Сольволиз - это тип нуклеофильного замещения (S N 1 / S N 2) или отщепления, когда нуклеофил представляет собой молекулу растворителя . [1] Для реакций S N 1 характерен сольволиз хирального реагента с образованием рацемата . Однако иногда стереохимический ход осложняется тесными ионными парами , в результате чего уходящий анион остается близким к карбокатиону., эффективно защищая его от атаки нуклеофила. Особенно быстрые реакции могут происходить при участии соседних групп с неклассическими ионами в качестве промежуточных продуктов или переходных состояний.
Примеры [ править ]
Для некоторых нуклеофилов классифицируются реакции сольволиза. Сольволиз с участием воды называется гидролизом . Связанные термины включают алкоголиз ( спирты ) и, в частности, метанолиз ( метанол ), ацетолиз, аммонолиз ( аммиак ) и аминолиз (алкиламины). Однако гликолиз - это более старый термин, обозначающий многоступенчатое превращение глюкозы в пируват.
Гидролиз [ править ]
В то время как сольволиз часто относится к органической химии контексту, гидролиз является общим для всех неорганической химии , где аква комплексы ионов металлов реагирует с молекулами растворителя из - за кислотности Льюиса металлического центра. Например, водные растворы хлорида алюминия являются кислыми из-за того, что комплекс аква-алюминия теряет протоны в молекулы воды, давая ионы гидроксония, которые понижают pH .
В органической химии реакции гидролиза часто дают два фрагмента исходного субстрата. Например, гидролиз амидов дает карбоновые кислоты и амины ; гидролиз сложных эфиров дает спирты и карбоновые кислоты .
Алкоголиз [ править ]
Примером реакции сольволиза является реакция триглицерида с простым спиртом, таким как метанол или этанол, с образованием метиловых или этиловых эфиров жирной кислоты, а также глицерина . Эта реакция более известна как реакция переэтерификации из-за обмена фрагментов спирта. [2]
Аммонолиз [ править ]
Аммонолиз относится к сольволизу аммиаком, но может также описывать нуклеофильную атаку аммиаком в более общем смысле. Аммиак кипит при -33 ° C и поэтому редко используется в качестве растворителя в чистом виде. Однако он легко смешивается с водой и обычно используется в форме насыщенного водного раствора. По этой причине аммонолиз можно рассматривать как частный случай сольволиза, поскольку аммиак сам растворяется в растворителе. Несмотря на это, реакции обычно очень селективны из-за большей нуклеофильности аммиака по сравнению с водой.
См. Также [ править ]
- Электролиз
- Пиролиз
- Неклассические ионы
Ссылки [ править ]
- ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « сольволиз ». DOI : 10,1351 / goldbook.S05762
- ^ Хоу, Цзин Т .; Шоу, Джеи-Фу (2009). «Глава 5. Некаталитический алкоголиз растительных масел для производства биодизельного топлива». Биокатализ и биоэнергетика . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. С. 107–114. ISBN 9780470385869.
