Принципы биохимии (5-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 528 . ISBN 978-0-7167-7108-1.
- ^ Арен ван Ваард ; Г. Ван ден Тилларт; Мария Верхаген (1993). «Образование этанола и регулирование pH у рыб». Пережить гипоксию . С. 157–170. ЛВП : 11370 / 3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428 . ISBN 0-8493-4226-0.
- ^ Onakpoya, I .; Хант, К .; Wider, B .; Эрнст, Э. (2014). «Добавка пирувата для похудания: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний». Крит. Rev. Food Sci. Nutr . 54 (1): 17–23. DOI : 10.1080 / 10408398.2011.565890 . PMID 24188231 . S2CID 20241217 .
- ^ Jaimes, Р., III (июль 2015). «Функциональный ответ изолированного перфузированного нормоксического сердца на активацию пируватдегидрогеназы дихлорацетатом и пируватом» . Pflügers Arch . 468 (1): 131–42. DOI : 10.1007 / s00424-015-1717-1 . PMC 4701640 . PMID 26142699 .
- ^ Германн, HP; Pieske, B .; Schwarzmüller, E .; Keul, J .; Просто, H .; Хазенфус, Г. (1999-04-17). «Гемодинамические эффекты интракоронарного пирувата у пациентов с застойной сердечной недостаточностью: открытое исследование». Ланцет . 353 (9161): 1321–1323. DOI : 10.1016 / s0140-6736 (98) 06423-X . ISSN 0140-6736 . PMID 10218531 . S2CID 25126646 .
Ссылки [ править ]
- Cody, GD; Боктор, Новая Зеландия; Filley, TR; Хазен, РМ; Скотт, JH; Sharma, A .; Йодер, HS, младший (2000). «Первичные карбонилированные соединения железа и серы и синтез пирувата» . Наука . 289 (5483): 1337–1340. Bibcode : 2000Sci ... 289.1337C . DOI : 10.1126 / science.289.5483.1337 . PMID 10958777 . S2CID 14911449 .
Внешние ссылки [ править ]
- Масс-спектр пировиноградной кислоты
 | Викискладе есть медиафайлы по теме пировиноградной кислоты . |
| vте Путь метаболизма гликолиза |
|---|
Глюкоза Гексокиназа АТФ ADP Глюкозо-6-фосфат Глюкозо-6-фосфат- изомераза Фруктоза 6-фосфат Фосфофруктокиназа-1 АТФ ADP 1,6-бисфосфат фруктозы Бисфосфат-фруктозы альдолазы Дигидроксиацетонфосфат + + Глицеральдегид 3-фосфат Триозофосфат изомераза 2 × Глицеральдегид-3-фосфат 2 × Глицеральдегид-3- фосфатдегидрогеназа НАД + + P i НАДН + Н + НАД + + P i НАДН + Н + 2 × 1,3-бисфосфоглицерат 2 × Фосфоглицераткиназа ADP АТФ ADP АТФ 2 × 3-фосфоглицерат 2 × Фосфоглицерат мутаза 2 × 2-фосфоглицерат 2 × Phosphopyruvate гидратаз ( енолаз ) H 2 O H 2 O 2 × Фосфоенолпируват 2 × Пируваткиназа ADP АТФ 2 × Пируват 2 × |
